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公開番号2025154872
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024058120
出願日2024-03-29
発明の名称化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサー
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 495/04 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】長波長の光を吸収する化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーを提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。式(1)中、Dは、縮環又は連結した2つ以上の芳香環を含み、Dとp1との結合手及びDとp2との結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる2重結合が4つ以上である二価の基を表し、p1及びp2は二価の基を表し、p1及びp2の少なくとも一方が下記式(TZ)で表されるユニットを少なくとも1つ含む二価の基であり、Aはそれぞれ独立に電子求引性の1価の基を表す。式(TZ)中、*は式(1)中のD側との結合手であり、**は式(1)中のA側との結合手であり、X₁は電子供与基を表す。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
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13
115
（式（１）中、
Ｄは、縮環又は連結した２つ以上の芳香環を含み、Ｄとｐ１との結合手及びＤとｐ２との結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上である二価の基を表し、
ｐ１及びｐ２は二価の基を表し、ｐ１及びｐ２の少なくとも一方が、下記式（ＴＺ）で表されるユニットを少なくとも１つ含む二価の基であり、ｐ１及びｐ２は同一でも異なっていてもよく、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表す。
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2025154872000081.jpg
16
41
式（ＴＺ）中、
＊は式（１）中のＤ側との結合手であり、＊＊は式（１）中のＡ側との結合手であり、
Ｘ
１
は電子供与基を表す。）
続きを表示（約 3,600 文字）【請求項２】
ｐ１又はｐ２が、前記式（ＴＺ）で表されるユニットを少なくとも１つ含む二価の基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式（２）で表される、請求項１に記載の化合物。
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2025154872000082.jpg
18
112
（式（２）中、
Ｄと２つのＡとは、電子供与基Ｘ
１
で置換されたチアゾール環を介してそれぞれ連結し、
Ｄは、縮環又は連結した２つ以上の芳香環を含み、Ｄと２つの前記チアゾール環との２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上である二価の基を表し、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表す。）
【請求項４】
Ｘ
１
は、それぞれ独立して、－Ｒ
ＴＺ
、－ＯＲ
ＴＺ
、－ＮＲ
ＴＺ
２
、及び－ＳＲ
ＴＺ
からなる群より選ばれるいずれかの電子供与基であり、
Ｒ
ＴＺ
は、それぞれ独立して、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数５～３０の芳香族アルキル基、炭素数５～３０の芳香族アルケニル基、又は炭素数５～３０の芳香族アルキニル基であり、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族アルキル基、芳香族アルケニル基及び芳香族アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい、
請求項１又は請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｄは、下記式（Ｄ－１）～（Ｄ－４）からなる群より選ばれるいずれかの構造である、請求項１又は請求項３に記載の化合物。
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2025154872000083.jpg
30
153
（式（Ｄ－１）及び式（Ｄ－２）中、Ｘは、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）で表されるいずれかの基である。
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2025154872000084.jpg
27
145
式（Ｄ－３）及び式（Ｄ－４）並びに式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）中、Ｒ
ｄ
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、
置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
式（Ｄ－２）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族炭素環、又は、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族複素環である。）
【請求項６】
Ａは、それぞれ独立して、下記式（ａ－１）～式（ａ－５）で表される基のいずれかである、請求項１又は請求項３に記載の化合物。
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2025154872000085.jpg
48
160
（上記式（ａ－１）～式（ａ－５）中、
Ｔは、置換基を有していてもよい炭素環、又は置換基を有していてもよい複素環を表す。炭素環及び複素環は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。これらの環が置換基を複数有する場合、複数ある置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ
４
、Ｘ
５
、及びＸ
６
は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、アルキリデン基、＝Ｃ（－ＣＮ）
２
又は＝Ｃ（－ＣＮ）－ＣＲ
ａ
で表される基を表し、
Ｒ
ａ
は、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数５～３０の芳香族アルキル基、炭素数５～３０の芳香族アルケニル基、又は炭素数５～３０の芳香族アルキニル基であり、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族アルキル基、芳香族アルケニル基及び芳香族アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。）
【請求項７】
ｐ型半導体材料と、ｎ型半導体材料とを含み、前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項３に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項８】
前記ｐ型半導体材料が、下記式（３）で表される構成単位及び下記式（４）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種を含む高分子化合物である、請求項７に記載の組成物。
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2025154872000086.jpg
34
61
（式（３）中、Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい３価の芳香族複素環基を表し、Ｚは下記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）で表されるいずれかの基を表す。
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2025154872000087.jpg
22
149
式（Ｚ－１）～（Ｚ－７）中、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、
置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）のそれぞれにおいて、Ｒが２つある場合、２つのＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、
式（４）中、Ａｒ
５
は２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項９】
請求項１又は請求項３に記載の化合物と、溶媒と、を含むインク。
【請求項１０】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられており、ｐ型半導体材料及びｎ型半導体材料を含む活性層とを含み、
前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項３に記載の化合物を含む、光電変換素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーに関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
光電変換素子とは、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に設けられる活性層とを少なくとも備える素子である。光電変換素子は、例えば、省エネルギー、二酸化炭素の排出量の低減の観点から極めて有用なデバイスであり、注目されている。
【０００３】
光電変換素子に用いられる化合物としては、例えば、特許文献１に記載されたような、特定の構造を有するＮＦＡ（Non-Fullerene Acceptor；非フラーレンアクセプター）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２３／０３８０６４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、ＳＷＩＲ（Short Wavelength Infrared；短波赤外線）領域の中でも特に長波長である１３００ｎｍ～１４００ｎｍのアイセーフ帯の波長において光電変換を可能とする化合物に関する知見は、現在のところ限られている。
【０００６】
本開示は上記に鑑みてなされたものであり、本開示は、長波長の光を吸収する化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーの提供に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（１）で表される化合物。
【０００８】
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12
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【０００９】
（式（１）中、
Ｄは、縮環又は連結した２つ以上の芳香環を含み、Ｄとｐ１との結合手及びＤとｐ２との結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上である二価の基を表し、
ｐ１及びｐ２は二価の基を表し、ｐ１及びｐ２の少なくとも一方が、下記式（ＴＺ）で表されるユニットを少なくとも１つ含む二価の基であり、ｐ１及びｐ２は同一でも異なっていてもよく、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表す。
【００１０】
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16
40
（【００１１】以降は省略されています）

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