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公開番号2025164421
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-30
出願番号2024068394
出願日2024-04-19
発明の名称炭素数6～8の炭化水素含有留分の製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C10G 17/09 20060101AFI20251023BHJP(石油,ガスまたはコークス工業;一酸化炭素を含有する工業ガス;燃料;潤滑剤;でい炭)
要約【課題】精製系の操業負荷を低減する炭素数6～8の炭化水素含有留分の製造方法を提供する。
【解決手段】芳香族化合物とカルボニル化合物とを含む炭素数6～8の炭化水素含有留分を、亜硫酸水素ナトリウムを含む洗浄水と接触させることで、前記留分を洗浄する、洗浄工程を含む、炭素数6～8の炭化水素含有留分の製造方法。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
芳香族化合物とカルボニル化合物とを含む炭素数６～８の炭化水素含有留分を、亜硫酸水素ナトリウムを含む洗浄水と接触させることで、前記留分を洗浄する、洗浄工程を含む、炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記炭素数６～８の炭化水素含有留分が炭素数４以上のカルボニル化合物を含む、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項３】
前記洗浄水中の亜硫酸水素ナトリウム濃度が０．５質量％以上である、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項４】
前記洗浄する工程における、前記洗浄水と前記留分との接触温度が３０℃以下である、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項５】
前記洗浄水／前記炭素数６～８の炭化水素含有留分の質量比が３．０以下である、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項６】
前記洗浄工程が、前記炭素数６～８の炭化水素含有留分と前記洗浄水とを混合し、その後、炭素数６～８の炭化水素含有留分を含む油相と水相とに分離する工程である、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項７】
前記洗浄工程が、多段洗浄である、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項８】
前記洗浄工程が、
前記炭素数６～８の炭化水素含有留分と前記洗浄水とを混合し、その後、第一油相と第一水相とに分離する第一洗浄工程と、
前記第一油相と前記洗浄水とを混合し、その後、炭素数６～８の炭化水素含有留分を含む第二油相と第二水相とに分離する第二洗浄工程とを有する、請求項６に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項９】
前記洗浄工程において使用した洗浄水の少なくとも一部を回収し、前記洗浄工程にリサイクルすることを含む、請求項１に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
【請求項１０】
エタノールを含む原料と触媒とを接触させることで芳香族化合物を含む反応ガスを得る反応工程と、
前記反応ガスを冷却することで、前記炭素数６～８の炭化水素含有留分を分離回収する冷却工程と、を有し、
得られた前記炭素数６～８の炭化水素含有留分を前記洗浄工程に供する、請求項１～９のいずれか一項に記載の炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
低級オレフィン、芳香族化合物等の炭化水素は化学産業における重要な基幹物質であり、特に、多様なポリマーの原料となる芳香族化合物は製造方法の開発・改良が盛んになされてきた。一般的な芳香族化合物の製造方法としては、ナフサクラッキングや直留ガソリン改質などの方法が知られている。これらの方法で得られる芳香族化合物は、オレフィンやパラフィン、ナフテンとの混合物である炭素数６～８の炭化水素含有留分（いわゆる分解ガソリン留分）として回収される。この時、混合物同士の沸点が非常に近く、更に共沸することから、蒸留だけでは炭素数６～８の炭化水素含有留分から芳香族化合物を効率的に得ることはできない。
【０００３】
炭素数６～８の炭化水素含有留分より芳香族化合物を分離する方法としては、溶媒抽出が有効であり、液抽出法と抽出蒸留法とが知られている。効率的な分離を達成するため、様々な抽出溶媒が開発されており、例えば、特許文献１ではスルホラン法として知られる方法が、特許文献２ではディスタペックス法として知られる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
ＵＳ５２２５０７２Ａ
ＵＳ５２５２２００Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
炭素数６～８の炭化水素含有留分から芳香族化合物を抽出分離する場合、まず、分解ガソリンから炭素数５以下の炭化水素と炭素数９以上の炭化水素とを蒸留により除去し、芳香族化合物を含むハートカット留分が回収される。
【０００６】
特許文献１では、ブタジエンと二酸化硫黄とから合成されるスルホランを抽出溶媒とし、ハートカット留分から選択的に芳香族化合物を抽出する方法が開示されている。抽出された芳香族化合物は、蒸留によりスルホランから分離することで回収される。特許文献２では、含窒素化合物を溶媒とし、蒸留塔の塔頂よりラフィネートを、塔底より溶媒と芳香族化合物とを得た後、液抽出法と同様に、溶媒と芳香族化合物とを蒸留分離することで芳香族化合物が回収される。
【０００７】
上述のように、これらの既存技術は、芳香族化合物がオレフィン、パラフィン、ナフテンと比べて高極性である性質を利用して分離を実施している点で共通している。つまり、炭素数６～８の炭化水素含有留分、及び、ハートカット留分に極性を有する不純物が含まれる場合、既存技術では不純物を芳香族化合物から分離できないだけでなく、芳香族化合物の抽出効率が低下するなど分離操作の操業負荷が大きくなる。
【０００８】
近年、環境保全意識の高まりから、バイオマスより製造されるエタノールを原料とした芳香族化合物の製造方法が注目を集めている。しかしながら、エタノールを原料とした場合にはエタノールに由来するカルボニル化合物が炭素数６～８の炭化水素含有留分、及び、ハートカット留分として回収されることが懸念される。
【０００９】
そこで、本発明は、精製系の操業負荷を低減する炭素数６～８の炭化水素含有留分の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記の課題を達成するために鋭意検討した結果、亜硫酸水素ナトリウムを含む洗浄水と炭素数６～８の炭化水素含有留分とを接触させる洗浄工程を設けることで、カルボニル化合物を含む炭素数６～８の炭化水素含有留分、からカルボニル化合物を効率的に除去でき、上述の課題を達成しうることを見出した。
（【００１１】以降は省略されています）

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