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公開番号2025152308
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024054141
出願日2024-03-28
発明の名称オルガノポリシロキサン
出願人三菱ケミカル株式会社,地方独立行政法人大阪産業技術研究所
代理人個人,個人
主分類C07F 7/18 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートの原料としての反応性を有し、しかも、各種溶剤や水と十分に相溶するオルガノシロキサンを提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン。
TIFF
2025152308000009.tif
63
140
（式中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は各々独立に非置換又は置換の炭素数１～２０の一価の炭化水素基であり、
Ｒ
６
はオキシアルキレン基を含んだ２価の基であり、
Ｒ
７
は非置換又は置換の炭素数１～２０の一価の炭化水素基であり、
Ｘ及びＹは各々独立にアミド結合、ウレタン結合、エーテル結合、エステル結合、又はカーボネート結合が形成可能な有機基を持った、ヘテロ元素を有してもよい一価の炭化水素基であり、
ｎは１以上５０以下の整数である。）
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
前記Ｒ
６
が下記式（２）で表される構造を有する、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン。
TIFF
2025152308000010.tif
32
143
（式中、Ｒ
８
は炭素数２以上の分岐していてもよい２価のアルキレン基であり、
Ｒ
９
、Ｒ
１０
及びＲ
１１
は各々独立に炭素数１以上の、分岐していてもよい２価のアルキレン基であり、
ｐ及びｑは各々独立に０以上１００以下の整数である。）
【請求項３】
前記式（１）中のＸ及びＹが各々独立に下記式（３）で表される構造を有する、請求項１または２に記載のオルガノシロキサン。
TIFF
2025152308000011.tif
32
140
（式中、Ｒ
１２
及びＲ
１３
は各々独立に２価のアルキレン基であり、
Ｒ
１４
はアミド基、カルボキシ基、カルボン酸ハロゲン化物基、カルボン酸アルキルエステル基、カルボン酸無水物基、イソシアネート基、アルカノール基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基およびグリシジル基から選ばれる基であり、
Ｅはヘテロ元素であり、
ｒは０以上の整数である。）
【請求項４】
前記式（１）中のＸとＹとは同一の基である、請求項１または２に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項５】
前記式（３）中のＲ
１４
はヒドロキシ基である、請求項３に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項６】
前記式（３）中のＲ
１４
はアミド基である、請求項３に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項７】
前記式（３）中のＲ
１４
はカルボキシ基である、請求項３に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項８】
前記式（３）中のＲ
１４
はエポキシ基である、請求項３に記載のオルガノポリシロキサン。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサンに関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
オルガノポリシロキサンは、化学的安定性、耐熱性、耐候性、離型性、撥水性、生理的不活性に優れていることから、プラスチック、繊維、塗料、化粧品、樹脂コーティングなどの様々な分野で使用されている。
【０００３】
これまでに知られているオルガノポリシロキサンの多くはオイルである。このオイル状オルガノポリシロキサンを原料として汎用的に利用するためには他の反応基質や溶媒と相溶することが求められる。しかしながら、オルガノポリシロキサンは疎水性が高い故に、親水性の化学物質、中でも水との相溶性に乏しい。例えば、オルガノポリシロキサンは、アルコール系溶媒や水と相溶しない。そのため、オルガノポリシロキサンの用途は限られていた。
【０００４】
従来、オルガノポリシロキサンの相溶性を改善する方法が知られている。
例えば、主鎖末端にポリオキシアルキレンを修飾したオルガノポリシロキサン（特許文献１）や側鎖にポリオキシアルキレンを修飾したオルガノポリシロキサン（特許文献２、特許文献３）が知られている。また、片末端にジアルキルジオール構造を導入したものが知られている（特許文献４）。
【０００５】
しかし、特許文献１～３に示されるオルガノシロキサンをポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートの原料として用いたところ反応させることができなかった。また、特許文献１，４に示されるオルガノポリシロキサンを各種溶剤と混合させたところ、溶剤と相溶することができなかった。
【０００６】
即ち、特許文献１の実施例１に示されるポリオキシアルキレン変性ジオルガノポリシロキサン化合物Ａは末端に分岐したポリオキシアルキレンを修飾したオルガノシロキサンである。このオルガノポリシロキサンはシロキサン主鎖に対して末端オキシアルキレン部位の寄与が小さく、極性溶媒、特に水への十分な溶解性を示さない。
【０００７】
特許文献２の実施例１に示されるポリエーテル変性オルガノポリシロキサンＡはシロキサン側鎖の一部にポリエチレングリコールを修飾したオルガノポリシロキサンである。このオルガノポリシロキサンはアルコール系溶媒と相分離を起こさない程度の相溶性を示すが、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートいずれかの原料として反応できるような反応性の置換基を有していない。
【０００８】
特許文献３の実施例１に示されるポリエーテル変性シリコーン共重合体は一部の側鎖がポリオキシアルキレン変性されたポリジメチルシロキサンである。このオルガノポリシロキサンは分子全体に占めるポリオキシアルキレンの割合が低く、アルコール系溶媒に十分相溶するほどの極性を持っていない。また、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートいずれかの原料として反応できるような反応性の置換基を有していない。
【０００９】
特許文献４の実施例１に示されるオルガノポリシロキサンは片末端に分岐したジアルキルジオールの構造を持っている。このオルガノポリシロキサンはポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステルの原料として用いることができる反応点を持つが、溶媒や他の原料種との相溶性が悪く重合反応が進行しないもしくはその進行が著しく遅い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開２０１６－１２８５３８号公報
特開２０１２－２２４５９９号公報
特開２００１－２９４７５３号公報
特開２０２３－１２９１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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