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公開番号2025097944
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-01
出願番号2024219612
出願日2024-12-16
発明の名称ジカルボン酸および/またはジオール、ポリエステル、並びにそれらの製造方法
出願人東レ株式会社
代理人
主分類C07C 27/02 20060101AFI20250624BHJP(有機化学)
要約【課題】
アクリル成分および/またはシリコーン成分を含むポリエステル組成物から、ポリエステルモノマーであるジカルボン酸およびジオールを高収率で回収する。
【解決手段】
アクリル成分および/またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、180℃以上、350℃以下で水熱分解して得られる、ジカルボン酸および/またはジオール。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、１８０℃以上、３５０℃以下で水熱分解して得られる、ジカルボン酸および／またはジオール。
続きを表示（約 900 文字）【請求項２】
アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルコールおよびアルカリ成分共存下、１３５℃超、３５０℃以下で水熱分解して得られる、ジカルボン酸および／またはジオール。
【請求項３】
ジカルボン酸がテレフタル酸である、請求項１または２に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
【請求項４】
ジオールがエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、および１，４－ブタンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１または２に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
【請求項５】
ポリエステル組成物が、アクリル成分および／またはシリコーン成分を含むポリエステルフィルムである、請求項１または２に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
【請求項６】
請求項１～５のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールを重合して得られる、ポリエステル。
【請求項７】
請求項６に記載のポリエステルを加工して得られる、繊維、フィルム、または樹脂成形品。
【請求項８】
アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、１８０℃以上、３５０℃以下で水熱分解する工程を有する、ジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
【請求項９】
水熱分解する工程より後に、酸晶析を含む工程を有し、酸晶析を含む工程後におけるジカルボン酸中のアクリル成分およびシリコーン成分の合計量が０．１重量％以下である、請求項８に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
【請求項１０】
アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルコールおよびアルカリ成分共存下、１３５℃超、３５０℃以下で水熱分解する工程を有する、ジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジカルボン酸および／またはジオール、ポリエステル、並びにそれらの製造方法に関する。
続きを表示（約 3,800 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、海洋プラスチック問題をトリガーに地球環境問題に対する関心が高まり、持続可能な社会の構築が必要であるとの認識が広まってきている。地球環境問題には、地球温暖化をはじめ、資源枯渇、水不足などがあるが、その多くは産業革命以降の化石燃料の使用と工業の急速な発展による、資源消費量と地球温暖化ガス排出量の増大が原因である。そのため、持続可能な社会構築のためには、プラスチックなどの化石資源循環利用、および地球温暖化ガス排出量低減に関する技術がますます重要となる。
【０００３】
プラスチック素材であるポリエステルフィルムやポリエステル繊維は、ポリエステル単独では実現できない特性を発現させるために、他種ポリマーが混合されることが多い。例えば、アクリル系ポリマーやシリコーン系ポリマーがコーティングされたポリエステルフィルムは、機能性フィルムとして使用されている。また、ポリエステルとアクリル系ポリマーの混紡繊維等は衣服として使用されている。なかでも、アクリル系ポリマーやシリコーン系ポリマーが架橋されている場合には、ポリエステルから分離することが難しく、ポリエステルをリサイクルする場合の課題となっていた。
【０００４】
特許文献１にポリエチレンテレフタレート単体を解重合する技術、特許文献２にアクリル系ポリマー単体を解重合する技術が開示されている。また、特許文献３にポリエステルとアクリルを含むセルロース繊維の解重合技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開平６－１５７４０２号公報
特開２００６－２０６６３８号公報
米国特許第３８０１２７３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ポリエステル成分とアクリル成分を含む組成物に対して、特許文献１の技術を応用する場合、事前にアクリル成分を除去した後、ポリエステルのみを解重合することは容易に想像できるが、ポリエステル成分とアクリル成分を同時に解重合することは言及されていなかった。
【０００７】
また、特許文献２においては、アクリル成分をポリエステル成分と同時に解重合することで、アクリル成分の分解を促進することは記載されていなかった。
【０００８】
特許文献３では、ポリエステル成分とアクリル成分を含むセルロース繊維の解重合技術が記載されているものの、ポリエステル成分、アクリル成分ともに解重合は不十分であった。また、ポリエステルモノマーの回収については言及されていなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために本発明の発明者らは鋭意検討を重ね、アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、特定の温度範囲で水熱分解することにより、事前にアクリル成分やシリコーン成分を除去しなくても、ポリエステルモノマーであるジカルボン酸およびジオールを高収率で回収することができることを見出した。その理由は以下のように推測される。すなわち、アクリル成分やシリコーン成分はアルコールとの親和性が高いため、適切な条件でポリエステルと同時に水熱分解することにより、ポリエステルの水熱分解により生成するジオールが、アクリルやシリコーンの分子鎖の間に侵入するとともに、アルカリ成分がアクリルやシリコーンの分子鎖を切断して、水熱分解を促進して水溶化または低分子量化することで、ポリエステルモノマーのうち、特にジカルボン酸の回収が容易になることにより、ジカルボン酸およびジオールを高収率で回収することができるものと推測される。
【００１０】
すなわち、本発明は以下の構成を有する。
（１）アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、１８０℃以上、３５０℃以下で水熱分解して得られる、ジカルボン酸および／またはジオール。
（２）アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルコールおよびアルカリ成分共存下、１３５℃超、３５０℃以下で水熱分解して得られる、ジカルボン酸および／またはジオール。
（３）ジカルボン酸がテレフタル酸である、上記（１）または（２）に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
（４）ジオールがエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、および１，４－ブタンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種である、上記（１）または（２）に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
（５）ポリエステル組成物が、アクリル成分および／またはシリコーン成分を含むポリエステルフィルムである、上記（１）または（２）に記載のジカルボン酸および／またはジオール。
（６）上記（１）～（５）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールを重合して得られる、ポリエステル。
（７）上記（６）に記載のポリエステルを加工して得られる、繊維、フィルム、または樹脂成形品。
（８）アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルカリ成分共存下、１８０℃以上、３５０℃以下で水熱分解する工程を有する、ジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（９）水熱分解する工程より後に、酸晶析を含む工程を有し、酸晶析を含む工程後におけるジカルボン酸中のアクリル成分およびシリコーン成分の合計量が０．１重量％以下である、上記（８）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１０）アクリル成分および／またはシリコーン成分とポリエステル成分とを含むポリエステル組成物を、アルコールおよびアルカリ成分共存下、１３５℃超、３５０℃以下で水熱分解する工程を有する、ジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１１）水熱分解する工程より後に、酸晶析を含む工程を有し、酸晶析を含む工程後におけるジカルボン酸中のアクリル成分およびシリコーン成分の合計量が０．１重量％以下である、上記（１０）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１２）アクリル成分、シリコーン成分、およびポリエステル成分の合計１００重量部に対して、水が１００～１０００重量部である、上記（８）～（１１）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１３）前記水熱分解する工程における水の重量（ｇ）／アルコールの重量（ｇ）が０．１以上、１００以下である、上記（１０）または（１１）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１４）１８０℃以上、３５０℃以下における圧力が１．０～３０ＭＰａである、上記（８）または（９）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１５）１３５℃超、３５０℃以下における圧力が０．３～３０ＭＰａである、上記（１０）または（１１）に記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１６）アクリル成分、シリコーン成分、およびポリエステル成分の合計１００重量部に対して、アルカリ成分を２５～１００重量部共存させる、上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１７）アルカリ成分がアルカリ金属塩、および／またはアルカリ土類金属塩である、上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１８）アルカリ成分がｐＫａ＞４．０のアルカリ金属塩、および／またはｐＫａ＞４．０のアルカリ土類金属塩である、上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（１９）ポリエステル組成物が、ポリエステル成分１００重量部に対して、アクリル成分および／またはシリコーン成分を０．１～２００重量部含む上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（２０）ポリエステル成分がポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる、上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（２１）ポリエステル組成物が、アクリル成分および／またはシリコーン成分を含むポリエステルフィルムである上記（８）～（１１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法。
（２２）上記（８）～（２１）のいずれかに記載のジカルボン酸および／またはジオールの製造方法によって得られるジカルボン酸および／またはジオールを重合する工程を有する、ポリエステルの製造方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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