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公開番号2024057753
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-25
出願番号2022164620
出願日2022-10-13
発明の名称活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、及び積層体
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08F 292/00 20060101AFI20240418BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】低粘度で高い屈折率性能、及び優れた金型離型性を有する活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、及び積層体を提供する。
【解決手段】表面処理された無機ナノ粒子(A)と、(メタ)アクリレート化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、(B)は式(I)で表される化合物(B1)を含有し、(A)の含有量が、(A)と(B)の合計中に60～80質量%の範囲であり、(B1)の含有量が、(A)と(B)の合計中に15～40質量%の範囲である活性エネルギー線硬化型組成物を用いる。
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(前記式(I)中、R₁はフェニル基を表し、R₂は水素又はメチル基を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
無機ナノ粒子（Ａ）と、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、
前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は下記式（Ｉ）で表される化合物（Ｂ１）を含有し、
前記無機ナノ粒子（Ａ）の含有量が、前記無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に６０～８０質量％の範囲であり、
前記化合物（Ｂ１）の含有量が、前記無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に１５～４０質量％の範囲である活性エネルギー線硬化型組成物。
TIFF
2024057753000005.tif
27
70
（前記式（Ｉ）中、Ｒ
１
はフェニル基を表し、Ｒ
２
は水素又はメチル基を表す。）
続きを表示（約 690 文字）【請求項２】
前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）が下記式（ＩＩ）で表される化合物（Ｂ２）を含有する請求項１記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
TIFF
2024057753000006.tif
32
101
（前記式（ＩＩ）中、Ｒ
３
は水素又はメチル基を表し、同一分子中のＲ
３
は互いに同じでも異なっていても構わない。）
【請求項３】
前記無機ナノ粒子（Ａ）が酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム及び酸化チタンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物
【請求項４】
前記無機ナノ粒子（Ａ）が、表面処理剤によって表面処理されており、前記表面処理剤が、シランカップリング剤とリン酸エステル化合物とを含む表面処理剤により処理されている、請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項５】
請求項１～４のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化反応物である硬化物。
【請求項６】
２５℃、厚み５０μｍにおけるＤ６５光源のヘイズ値が１％未満であり、波長３８０ｎｍの透過率が６０％未満であり、更に屈折率（５８９ｎｍ）が１．６８以上である請求項５記載の硬化物。
【請求項７】
ガラス転移温度が２０～５０℃の範囲である請求項５記載の硬化物。
【請求項８】
基材と、基材の少なくとも一面に請求項５記載の硬化物からなる硬化塗膜を有する積層体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、及び積層体に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、各種ディスプレイ装置（液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等）、各種プロジェクタ装置（ＯＨＰ（Ｏｖｅｒｈｅａｄｐｒｏｊｅｃｔｏｒ）、液晶プロジェクタ等）、光ファイバー通信装置（光導波路、光増幅器等）、カメラやビデオ等の撮影装置等の急速な発展に伴い、それらに用いる光学部材についても、新しい機能を有するものや、より高品質のものに対する需要が高まっている。光学部材として、例えば、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状やファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤの封止剤等が挙げられる。これら光学部材の材料として、大量生産が可能であり、加工性にも優れることから、樹脂硬化物が用いられるようになってきている。
【０００３】
光学部材向けの樹脂硬化物は、各種用途に合わせた特性が求められる。例えば、アッベ数が低く、かつ部分分散比が高いとともに光安定性の高い硬化物を形成可能な組成物として、キノキサリン環を有するモノマーを含有する組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
また特許文献２には、離型性、型再現性、密着性、復元性に優れ、且つ高い屈折率を有する硬化物を形成可能な組成物として、特定の粒度分布を有する金属ナノ粒子とモノマーを含有する組成物が開示されている。しかしその屈折率は１．６程度にとどまっている。
【０００５】
硬化物の屈折率は、組成物に金属ナノ粒子を大量に配合すれば大幅に向上する一方、粘度が向上し加工性が劣り、透明性が低下する等他の不具合が発生する。
そこで、高い屈折率を有しつつ、透明性に優れる硬化物を形成可能な組成物の実現は困難であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０２２－３０５６号公報
特開２０１３－２４９４３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、高い屈折率性能、及び透明性に優れた硬化物を形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、及び積層体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、
無機ナノ粒子（Ａ）と、特定の構造を有する化合物（Ｂ１）を含有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有し、無機ナノ粒子（Ａ）の含有量が、無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に６０～８０質量％の範囲であり、化合物（Ｂ１）の含有量が、前記無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に１５～４０質量％の範囲である活性エネルギー線硬化型組成物において上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の発明を提供するものである。
［１］無機ナノ粒子（Ａ）と、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、
前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は下記式（Ｉ）で表される化合物（Ｂ１）を含有し、
前記無機ナノ粒子（Ａ）の含有量が、前記無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に６０～８０質量％の範囲であり、
前記化合物（Ｂ１）の含有量が、前記無機ナノ粒子（Ａ）と前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の合計中に１５～４０質量％の範囲である活性エネルギー線硬化型組成物。
TIFF
2024057753000001.tif
27
70
（前記式（Ｉ）中、Ｒ
１
はフェニル基を表し、Ｒ
２
は水素又はメチル基を表す。）
［２］前記（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）が下記式（ＩＩ）で表される化合物（Ｂ２）を含有する［１］の活性エネルギー線硬化型組成物。
TIFF
2024057753000002.tif
32
101
（前記式（ＩＩ）中、Ｒ
３
は水素又はメチル基を表し、同一分子中のＲ
３
は互いに同じでも異なっていても構わない。）
［３］前記無機ナノ粒子（Ａ）が酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム及び酸化チタンからなる群より選ばれる１種以上である、［１］又は［２］の活性エネルギー線硬化性組成物
［４］前記無機ナノ粒子（Ａ）が、表面処理剤によって表面処理されており、前記表面処理剤が、シランカップリング剤とリン酸エステル化合物とを含む表面処理剤により処理されている、［１］～［３］のいずれかの活性エネルギー線硬化性組成物。
［５］［１］～［４］のいずれかの活性エネルギー線硬化性組成物の硬化反応物である硬化物。
［６］２５℃、厚み５０μｍにおけるＤ６５光源のヘイズ値が１％未満であり、波長３８０ｎｍの透過率が６０％未満であり、更に屈折率（５８９ｎｍ）が１．６８以上である［５］の硬化物。
［７］ガラス転移温度が２０～５０℃の範囲である［５］又は［６］の硬化物。
［８］基材と、基材の少なくとも一面に［５］～［７］のいずれかの硬化物からなる硬化塗膜を有する積層体。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、高い屈折率性能、及び透明性に優れた硬化物を形成できることから、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状やファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤの封止剤等の光学部材に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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