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公開番号2025149032
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-08
出願番号2024049460
出願日2024-03-26
発明の名称共重合体、ならびに当該共重合体を含有する組成物、液状組成物、およびエレクトロルミネッセンス素子
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C08G 61/12 20060101AFI20251001BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】塗布法で容易に膜を形成することができ、隣接層の形成に用いられる溶媒に対する優れた耐性を有し、かつ発光効率が高く寿命が長いエレクトロルミネッセンス素子を実現することができる正孔輸送材料を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位と式(2)で表される構造単位とを含む、共重合体:
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上記式(1)および式(2)中の各置換基は、明細書中の定義と同義である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位と下記式（２）で表される構造単位とを含む、共重合体：
JPEG
2025149032000224.jpg
32
130
上記式（１）中、
Ａ
１
は、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環基、または下記式（３）で表される基であり、
Ｌ
１
は、単結合、または、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、各々独立に、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、または置換された若しくは非置換の炭素数２以上３０以下のオリゴエチレングリコール基であり、
この際、Ｒ
１
とＲ
２
、またはＲ
３
とＲ
４
は、互いに結合して環を形成しても良く、
Ｒ
５
～Ｒ
８
は、各々独立に、水素原子、または置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、
＊は他原子との結合手である、
JPEG
2025149032000225.jpg
20
130
上記式（３）中、
Ａ
２
およびＡ
３
は、各々独立に、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上３０以下の芳香族複素環基を表し、
＊
３
は、他原子との結合手である、
JPEG
2025149032000226.jpg
5
130
上記式（２）中、
Ａ
４
は、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、または、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環基であり、
＊
２
は、他原子との結合手である。
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
下記式（４）で表される構造単位を含む、請求項１に記載の共重合体：
JPEG
2025149032000227.jpg
34
152
上記式（４）中、
Ａ
１
は、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環基、または前記式（３）で表される基であり、
Ｌ
１
は、単結合、または、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、各々独立に、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、または、置換された若しくは非置換の炭素数２以上３０以下のオリゴエチレングリコール基であり、
この際、Ｒ
１
とＲ
２
と、あるいはＲ
３
とＲ
４
とは互いに結合して環を形成しても良く、
Ｒ
５
～Ｒ
８
は、各々独立に、水素原子、または置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、
Ａ
４
は、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、または、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の芳香族複素環基であり、
＊は、他原子との結合手である。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｌ
１
の置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上６０以下の芳香族炭化水素基が、下記式（５）または下記式（６）で表される基である、請求項１に記載の共重合体：
JPEG
2025149032000228.jpg
19
130
上記式（５）または下記式（６）中、
Ｒ
９
～Ｒ
１１
は、各々独立に、水素原子、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、または、置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、
＊
５
および＊
６
は、他原子との結合手である。
【請求項４】
前記式（１）において、Ａ
１
が、下記式（７）で表される基である、請求項１に記載の共重合体：
JPEG
2025149032000229.jpg
31
130
上記式（７）中、
Ｒ
１２
～Ｒ
１３
は、各々独立に、水素原子、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、または、置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、
Ｘは、＊’－Ｃ（Ｒ
１４
）（Ｒ
１５
）－＊’、＊’－Ｎ（Ｒ
１６
）－＊’、＊’－Ｏ－＊’及び＊’－Ｓ－＊’から選択される基を表し、
この際、Ｒ
１４
およびＲ
１５
は、各々独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、または置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよく、
Ｒ
１６
は、置換された若しくは非置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、または、置換された若しくは非置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基であり、
＊’は、他原子との結合手であり、
＊
７
は、他原子との結合手である。
【請求項５】
前記式（１）において、Ａ
１
が、前記式（３）で表される基である、請求項１に記載の共重合体。
【請求項６】
請求項１に記載の共重合体と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選択される少なくとも一種の材料と、を含有する、組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の共重合体と、少なくとも溶媒と、を含有する、液状組成物。
【請求項８】
一対の電極と、前記一対の電極間に配置されている、請求項１に記載の共重合体を含む１層以上の有機層とを備える、エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
一対の電極と、前記一対の電極間に配置されている、請求項６に記載の組成物を含む１層以上の有機層とを備える、エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
量子ドットを含む層をさらに備え、前記量子ドットは、無機ナノ粒子である、請求項８または９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、共重合体、ならびに当該共重合体を含有する組成物、液状組成物、およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層等をさらに有する。
【０００３】
このうち、発光層の材料としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
【０００４】
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、その大きさが原子のド・ブロイ波長に相当する粒径であるため、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果等を示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率等の特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｏｄｅ；ＱＤＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１６－０８４３７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、大画面化や、製造工程の効率化、低コスト化等の観点から、塗布法にてＥＬ素子を製造することが望ましい。一方、下層（例えば正孔輸送層）および上層（例えば発光層）からなる積層構造において、下層を塗布法にて形成する場合には、下層用材料には、上層を形成する際に用いられる上層に含まれる溶媒に対して溶解性が低い（耐溶媒性を有する）ことが求められる。
【０００７】
しかしながら、特許文献１に記載の正孔輸送材料は、このような適性を有していないという問題を有していた。
【０００８】
そこで本発明は、塗布法で容易に膜を形成することができ、隣接層の形成に用いられる溶媒に対する優れた耐性を有し、かつ発光効率が高く寿命が長いエレクトロルミネッセンス素子を実現することができる正孔輸送材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
すなわち、上記目的は、下記式（１）で表される構造単位と下記式（２）で表される構造単位とを含む共重合体によって達成することができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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