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公開番号2025140863
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2024040478
出願日2024-03-14
発明の名称光学材料及びその製造方法
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08G 18/38 20060101AFI20250919BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】製造される光学材料の色味を抑制できる、光学材料の製造方法。
【解決手段】芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物(A)に対して光を照射する工程と、光が照射された前記イソシアネート組成物(A)と、活性水素化合物(B)と、イソシアネート組成物(A)と活性水素化合物(B)との合計量100質量部に対する含有量が0.01質量部～2.0質量部である重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物を製造する工程と、光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含む、光学材料の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）に対して光を照射する工程と、
前記光が照射された前記イソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である、
光学材料の製造方法。
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を準備する工程と、
前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の合計量１００質量部のうちの一部分と、前記重合触媒の量のうちの少なくとも一部分と、を混合し、前記合計量１００質量部のうちの一部分における少なくとも一部を重合させて、重合性官能基を有するプレポリマーを得ることにより、前記プレポリマーを含むプレポリマー含有組成物を得るプレポリマー化工程と、
前記プレポリマー含有組成物に対して光を照射する工程と、
少なくとも、前記光が照射された前記プレポリマー含有組成物と、前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の前記合計量１００質量部のうちの残量と、を混合することにより、前記イソシアネート組成物（Ａ）と、前記活性水素化合物（Ｂ）と、前記プレポリマーと、前記重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方であるアミン系化合物である、
光学材料の製造方法。
【請求項３】
芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を準備する工程と、
前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の合計量１００質量部のうちの一部分と、前記重合触媒の量のうちの少なくとも一部分と、を混合し、光を照射しながら、前記合計量１００質量部のうちの一部分における少なくとも一部を重合させて、重合性官能基を有するプレポリマーを得ることにより、前記プレポリマーを含むプレポリマー含有組成物を得るプレポリマー化工程と、
少なくとも、前記プレポリマー含有組成物と、前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の前記合計量１００質量部のうちの残量と、を混合することにより、前記イソシアネート組成物（Ａ）と、前記活性水素化合物（Ｂ）と、前記プレポリマーと、前記重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方であるアミン系化合物である、
光学材料の製造方法。
【請求項４】
前記光の波長が、４００ｎｍ～８００ｎｍであり、
前記光の光度エネルギーが、１０００ｌｍ・ｈ～１００００ｌｍ・ｈである、
請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項５】
前記イソシアネート組成物（Ａ）は、塔頂温度が１００℃～１３０℃であり、圧力が０ｍｍＨｇ～５０ｍｍＨｇである条件の精留を含む蒸留を経て得られた組成物である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項６】
前記イソシアネート組成物（Ａ）は、更に、１ｍｍＨｇでの沸点が１００℃～１２０℃である、芳香環を有する化合物を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項７】
前記重合触媒は、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、２－エチルピリジン、３－エチルピリジン、４－エチルピリジン、２－プロピルピリジン、２，４－ルチジン、３，４－ルチジン、２－メチル－５－エチルピリジン、３，５－ジエチルピリジン、２，３，５－コリジン、２，４，６－コリジン、３－クロルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ヘキサメチレンテトラミン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、キナルジン、４－メチルモルホリン、トリアリルアミン、トリオクチルアミン、１，２－ジメチルイミダゾール、及び１－ベンジル－２－メチルイミダゾールからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項８】
前記芳香環を有するイソシアネート化合物が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項９】
前記活性水素化合物（Ｂ）が、前記ポリチオール化合物及び前記ヒドロキシチオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
【請求項１０】
前記ポリチオール化合物が、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、光学材料及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 5,400 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリイソシアネート中の色をその製造後に減少させるためには、従来技術で様々な方法が公知である。
例えば、特許文献１には、メチレン架橋されたポリフェニレンポリイソシアネートの脱色方法が開示されており、具体的には、上記ポリフェニレンポリイソシアネートに波長２００ｎｍ～７００ｎｍ、好ましくは３００ｎｍ～５００ｎｍの光を照射することが開示されている。
また、特許文献２には、無色なポリイソシアネートの製造方法、とりわけポリイソシアネートの色を減少させるための方法として、無色な（環式）脂肪族ポリイソシアネートの製造方法において、所望の色価よりも高い色価を有する（環式）脂肪族ジイソシアネートベースのポリイソシアネートを、２００ｎｍ～６００ｎｍの波長の光によりこの波長範囲でのエネルギー供給量で、色価を減少させるために充分なほど照射することを特徴とする、上記製造方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特許第３０３６９７５号公報
国際公開第２０１０／０４６３２７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、本発明者等の検討の結果、芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、特定のアミン系化合物である重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する場合に、イソシアネート組成物（Ａ）自体に色味が無い場合であっても、製造される光学材料に色味が生じる場合があることが判明した。
【０００５】
本開示の一態様の目的は、芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、特定のアミン系化合物である重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する場合において、製造される光学材料の色味を抑制できる、光学材料の製造方法、及び、色味が抑制された光学材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）に対して光を照射する工程と、
前記光が照射された前記イソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である、
光学材料の製造方法。
【０００７】
＜２＞芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を準備する工程と、
前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の合計量１００質量部のうちの一部分と、前記重合触媒の量のうちの少なくとも一部分と、を混合し、前記合計量１００質量部のうちの一部分における少なくとも一部を重合させて、重合性官能基を有するプレポリマーを得ることにより、前記プレポリマーを含むプレポリマー含有組成物を得るプレポリマー化工程と、
前記プレポリマー含有組成物に対して光を照射する工程と、
少なくとも、前記光が照射された前記プレポリマー含有組成物と、前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の前記合計量１００質量部のうちの残量と、を混合することにより、前記イソシアネート組成物（Ａ）と、前記活性水素化合物（Ｂ）と、前記プレポリマーと、前記重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方であるアミン系化合物である、
光学材料の製造方法。
【０００８】
＜３＞芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計量１００質量部に対する量が０．０１質量部～２．００質量部である重合触媒と、を準備する工程と、
前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の合計量１００質量部のうちの一部分と、前記重合触媒の量のうちの少なくとも一部分と、を混合し、光を照射しながら、前記合計量１００質量部のうちの一部分における少なくとも一部を重合させて、重合性官能基を有するプレポリマーを得ることにより、前記プレポリマーを含むプレポリマー含有組成物を得るプレポリマー化工程と、
少なくとも、前記プレポリマー含有組成物と、前記イソシアネート組成物（Ａ）及び前記活性水素化合物（Ｂ）の前記合計量１００質量部のうちの残量と、を混合することにより、前記イソシアネート組成物（Ａ）と、前記活性水素化合物（Ｂ）と、前記プレポリマーと、前記重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物を製造する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を用い、前記光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料を製造する工程と、
を含み、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方であるアミン系化合物である、
光学材料の製造方法。
【０００９】
＜４＞前記光の波長が、４００ｎｍ～８００ｎｍであり、
前記光の光度エネルギーが、１０００ｌｍ・ｈ～１００００ｌｍ・ｈである、
＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜５＞前記イソシアネート組成物（Ａ）は、塔頂温度が１００℃～１３０℃であり、圧力が０ｍｍＨｇ～５０ｍｍＨｇである条件の精留を含む蒸留を経て得られた組成物である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜６＞前記イソシアネート組成物（Ａ）は、更に、１ｍｍＨｇでの沸点が１００℃～１２０℃である、芳香環を有する化合物を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜７＞前記重合触媒は、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、２－エチルピリジン、３－エチルピリジン、４－エチルピリジン、２－プロピルピリジン、２，４－ルチジン、３，４－ルチジン、２－メチル－５－エチルピリジン、３，５－ジエチルピリジン、２，３，５－コリジン、２，４，６－コリジン、３－クロルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ヘキサメチレンテトラミン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、キナルジン、４－メチルモルホリン、トリアリルアミン、トリオクチルアミン、１，２－ジメチルイミダゾール、及び１－ベンジル－２－メチルイミダゾールからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜８＞前記芳香環を有するイソシアネート化合物が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜９＞前記活性水素化合物（Ｂ）が、前記ポリチオール化合物及び前記ヒドロキシチオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜１０＞前記ポリチオール化合物が、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜１１＞前記光が照射された前記プレポリマー含有組成物は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系の色相において、ａ＊が－３．０～－０．５であり、ｂ＊が２．５～５．０であること、及び、
前記光が照射された前記プレポリマー含有組成物について、光路長１ｃｍの石英セルを用いて測定された分光スペクトルにおける波長５５０ｎｍでの吸光度が、０～０．０５であること
の少なくとも一方を満足する、
＜２＞に記載の光学材料の製造方法。
＜１２＞前記プレポリマー含有組成物は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系の色相において、ａ＊が－３．０～－０．５であり、ｂ＊が２．５～５．０であること、及び、
前記プレポリマー含有組成物について、光路長１ｃｍの石英セルを用いて測定された分光スペクトルにおける波長５５０ｎｍでの吸光度が、０～０．０５であること
の少なくとも一方を満足する、
＜３＞に記載の光学材料の製造方法。
【００１０】
＜１３＞芳香環を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート組成物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、前記イソシアネート組成物（Ａ）と前記活性水素化合物（Ｂ）との合計１００重量部に対して０．０１質量部～２．０質量部の重合触媒と、を含む光学材料用重合性組成物の硬化物である光学材料であって、
ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系の色相において、ａ＊が－１．５～－２．５であり、ｂ＊が２．５～３．４であること、及び、分光スペクトルにおける波長５５０ｎｍでの吸光度が０～０．０３であることの少なくとも一方を満足し、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、及び、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記重合触媒が、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である、
光学材料。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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