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公開番号2025165480
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-05
出願番号2024069528
出願日2024-04-23
発明の名称エステル化用触媒、及びエステルの製造方法
出願人日油株式会社,国立研究開発法人産業技術総合研究所
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類B01J 31/02 20060101AFI20251028BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】カルボン酸とアルコールとのエステル化反応において、低温での反応が可能であり、化粧品用途でも使用が可能な臭気と色相に優れたエステルを製造するためのエステル化用触媒を提供すること。
【解決手段】式(1)で示されるシリルトリフラートAと、式(2)で示される芳香族アミンBを含み、シリルトリフラートAと芳香族アミンBのモル比率が80:20～20:80であるエステル化用触媒。
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特許請求の範囲【請求項１】
式（１）：
JPEG
2025165480000009.jpg
32
132
（式（１）において、Ｒ
１
は同一または異なっていても良く、炭素数１～１８の炭化水素基であり、ｎは１～３を示す。）で示されるシリルトリフラートＡと、
式（２）：
JPEG
2025165480000010.jpg
33
132
（式（２）において、Ｒ
２
は水素原子または炭素数１～１８の炭化水素基を示し、Ｒ
３
、及びＲ
４
は水素原子または炭素数１～２０の炭化水素基を示す。Ｒ
３
、及びＲ
４
は同一または異なっていても良い。）で示される芳香族アミンＢを含み、
シリルトリフラートＡと芳香族アミンＢのモル比率が８０：２０～２０：８０であるエステル化用触媒。
続きを表示（約 69 文字）【請求項２】
請求項１に記載のエステル化用触媒を用いて、カルボン酸とアルコールを反応させる工程を含むエステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステル化用触媒、及びエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
エステルとは、カルボン酸とアルコールとの脱水縮合反応によって得られる化合物であり、例えば、モノエステルやジエステル、トリエステル、テトラエステルなどが挙げられる。その中でも、ネオペンチル骨格を有するポリオールエステル（以下、ネオペンチルポリオールエステル）は、皮膚や髪などに対して優れた密着性やのび性があること、適度な使用感やエモリエント効果を与えることから、化粧品分野で油性基剤などの幅広い用途で使用されている。
【０００３】
ネオペンチルポリオールは反応性に乏しいため、エステル化の際には高温下で反応が行われる。例えば、特許文献１ではテトラ２－エチルヘキサン酸ペンタエリトリットの製造において、無触媒下、２４０℃の反応条件で２－エチルヘキサン酸とペンタエリスリトールの脱水縮合反応による方法が記載されている。
【０００４】
近年では、化学品の製造時において省エネルギー化も望まれており、エステル製造時の反応の低温化に向けて、チタンやスズ、アンチモンなどの金属を触媒として用いた検討がなされている。例えば、特許文献２ではテトラ２－エチルヘキサン酸ペンタエリトリットの製造において、触媒としてチタンイソプロポキシドを用いて、２２０℃の反応条件で製造する方法が記載されている。また、特許文献３では、テトライソノナン酸ペンタエリスリチルの製造において、触媒としてメタンスルホン酸を用いて、２３０℃の反応条件で製造する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１３－２２７２５５号公報
特開２０１８－２９７３号公報
国際公開第２０１０／１４６６１６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載された製造方法は、２００℃以上の高温で反応することから、エステルの熱劣化が進行し、臭気や着色が生じる場合があった。このような臭気や着色のあるエステルを化粧品用途で使用する場合、臭気においては、消費者に不快感を与えることから、化粧料への配合量が制限され、使用感の改善が困難な場合がある。着色においては、高級感や清潔感、美的効果の観点から外観に優れた化粧品が強く求められていることから、低色相のエステルが望まれている。
【０００７】
また、特許文献２及び３に記載された触媒を用いても反応の低温化は十分ではなく、また製造したエステルを化粧品用途で使用する場合には、臭気と色相に改善の余地があった。
【０００８】
したがって、上記の文献に記載の方法は、高温での反応が必要であり、また製造したエステルを化粧品用途で使用する場合には、臭気及び色相に改善の余地があった。
【０００９】
上記の通り、本発明の目的はカルボン酸とアルコールとのエステル化反応において、低温での反応が可能であり、化粧品用途でも使用が可能な臭気と色相に優れたエステルを製造するためのエステル化用触媒を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行なった結果、式（１）及び式（２）で示される各化合物を特定のモル比率で組み合わせた触媒を用いて反応を行なうことにより、上記課題を解決できることを見出した。
（【００１１】以降は省略されています）

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