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公開番号2025151318
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024052669
出願日2024-03-28
発明の名称接着剤組成物、光溶融型接着剤、光溶融型接着剤を用いた積層体および光溶融型接着剤を用いた製造方法
出願人日油株式会社,国立研究開発法人物質・材料研究機構
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類C09J 123/00 20060101AFI20251002BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】、ポリオレフィン樹脂等の難被着体に対して優れた接着性を有し、光の照射により溶融接着可能な光溶融型接着剤組成物、積層体および積層体の製造方法を提供すること。
【解決手段】ポリオレフィン樹脂(A)および光熱変換材料(B)を含有し、前記光熱変換材料(B)が、チオキサントン類、トリアジン類、およびベンゾフェノン類からなる群より選ばれる1種以上の化合物である光溶融型接着剤組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリオレフィン樹脂（Ａ）および光熱変換材料（Ｂ）を含有し、
前記光熱変換材料（Ｂ）が、チオキサントン類、トリアジン類、およびベンゾフェノン類からなる群より選ばれる１種以上の化合物であることを特徴とする光溶融型接着剤組成物。
続きを表示（約 2,800 文字）【請求項２】
前記光熱変換材料（Ｂ）が、分子内に過酸化結合を有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光溶融型接着剤組成物。
【請求項３】
前記分子内に過酸化結合を有する化合物が、下記一般式（１）、（２）、（３）、および（４）からなる群より選ばれる１種以上の化合物であることを特徴とする請求項２に記載の光溶融型接着剤組成物。
一般式（１）：
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2025151318000015.jpg
24
159
（一般式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
およびＲ
４
は独立してメチル基またはエチル基を表し、Ｒ
５
は炭素数１～６のアルキル基、またはフェニル基を表し、Ｒ
６
は独立した置換基であって、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、または塩素原子を表し、ｎは０から２の整数を表す。）で表される過酸化結合を有するチオキサントン誘導体。
一般式（２）：
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2025151318000016.jpg
45
160
（一般式（２）中、Ｒ
７
およびＲ
８
は独立してメチル基またはエチル基を表す。Ｒ
９
は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、またはアルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基を表す。Ｘは下記一般式（２－ａ）：Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
またはＡｒ
４
で表されるアリール基である。ｎは０から２の整数を表す。）で表される過酸化結合を有するトリアジン誘導体。
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2025151318000017.jpg
30
160
（一般式（２－ａ）中、ｍは０から３の整数を表す。Ｒ
１０
は、独立した置換基であって、炭素数１から１８のアルキル基、一般式（２－ｂ）：Ｒ
１１
－Ｙ－で表される置換基、ニトロ基、またはシアノ基を表す。前記Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。前記Ｒ
１１
は、炭素骨格中に、エーテル結合、チオエーテル結合、および、末端に水酸基のいずれか１つ以上を有していてもよい炭素数１から１８の炭化水素基、アルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基、または炭素数１～８のアシル基を表す。あるいは、Ｒ
１０
は隣接する２つの前記一般式（２－ｂ）：Ｒ
１１
－Ｙ－により５～６員環を形成してもよい。）
一般式（３）：
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2025151318000018.jpg
43
160
（一般式（３）中、Ｒ
１２
およびＲ
１３
は独立してメチル基またはエチル基、Ｒ
１４
は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、またはアルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
１５
は置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数２～２０の複素環含有基、置換されていてもよい炭素数１～２０のアシル基、－Ｙ－Ｒ、または－Ｎ－ＲＲ’であって、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、ＲおよびＲ’は独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数２～２０の複素環含有基を表す。Ａｒは下記一般式（３－ａ）：Ａｒ
５
、Ａｒ
６
、Ａｒ
７
またはＡｒ
８
で表されるアリール基である。）で表される過酸化結合を有するトリアジン誘導体。
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2025151318000019.jpg
31
160
（一般式（３－ａ）中、ｍは０から３の整数を表す。Ｒ
１６
は、独立した置換基であって、炭素数１から１８のアルキル基、一般式（３－ｂ）：Ｒ
１７
－Ｙ－で表される置換基、ニトロ基、またはシアノ基を表す。前記Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。前記Ｒ
１７
は、炭素骨格中に、エーテル結合、チオエーテル結合、および、末端に水酸基のいずれか１つ以上を有していてもよい炭素数１から１８の炭化水素基、アルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基、または炭素数１～８のアシル基を表す。あるいは、Ｒ
１６
は隣接する２つの前記一般式（３－ｂ）：Ｒ
１７
－Ｙ－により５～６員環を形成してもよい。）
一般式（４）：
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2025151318000020.jpg
31
148
（一般式（４）中、Ｒ
１８
およびＲ
１９
は、独立して、炭素数４～８のアルキル基、または炭素数９～１２のアラルキル基であり、Ｒ
２０
およびＲ
２１
は、独立して、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数４～８のアルコキシ基、または炭素数９～１２のアラルキルオキシ基である。）で表される過酸化結合を有するベンゾフェノン誘導体。
【請求項４】
請求項１～３のいずれかに記載の光溶融型接着剤組成物から形成される接着剤層を介して、第１の被着体と第２の被着体が固着していることを特徴とする積層体。
【請求項５】
第１の被着体に請求項１～３のいずれかに記載の光溶融型接着剤組成物を塗布し、前記第１の被着体の前記光溶融型接着剤組成物が塗布された面に第２の被着体を配置し、前記光溶融型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して前記光溶融型接着剤組成物を溶融させる工程と、
溶融した光溶融型接着剤組成物が固化することにより、前記第１の被着体と前記第２の被着体が固着した積層体を得る工程と、
を備えることを特徴する積層体の製造方法。
【請求項６】
第１の被着体に請求項１～３のいずれかに記載の光溶融型接着剤組成物を塗布し、前記光溶融型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して前記光溶融型接着剤組成物を溶融させる工程と、
溶融した光溶融型接着剤組成物の面に第２の被着体を配置し、溶融した光溶融型接着剤組成物が固化することにより、前記第１の被着体と前記第２の被着体が固着した積層体を得る工程と、
を備えることを特徴する積層体の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、光溶融型接着剤組成物、積層体および積層体の製造方法に関する。
続きを表示（約 3,400 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリプロピレンやポリエチレンおよびそれらの共重合体に代表されるポリオレフィン樹脂は、成形性および耐薬品性に優れており、自動車部品や電子部品、建築用資材、樹脂成形品表面の成形用コーティングフィルム、食品包装用フィルム等の材料として幅広い分野で使用されている。しかし、ポリオレフィン樹脂は極性が低く、ポリオレフィン樹脂同士あるいはその他の材料との接着、または塗装、印刷が困難であるという課題がある。
【０００３】
難被着体であるポリオレフィン樹脂を接着する場合、コロナ、プラズマ処理、オゾンまたは酸による酸化、スパッタエッチング等によって、不活性な表面に水酸基等の官能基を導入して改質する手法（例えば、特許文献１）や、常温では固体である接着剤組成物を専用の設備にて加熱溶融させ、溶融状態の接着剤組成物を被着体に塗布した後、冷却固化させるホットメルト接着剤（例えば、特許文献２）が用いられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１７－９５６８４号公報
国際公開第２０１７／７３１５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の方法はプラズマ処理装置や加熱溶融を行うためのホットメルトアプリケーターなどの専用の設備が必要であり、経済性が悪く加工方法に制約が生じるうえ、十分な接着性が得られないことが多い。
【０００６】
本発明は上記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の課題は、ポリオレフィン樹脂等の難被着体に対して優れた接着性を有し、光の照射により溶融接着可能な光溶融型接着剤組成物、積層体および積層体の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、ポリオレフィン樹脂（Ａ）および光熱変換材料（Ｂ）を含有し、前記光熱変換材料（Ｂ）が、チオキサントン類、トリアジン類、およびベンゾフェノン類からなる群より選ばれる１種以上の化合物である光溶融型接着剤組成物に関する。
【０００８】
また、本発明は、前記光熱変換材料（Ｂ）が、分子内に過酸化結合を有する化合物であることが好ましい前記光溶融型接着剤組成物に関する。
【０００９】
また、本発明は、前記分子内に過酸化結合を有する化合物が、下記一般式（１）、（２）、（３）、および（４）からなる群より選ばれる１種以上の化合物であることが好ましい前記光溶融型接着剤組成物に関する。
一般式（１）：
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（一般式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
およびＲ
４
は独立してメチル基またはエチル基を表し、Ｒ
５
は炭素数１～６のアルキル基、またはフェニル基を表し、Ｒ
６
は独立した置換基であって、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、または塩素原子を表し、ｎは０から２の整数を表す。）で表される過酸化結合を有するチオキサントン誘導体。
一般式（２）：
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160
（一般式（２）中、Ｒ
７
およびＲ
８
は独立してメチル基またはエチル基を表す。Ｒ
９
は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、またはアルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基を表す。Ｘは下記一般式（２－ａ）：Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
またはＡｒ
４
で表されるアリール基である。ｎは０から２の整数を表す。）で表される過酸化結合を有するトリアジン誘導体。
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2025151318000003.jpg
30
160
（一般式（２－ａ）中、ｍは０から３の整数を表す。Ｒ
１０
は、独立した置換基であって、炭素数１から１８のアルキル基、一般式（２－ｂ）：Ｒ
１１
－Ｙ－で表される置換基、ニトロ基、またはシアノ基を表す。前記Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。前記Ｒ
１１
は、炭素骨格中に、エーテル結合、チオエーテル結合、および、末端に水酸基のいずれか１つ以上を有していてもよい炭素数１から１８の炭化水素基、アルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基、または炭素数１～８のアシル基を表す。あるいは、Ｒ
１０
は隣接する２つの前記一般式（２－ｂ）：Ｒ
１１
－Ｙ－により５～６員環を形成してもよい。）
一般式（３）：
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（一般式（３）中、Ｒ
１２
およびＲ
１３
は独立してメチル基またはエチル基、Ｒ
１４
は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、またはアルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
１５
は置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数２～２０の複素環含有基、置換されていてもよい炭素数１～２０のアシル基、－Ｙ－Ｒ、または－Ｎ－ＲＲ’であって、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、ＲおよびＲ’は独立して水素原子、置換されていてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数２～２０の複素環含有基を表す。Ａｒは下記一般式（３－ａ）：Ａｒ
５
、Ａｒ
６
、Ａｒ
７
またはＡｒ
８
で表されるアリール基である。）で表される過酸化結合を有するトリアジン誘導体。
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（一般式（３－ａ）中、ｍは０から３の整数を表す。Ｒ
１６
は、独立した置換基であって、炭素数１から１８のアルキル基、一般式（３－ｂ）：Ｒ
１７
－Ｙ－で表される置換基、ニトロ基、またはシアノ基を表す。前記Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。前記Ｒ
１７
は、炭素骨格中に、エーテル結合、チオエーテル結合、および、末端に水酸基のいずれか１つ以上を有していてもよい炭素数１から１８の炭化水素基、アルキル基を有してもよい炭素数６～９の芳香族炭化水素基、または炭素数１～８のアシル基を表す。あるいは、Ｒ
１６
は隣接する２つの前記一般式（３－ｂ）：Ｒ
１７
－Ｙ－により５～６員環を形成してもよい。）
一般式（４）：
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（一般式（４）中、Ｒ
１８
およびＲ
１９
は、独立して、炭素数４～８のアルキル基、または炭素数９～１２のアラルキル基であり、Ｒ
２０
およびＲ
２１
は、独立して、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数４～８のアルコキシ基、または炭素数９～１２のアラルキルオキシ基である。）で表される過酸化結合を有するベンゾフェノン誘導体。
【００１０】
また、本発明は、前記光溶融型接着剤組成物から形成される接着剤層を介して、第１の被着体と第２の被着体が固着している積層体に関する。
（【００１１】以降は省略されています）

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