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公開番号2025022838
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-14
出願番号2024125983
出願日2024-08-01
発明の名称アミン化合物、金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び金属パターンの形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07D 251/46 20060101AFI20250206BHJP(有機化学)
要約【課題】アミン化合物、膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法及び電子機器を提供する。
【解決手段】式(1)などで表されるアミン化合物を用いる。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）、（２）または（３）で表されるアミン化合物：
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2025022838000087.jpg
58
150
JPEG
2025022838000088.jpg
51
150
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2025022838000089.jpg
83
150
式（１）～（３）中、
Ａｒ
１０１
、Ａｒ
２０１
、Ａｒ
３０１
は、各々独立して、下記式（４－１）～（４－７）のいずれかであり、＊は結合手を表す：
JPEG
2025022838000090.jpg
66
149
式（４－１）～（４－７）中、
Ｒ
４０１
～Ｒ
４０９
は、各々独立して、
水素原子、
重水素原子、
フッ素原子、
臭素原子、
塩素原子、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
置換されていてもよい炭素数３～２０の単環、連結環、もしくは縮環の環状ヘテロ脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数６～２５の単環、連結環、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２５の単環、連結環、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
下記式（５）で表される：
JPEG
2025022838000091.jpg
39
150
式（５）中、
Ｌ
５０１
及びＬ
５０２
は、各々独立して、
炭素数１～４の直鎖、もしく分岐の２価の脂肪族炭化水素基、
酸素原子、
硫黄原子、または、
単結合を表す；
ｎは０～１１の整数を表す；
＊は結合手を表す。
式（４－１）中、Ｒ
４０１
及びＲ
４０２
の少なくとも１つは式（５）で表される；
式（４－２）～（４－４）中、Ｒ
４０３
～Ｒ
４０５
の少なくとも１つは式（５）で表される；
式（４－５）～（４－７）中、Ｒ
４０６
～Ｒ
４０９
の少なくとも１つは式（５）で表される；
式（１）～（３）中、
Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、Ｒ
２０１
～Ｒ
２０３
、Ｒ
３０１
～Ｒ
３０６
は、各々独立して、
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
式（１）～（３）のＡｒ
１０１
、Ａｒ
２０１
、Ａｒ
３０１
が、各々独立して、下記式（６－１）～（６－２２）で表される請求項１に記載のアミン化合物。
JPEG
2025022838000092.jpg
179
150
JPEG
2025022838000093.jpg
203
150
JPEG
2025022838000094.jpg
140
150
式（６－１）～（６－２２）中、Ｒ
５０１
～Ｒ
５４９
は、各々独立して、
水素原子、重水素原子、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖、もしくは分岐の脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖、もしくは分岐のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数５～２０の環状の脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２０の環状のヘテロ脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数３～２０のヘテロ芳香族基を表す；
Ｌ
６０１
～Ｌ
６３０
は、各々独立して、
炭素数１～４の直鎖、もしくは分岐の２価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、または、単結合を表す；
Ｌ
７０１
～Ｌ
７３０
は、各々独立して、
炭素数１～４の直鎖、もしくは
分岐の２価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、または、単結合を表す；
ｐおよびｑは、各々独立して、０～１１の整数を表す；
＊は結合手を表す；
【請求項３】
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０２
、Ｒ
２０１
～Ｒ
２０３
、Ｒ
３０１
～Ｒ
３０６
が、各々独立して、下記（ｉ）及び（ii）のいずれかで表される、請求項１に記載のアミン化合物。
（ｉ）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンチル基、もしくは、前記式（４－１）～（４－７）で表される基；
（ii）前記（ｉ）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいトリル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基。
【請求項４】
Ｌ
１０１
～Ｌ
１０３
、Ｌ
２０１
～Ｌ
２０６
、Ｌ
３０１
～Ｌ
３０９
が、各々独立して、下記（iii）～（ｖ）のいずれかで表される、請求項１に記載のアミン化合物。
（iii）フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基；
（iv）前記（iii）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいトリル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基；
（ｖ）単結合。
【請求項５】
Ｘが、下記（vi）～（vii）のいずれかで表される、請求項１に記載のアミン化合物。
（vi）フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基；
（vii）前記（vi）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいトリル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基。
【請求項６】
分子内に、前記式（５）で表される置換基を２つ以上有する、請求項１に記載のアミン化合物。
【請求項７】
請求項１～６のいずれか１項に記載の金属パターニング材料。
【請求項８】
請求項１～６のいずれか１項に記載のアミン化合物を含み、金属膜又は金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、前記金属膜又は金属積層膜は、リチウム、イッテルビウム、銀、アルミニウム、及びマグネシウムのうち１種以上の金属、又は、これらの金属のうち１種以上を含む合金を含有する、金属パターニング用薄膜。
【請求項９】
請求項１～６のいずれか１項に記載のアミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
【請求項１０】
陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陰極は、リチウム、イッテルビウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムのうち１種以上の金属、又は、これらの金属のうち１種以上を含む合金含有し、かつ、前記陰極が請求項１～６のいずれか１項に記載のアミン化合物でパターニングされている有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アミン化合物、金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び金属パターンの形成方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
【０００３】
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
特許文献１には、金属パターニング用材料として、アントラセン誘導体を用いてマグネシウム金属をパターニングする技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２０／２２５７７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１にかかる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成することは困難であった。さらに、マグネシウム以外の金属のパターニングは引用文献１に記載の化合物では困難である。
【０００６】
そこで本開示の一態様は、新規なアミン化合物、膜表面への種々金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これらを用いた金属パターニング用薄膜，有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法、及び電子機器の提供に向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様にかかるアミン化合物は、式（１）～（３）で示される：
【０００８】
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2025022838000001.jpg
51
150
【０００９】
JPEG
2025022838000002.jpg
45
150
【００１０】
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2025022838000003.jpg
83
150
（【００１１】以降は省略されています）

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