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公開番号2025172953
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-26
出願番号2025149728,2023536839
出願日2025-09-10,2021-12-17
発明の名称ベンゼン環系化合物
出願人上海施江生物科技有限公司,SHANGHAI SHIJIANG BIOTECHNOLOGY CO.,LTD
代理人個人,個人
主分類C07D 213/74 20060101AFI20251118BHJP(有機化学)
要約【課題】安全且つ効果的に腫瘍を抑制できる化合物及びその使用を提供する。
【解決手段】式Iの化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩を提供する。
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(式I中、環Aは、置換/非置換のC6-C16アリール環、置換/非置換のC3-C16シクロアルキル環、置換/非置換の3-16員ヘテロシクロアルキル環、又は置換/非置換の3-16員ヘテロアリール環を表し;環Bは、無、置換/非置換のC6-C16アリール環、置換/非置換のC3-C16シクロアルキル環、置換/非置換の3-16員ヘテロシクロアルキル環、又は置換/非置換の3-16員ヘテロアリール環を表す)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式Ｉを有する化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩。
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2025172953000396.jpg
39
128
（式Ｉ中、環Ａは、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１６シクロアルキル環、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
環Ｂは、無、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１６シクロアルキル環、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
Ｒ
１
は
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2025172953000397.jpg
47
128
JPEG
2025172953000398.jpg
23
128
Ｒ
３
は、無、水素原子、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基、置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基－、又は置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基－を表し；
Ｒ
４
及びＲ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基を表し；
Ｒ
６
は、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基、置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基、置換又は非置換の３－１６員シクロアルキル基、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル基を表し；
Ｒ
７
は、水素原子、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基を表し；
Ｒ
８
とＲ
９
は、結合して、置換又は非置換の３－１６員シクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ
１０
及びＲ
１１
は、それぞれ独立して、水素原子、置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基、置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基－、置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基－、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ６アルキル基－Ｃ（Ｏ）－を表し；或いは、Ｒ
１０
とＲ
１１
は、結合して、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を形成し；
環Ｃは、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１６シクロアルキル環、置換又は非置換の３１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
前記任意の「置換」は、環上又は原子団上の１つ、２つ、３つ又は４つの水素原子が、Ｃ１－Ｃ８アルキル基、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ８ハロゲン化アルキル基、Ｃ３－Ｃ８ハロゲン化シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＮ、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、Ｆ
３
Ｃ－、Ｃ１－Ｃ４カルボキシル基、Ｃ２－４エステル基、Ｃ２－Ｃ４アシルアミノ基、Ｃ１－Ｃ８アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオール基、Ｃ１－Ｃ８ハロゲン化アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ８ハロゲン化アルキルチオール基、Ｃ６－Ｃ１２アリール基、５－１０員ヘテロアリール基、及び５－１０員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基によって置換されることを指し；
前記ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロシクロアルキル環及びヘテロアリール環の複素環上には、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１つ、２つ、３つ又は４つのヘテロ原子がある）
続きを表示（約 4,600 文字）【請求項２】
式Ｉ中、環Ａは、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１２アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１２シクロアルキル環、置換又は非置換の３－１２員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１２員ヘテロアリール環を表し；
環Ｂが無、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１０アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル環、置換又は非置換の３１０員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１０員ヘテロアリール環を表し；
Ｒ
３
が、無、水素原子、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１０アリール基、置換又は非置換の５－１０員ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１０アリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基－、又は置換又は非置換の５－１０員ヘテロアリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基－を表し；
Ｒ
４
及びＲ
５
が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ
６
が置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のヒリシン基、又は置換又は非置換のピラ人基を表し、その中で、前記置換又は非置換のフェニル基が一置換又は非置換のフェニル基であり、それに前記置換がフェニル基のオルト置換、パラ置換又はメタ置換を指し、且つ置換基がハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオール基、Ｆ
３
Ｃ－、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、Ｃ６－Ｃ１２アリール基、又は５－１０員ヘテロアリール基であり；
Ｒ
７
が、水素原子、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ
８
とＲ
９
が、結合して、置換又は非置換の３－１０員シクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ
１０
及びＲ
１１
が、それぞれ独立して、水素原子、置換又は非置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ８アリール基、置換又は非置換の５－１０員ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１０アリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基－、置換又は非置換の５－１０員ヘテロアリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基－、又は置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基－Ｃ（Ｏ）－を表し；或いは、Ｒ
１０
及びＲ
１１
が、結合して、置換又は非置換の５－１２員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール環を形成し；
環Ｃが、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１０アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル環、置換又は非置換の３１０員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非置換の３－１０員ヘテロアリール環を表す、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
式Ｉ中、環Ａが、置換又は非置換のヒリシン環、置換又は非置換のヒリミシン環、又は置換又は非置換のチアソール環を表し、前記置換が、環上又は原子団上の１つ、２つ、３つ又は４つの水素原子がＣ１－Ｃ４アルキル基によって置換されることを指し；
環Ｂは、無、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、
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2025172953000399.jpg
33
128
Ｒ
３
が、無、フェニル基、フェニル基－メチル基－又はフェニル基－エチル基－を表し；
Ｒ
４
及びＲ
５
が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基を表し；
Ｒ
６
は、メタ－ニトロフェニル基、オルト－ニトロフェニル基、パラ－ニトロフェニル基、フェニル基、パラ－メチルフェニル基、オルト－メチルフェニル基、メタ－メチルフェニル基、パラ－アミノフェニル基、オルト－アミノフェニル基、メタ－アミノフェニル基、パラ－メトキシフェニル基、オルト－メトキシフェニル基、メタ－メトキシフェニル基、パラ－トリフルオロメトキシフェニル基、オルト－トリフルオロメトキシフェニル基、メタ－トリフルオロメトキシフェニル基、パラ－ハロケン化フェニル基、オルト－ハロゲン化フェニル基、メタ－ハロゲン化フェニル基、パラ－トリフルオロメチルフェニル基、オルト－トリフルオロメチルフェニル基、メタ－トリフルオロメチルフェニル基、パラ－フェニルフェニル基、オルト－フェニルフェニル基、メタ－フェニルフェニル基、ピリジン基、
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2025172953000400.jpg
24
128
ピラジン基、又はモノメチル置換ピラジン基を表し；
Ｒ
７
が、水素原子を表し；
Ｒ
８
とＲ
９
が、結合して、シクロペンテン環又はシクロヘキセン環を形成し；
Ｒ
１０
及びＲ
１１
が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フェニル基－Ｃ１－Ｃ２アルキル基－、ピリジン基－Ｃ１－Ｃ２アルキル基－、Ｃ１－Ｃ３アルキル基－Ｃ（Ｏ）－を表し；或いは、Ｒ
１０
とＲ
１１
が、結合して、イソキノリン環、キノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒトロキノリン環、又はジヒドロイソキノリン－１ケトン環を形成し；
環Ｃが、置換又は非置換のベンゼン環又は置換又は非置換のピリジン環を表し；前記の任意の「置換」が、原子団上の１つ、２つ又は３つの水素原子がメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｆ
３
Ｃ－、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、及びメトキシ基－から選択される置換基によって置換されることを指し；
ｎが１である、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ
１
が環Ａ上のヘテロ原子と結合し、Ｒ
２
が環Ａ上の炭素原子と結合すること；
及び／又はＲ
３
が環Ｂ上の炭素原子又はヘテロ原子と結合する
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
前記化合物は、次の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩。
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181
128
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171
128
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204
128
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165
133
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221
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215
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171
130
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174
128
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171
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208
128
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220
130
【請求項６】
（ａ）請求項１に記載の式Ｉの化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩と、（ｂ）その薬学的に許容される担体とを備える
ことを特徴とする薬物の組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の式Ｉの化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩の使用であって、前記式Ｉの化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒和物、又はその薬学的に許容される塩は、組成物又は製剤を調製するために用いられ；前記組成物又は製剤は、腫瘍の予防及び／又は治療に用いられる
ことを特徴とする使用。
【請求項８】
前記腫瘍は、ヒトの腫瘍であること；及び／又は、前記腫瘍は、肺癌、膵臓癌、乳癌、リンパ腫、前立腺癌、脳腫瘍、白血病、肝臓癌、黒色癌腫、腸癌、腎臓癌、結腸癌又はこれらの組合から選択されることを特徴とする請求項７に記載の使用。
【請求項９】
前記結腸癌が結腸腺癌を含み；
前記乳癌がトリプルネガティブ乳癌を含み；
前記肝臓癌が未分化又は低分化の肝臓癌であり；
前記白血病が急性骨髄性白血病を含み；
前記肺癌が非小細胞肺癌、小細胞肺癌又はこれらの組合から選択され；
前記リンパ腫がＢ細胞リンハ腫を含み；
前記腸癌が直腸腺癌を含み；
前記脳腫瘍が膠芽細胞腫、脳髄芽細胞腫又はこれらの組合から選択さること；
及び／又は前記腎臓癌が腎臓透明細胞腺癌を含むことを特徴とする請求項８に記載の使用。
【請求項１０】
前記白血病がＭ４級急性骨髄性白血病を含むこと；及び／又は前記直腸腺癌がＤｕｋｅｓ’ｔｙｐｅＣ，ｇｒａｄｅＩＶ直腸腺癌を含むことを特徴とする請求項９に記載の使用。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、薬物の技術分野に関し、ベンゼン環系化合物及びその使用に関する。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
腫瘍は、人類の健康を重く危うくする一般的な病気として悪性腫瘍による死亡率にもず
っと上昇傾向をもたらしている。腫瘍の異質性及び患者の個体差により、その由来や病理
学的特徴に応じて同一の治療法又は同一の薬物を単に用いれば、不適切な治療に起因する
問題が現れやすくなり、患者の大事な治療時間と時機を遅らせる。そのため、患者の様々
な状況に対して個性化の治療を採用する必要性は大いにあるらしい。生物学的技術の発展
に伴い、腫瘍治療も精密な治療の時代に入っており、且つ腫瘍の関連遺伝子発現について
の変化は次々と発見されており、関連遺伝子の転換は悪性腫瘍の発生に重要な役割を果た
している。バイオマーカーの発見と応用は、関連薬物の応用に精密な導引を提供し、腫瘍
の個性化の治療を可能にして標的とする投薬を達成し、治療効果を大幅に改善する。
【０００３】
そのため、腫瘍を精密に治療できる薬物を開発するのは、本技術分野で急務となる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、安全且つ効果的に腫瘍を抑制できる化合物及びその使用を提供することを目
的とする。
【０００５】
その上、本発明は、糸粒体の酸化的リン酸化経路、糸粒体の膜透過性遷移孔、ＮＮＭＴ
遺伝子及び／又はＮＮＭＴ遺伝子領域のＤＮＡＣｐＧ部位のメチル化レベルにより本発
明の化合物が腫瘍患者の予防及び／又は治療に適するかどうかを判断するマーカーを提供
することを目的とする。本発明の化合物は、糸粒体の酸化的リン酸化経路の上方調節、糸
粒体の膜透過性遷移孔の低活性、ＮＮＭＴ遺伝子の低発現又は未発現及び／又はＮＮＭＴ
遺伝子領域のＤＮＡＣｐＧ部位の高メチル化がある腫瘍に対してより著しく優れた治療
効果を備える。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の第１態様は、式Ｉの化合物、又はその光学異性体又はラセミ体、又はその溶媒
和物、又はその薬学的に許容される塩を提供する。
JPEG
2025172953000001.jpg
37
147
ここで、
環Ａは、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１６シ
クロアルキル環、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又は非
置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
環Ｂは、無、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１
６シクロアルキル環、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又
は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
Ｒ
１
は
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35
147
を表し；
Ｒ
２
は、水素原子、
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2025172953000003.jpg
23
147
を表し；
Ｒ
３
は、無、水素原子、ハロゲン原子、－ＣＮ、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニト
ロ基、アミノ基、Ｆ
３
Ｃ－、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基、
置換又は非置換のＣ３－Ｃ１２シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ８アルコキ
シル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ８アルキルチオール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１
６アリール基、置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ６－
Ｃ１６アリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基－、又は置換又は非置換の
５－１２員ヘテロアリール基－置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基を表し；
Ｒ
４
及びＲ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、－ＣＮ、ヒドロキシル
基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基、置
換又は非置換のＣ３－Ｃ１２シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ８アルコキシ
ル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ８アルキルチオール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６
アリール基、又は置換又は非置換の５－１２員ヘテロアリール基を表し；
Ｒ
６
は、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基、置換又は非置換の５－１２員ヘテ
ロアリール基、置換又は非置換の３－１６員シクロアルキル基、又は置換又は非置換の３
－１６員ヘテロシクロアルキル基を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
環Ｃは、無、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール環、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１
６シクロアルキル環、置換又は非置換の３－１６員ヘテロシクロアルキル環、又は置換又
は非置換の３－１６員ヘテロアリール環を表し；
Ｒ
７
は、水素原子、ハロゲン原子、－ＣＮ、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基
、アミノ基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ１０アルキル基、置換又は非置換のＣ３－Ｃ１２
シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ８アルコキシル基、置換又は非置換のＣ１
－Ｃ８アルキルチオール基、置換又は非置換のＣ６－Ｃ１６アリール基、又は置換又は非
置換の５－１２員ヘテロアリール基を表し；
Ｒ
８
とＲ
９
は、結合して、置換又は非置換の３－１６員シクロアルキル環、又は置換又
【０００７】
別の好ましい例で、前記任意の「置換」は、環上又は原子団上の１つ又は複数（好まし
くは、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ又は８つ）の水素原子が、Ｃ１－Ｃ６
アルキル基、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３－Ｃ
８ハロゲン化シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＮ、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、アミノ基、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、Ｆ
３
Ｃ－、Ｃ１－Ｃ４カルボキシル基、Ｃ２－４
エステル基、Ｃ２－Ｃ４アシルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルキ
ルチオール基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲン化アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲン化アルキルチ
オール基、Ｃ６－Ｃ１２アリール基、５－１０員ヘテロアリール基、及び５－１０員ヘテ
ロシクロアルキル基から選択される置換基によって置換されることを指す。
【０００８】
別の好ましい例で、前記任意の「置換」は、環上又は原子団上の１つ又は複数（好まし
くは、１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ又は８つ）の水素原子が、Ｃ１－Ｃ４
アルキル基、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ３－Ｃ
８ハロゲン化シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＮ、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、アミノ基、Ｆ
３
Ｃ－Ｏ－、Ｆ
３
Ｃ－、Ｃ１－Ｃ４カルボキシル基、Ｃ２－４
エステル基、Ｃ２－Ｃ４アシルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４アルキ
ルチオール基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲン化アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲン化アルキルチ
オール基、Ｃ６－Ｃ１２アリール基、５－１０員ヘテロアリール基、及び５－１０員ヘテ
ロシクロアルキル基から選択される置換基によって置換されることを指す。
【０００９】
別の好ましい例で、前記ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロシクロア
ルキル環及びヘテロアリール環の複素環上には、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選
択される１つ～４つ（好ましくは、１つ、２つ、３つ又は４つ）のヘテロ原子がある。
【００１０】
別の好ましい例で、前記ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを指す。
（【００１１】以降は省略されています）

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