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公開番号2025090627
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-17
出願番号2025029177,2021564448
出願日2025-02-26,2020-04-07
発明の名称化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用
出願人北京鼎材科技有限公司
代理人TRY国際弁理士法人
主分類C07C 211/61 20060101AFI20250610BHJP(有機化学)
要約【課題】OLED素子に適用でき、素子性能を向上できる新しい化合物を提供する。
【解決手段】下記(III)で表される構造を有する化合物が提供される[式(A)及び式(B)は点線の位置で縮合している]。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の式（ＩＩＩ）で示されることを特徴とする化合物。
JPEG
2025090627000185.jpg
79
170
ここで、式（Ａ）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合しており、
Ｌ
１
は、単結合、置換もしくは無置換のＣ
１
～Ｃ
１０
アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ
６
～Ｃ
３０
アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリーレン基から選択される一種であり、
Ａｒ
１
は、置換もしくは無置換のＣ
６
～Ｃ
３０
アリール基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリール基から選択される一種であり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
及びＲ
５
は、独立してハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、Ｃ
１
～Ｃ
１０
シリル基、置換もしくは無置換のＣ
１
～Ｃ
１０
鎖状アルキル基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
１０
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ
２
～Ｃ
１０
アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ
２
～Ｃ
１０
アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ
１
～Ｃ
１０
鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
１０
シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ
６
～Ｃ
３０
アリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ
６
～Ｃ
３０
アリール基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリール基から選択される一種であり、
ｍは０～６の整数であり、且つｍ≧２であるとき、Ｒ
１
は同じ又は異なっており、
ｎは０～７の整数であり、且つｎ≧２であるとき、Ｒ
２
は同じ又は異なっており、
ｐは０～２の整数であり、且つｐ＝２であるとき、Ｒ
３
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
下記の式（ＩＩＩ－１）、式（ＩＩＩ－２）、式（ＩＩＩ－３）で示される３種類の構造に分けられ、
JPEG
2025090627000186.jpg
60
170
前記Ｒ
６
はＲ
１
～Ｒ
５
と同じ選択範囲を有し、前記ｒは０～６の整数であり、且つｒ≧２であるとき、Ｒ
６
は同じ又は異なっていることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（Ａ－１）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している下記の式（３－１）で示される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025090627000187.jpg
81
170
【請求項４】
下記の式（３－１－１）、式（３－１－２）、式（３－１－３）で示される３種類の構造に分けられ、
JPEG
2025090627000188.jpg
55
170
前記Ｌ
１
、Ａｒ
１
、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
、Ｒ
４
、ｍ、ｎ、ｒ、ｑはいずれも式（３－１）と同じ選択範囲を有することを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ａ－２）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している下記の式（３－２）で示される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025090627000189.jpg
76
170
【請求項６】
下記の式（３－２－１）、式（３－２－２）、式（３－２－３）で示される３種類の構造に分けられ、
JPEG
2025090627000190.jpg
52
170
前記Ｌ
１
、Ａｒ
１
、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
、Ｒ
４
、ｍ、ｎ、ｒ、ｑはいずれも式（３－２）と同じ選択範囲を有することを特徴とする請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ｓ、ｐ、ｎ、ｍ、ｑはいずれも０であることを特徴とする請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
フルオレニル基とベンゼン環はｂの位置で縮合している請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｌ
１
は単結合又は置換もしくは無置換のフェニレン基から選択され、
前記Ａｒ
１
は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される一種であり、
前記－Ｌ
１
－Ａｒ
１
は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾリル基又はフェナントリル基から選択される一種であり、
前記基に置換基がある場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ
１
～Ｃ
１０
鎖状アルキル基、Ｃ
３
～Ｃ
１０
シクロアルキル基、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ基、Ｃ
１
～Ｃ
６
チオアルコキシ基、Ｃ
６
～Ｃ
３０
アリールアミノ基、Ｃ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリールアミノ基、Ｃ
６
～Ｃ
３０
単環アリール基、Ｃ
１０
～Ｃ
３０
縮合環アリール基、Ｃ
３
～Ｃ
３０
単環ヘテロアリール基、Ｃ
６
～Ｃ
３０
縮合環ヘテロアリール基から選択される１種又は少なくとも２種の組み合わせであることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記Ｌ
１
は単結合であることを特徴とする請求項９に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光化合物及び有機電子発光素子の分野に関し、特に化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機材料に基づく光電素子の人気が高まっている。有機材料の固有の柔軟性により、柔軟な基板上での製造に非常に適しており、必要に応じて、美しくてクールな光電子製品を設計して生産し、無機材料に対して比類のない利点を得ることができる。このような有機光電子素子の例としては、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ、有機光電池、有機センサーなどを含む。中でも、ＯＬＥＤは特に急速に発展し、既に情報表示の分野で商業的成功を収めている。ＯＬＥＤは飽和度の高い赤、緑、青の３色を提供することができ、それらで作られたフルカラーディスプレイデバイスは他のバックライト光源を必要とせず、色が鮮やかで、薄くて柔らかいなどの利点がある。
【０００３】
ＯＬＥＤが照明と表示の２つの分野で進歩するとともに、そのコア材料に対する研究も注目されている。これは、効率が良く長寿命のＯＬＥＤ素子は、通常、素子構造と様々な有機材料の最適な組み合わせの結果であるためである。駆動電圧がより低い、発光効率がより高い、素子使用寿命がより長いＯＬＥＤ発光素子を調製し、ＯＬＥＤ素子の性能の向上を実現するために、ＯＬＥＤ素子の構造と作製プロセスを革新する必要があるだけではなく、より性能の高い機能材料を調製するために、ＯＬＥＤ素子における光電機能材料を研究や革新する必要がある。これに基づいて、ＯＬＥＤ材料業界では、素子の低い起動電圧、高い発光効率、優れた使用寿命を実現するために、新しい有機エレクトロルミネッセンス材料の開発に取り組んできた。
【０００４】
現在、様々な有機材料が開発され、様々な特異な素子構造を組み合わせて、キャリアの移動度を向上させ、キャリアバランスを調整し、エレクトロルミネッセンス効率を突破し、素子減衰を遅延させることができる。量子力学の理由から、一般的な蛍光発光体は、主に電子と正孔が結合するときに生じる一重項励起子発光を利用し、現在でも様々なＯＬＥＤ製品に広く使用されている。イリジウム錯体のような金属錯体は、三重項励起子と一重項励起子を同時に利用して発光することができ、燐光発光体と称され、そのエネルギー変換効率は従来の蛍光発光体と比較して４倍も向上できる。熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）技術は、三重項励起子から一重項励起子への移行を促進することで、金属錯体を使用しなくても、三重項励起子を効果的に利用して高い発光効率を実現できる。熱活性化増感蛍光（ＴＡＳＦ）技術は、ＴＡＤＦ特性を有する材料を使用し、エネルギー伝達を通じて発光体を増感し、同様に高い発光効率を実現できる。しかし、燐光主体材料は、例えば、キャリア輸送能力等の発光性能の面では、まだ改善する余地が多くある。
【０００５】
ＯＬＥＤ製品が徐々に市場に参入するにつれて、このような製品の性能に対する要求はますます高くなっている。現在使用されているＯＬＥＤ材料と素子構造は、ＯＬＥＤ製品の効率、寿命、コストなどの面の問題を完全に解決することはできない。
【０００６】
よって、本分野では、素子性能を向上させるために、より多くの種類の、性能のより高いＯＬＥＤ材料を開発する必要がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記のように、現在使用されているＯＬＥＤ材料と素子構造は、ＯＬＥＤ素子の効率、寿命、コストなどの面のニーズを満たすことがますます困難になっている。従って、ＯＬＥＤ素子に適用でき、素子性能を向上できる新しい化合物の開発が期待されている。
【０００８】
本願の発明者は、新しいＯＬＥＤ材料の研究に着目し、正孔輸送層、電子遮断層に適用できる優れた材料を開発した。具体的には、本発明の目的は、ＯＬＥＤ素子における正孔の移動度を向上し、バランスをとることができる化合物、その化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその応用を提供することにある。本発明の化合物によって作製されたＯＬＥＤ素子は、低い起動電圧、高い発光効率、より優れた使用寿命を有し、高性能材料に対する現在のパネルメーカーの要求を満たすことができる。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
発明者は、鋭意研究を重ねた結果、「ナフタレントリアリールアミン」の構造を制御することにより、標的分子の三重項エネルギー準位を効果的に制御でき、それにより、正孔輸送性能が良く、三重項エネルギー準位が高い新しい正孔輸送材料が得られることを見出した。ここで言及する「ナフタレントリアリールアミン」とは、窒素に直接連結するナフタレン環構造を含むトリ「アリール」アミンであり、ここで「アリール」は、ヘテロアリール基、縮合環アリール基、縮合環ヘテロアリール基を含む上位概念であり、その３つの「アリール」と「ナフタレントリアリールアミン」の中心窒素原子は直接連結してもよく、連結基を介して連結してもよい。
【００１０】
さらに、発明者は、「ナフタレントリアリールアミン」において、ナフタレン環のジアリールアミン基のオルト位に特定の置換基がある場合、あるいは、トリ「アリール」アミンの１つのアリールがビナフチル基（即ち、ナフタレン環に置換もしくは無置換のナフチル基がある）であり、もう１つのアリールが置換もしくは無置換のベンゾジメチルフルオレニル基であり、且つ第３のアリールが特定の置換基である場合、標的分子は適切な三重項エネルギー準位を有することを見出した。前記特定の置換基とは、置換もしくは無置換のＣ
６
～Ｃ
３０
アリール基、置換もしくは無置換のＣ
３
～Ｃ
３０
ヘテロアリール基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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