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公開番号2025114932
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-06
出願番号2024009175
出願日2024-01-25
発明の名称化合物及びそれからなるガスセンサ材料、並びにそれを用いたヒドラジン又はアルデヒド類の検出方法
出願人学校法人東京電機大学
代理人個人
主分類C07C 255/40 20060101AFI20250730BHJP(有機化学)
要約【課題】ガスセンサ材料としても使用可能な新規な化合物を提供すること。
【解決手段】本発明は、下記一般式(1)で表す化合物である。この化合物は、アルデヒド類又はヒドラジンを検出対象とし、これらに曝露されることによりその蛍光を変化させる。これにより、検出対象の存在を目視可能な情報で通知することができる。一般式(1)中、各R¹及びR²は、独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、-(C=O)O-R^E又は-O(C=O)-R^Eであり、R^aは、水素原子又は炭素数1～10のアルキル基であり、各Rは、独立に炭素数1～10のアルキル基であり、Xは、-CHO又は-CH(NH₂)CH₂CH=CH₂であり、各R^Eは、独立に一価の基である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表す化合物。
TIFF
2025114932000020.tif
29
160
（一般式（１）中、各Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
ａ
は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数であり、ｎは、１～４の整数である。）
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
下記一般式（１ａ）で表す請求項１記載の化合物。
TIFF
2025114932000021.tif
27
157
（一般式（１ａ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
３
は、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
ｅ
であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数である。）
【請求項３】
下記一般式（１ｂ）で表す請求項１記載の化合物。
TIFF
2025114932000022.tif
27
157
（一般式（１ｂ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
３
は、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数である。）
【請求項４】
下記一般式（１ｃ）で表す請求項１記載の化合物。
TIFF
2025114932000023.tif
35
153
（一般式（１ｃ）中、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
である。）
【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項記載の化合物からなるヒドラジン又はアルデヒド類検出用のガスセンサ材料。
【請求項６】
下記化学式（１ｃ－Ａ）の化合物からなるヒドラジン検出用のガスセンサ材料。
TIFF
2025114932000024.tif
38
157
【請求項７】
下記化学式（１ｃ－Ｂ）の化合物からなるアルデヒド類検出用のガスセンサ材料。
TIFF
2025114932000025.tif
38
149
【請求項８】
請求項１～４のいずれか１項記載の化合物を含んでなるガスセンサに測定対象ガスを曝露させ、前記化合物の蛍光の変化を観察することを特徴とするヒドラジン又はアルデヒド類の検出方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及びそれからなるガスセンサ材料、並びにそれを用いたヒドラジン又はアルデヒド類の検出方法に関するものである。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
空気中に含まれる特定のガス状化合物を検出するガスセンサが広く使用されている。このようなガスセンサとしては、金属酸化物を検出部位とした半導体型のものが広く用いられており、一例として窒素酸化物ガスセンサ（例えば特許文献１を参照）、呼気中のエチルアルコールガスセンサ（例えば特許文献２を参照）等を挙げることができる。これら半導体を用いたガスセンサは、電気化学的な手法を用いたものであり、高感度ではあるが電源や設置場所の問題を生じがちである。また、そのようなガスセンサの多くは、数値データ等の形で検出対象の存在を示すものが多く、直感的にその存在を判別しにくいものではある。
【０００３】
このような状況のもと、本発明者により、有機蛍光体を酸性ガスやアンモニアのセンサとして用いることが提案されている（特許文献３、４を参照）。これらの有機蛍光体は、共役系化合物からなるもので蛍光を有し、酸性ガスやアンモニアに曝露されるとその蛍光色調や強度を変化させるので、専用の装置を必要とせず、目視という直感的な手段によりこれらのガスの存在を把握するのに役立つものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０１２－５０４２３７号公報
特開２００９－０２５１１３号公報
特開２０１８－０７６２５１号公報
特開２０２１－１４３１４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、以上の状況に鑑みてなされたものであり、ガスセンサ材料としても使用可能な新規な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、有機蛍光体である下記一般式（１）で表す化合物がアルデヒド類やヒドラジンを検知して、その蛍光を変化させることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は、以下のようなものを提供する。
【０００７】
（１）本発明は、下記一般式（１）で表す化合物である。
TIFF
2025114932000002.tif
30
146
（一般式（１）中、各Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
ａ
は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数であり、ｎは、１～４の整数である。）
【０００８】
（２）また本発明は、下記一般式（１ａ）で表す（１）項記載の化合物である。
TIFF
2025114932000003.tif
27
150
（一般式（１ａ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
３
は、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数である。）
【０００９】
（３）また本発明は、下記一般式（１ｂ）で表す（１）項又は（２）項記載の化合物である。
TIFF
2025114932000004.tif
27
144
（一般式（１ｂ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、Ｒ
３
は、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－Ｒ
Ｅ
又は－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ
Ｅ
であり、各Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基であり、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
であり、各Ｒ
Ｅ
は、それぞれ独立に一価の基であり、各ｍは、それぞれ独立に０～４の整数である。）
【００１０】
（４）また本発明は、下記一般式（１ｃ）で表す（１）項～（３）項のいずれか１項記載の化合物である。
TIFF
2025114932000005.tif
36
143
（一般式（１ｃ）中、Ｘは、－ＣＨＯ又は－ＣＨ（ＮＨ
２
）ＣＨ
２
ＣＨ＝ＣＨ
２
である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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