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公開番号2025156165
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-14
出願番号2025052983
出願日2025-03-27
発明の名称ポリカーボネートポリオール組成物
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 64/00 20060101AFI20251002BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】柔軟性及び耐久性(耐薬品性又は耐熱性)に優れたポリウレタンを形成可能なポリカーボネートポリオール組成物の提供。
【解決手段】水酸基価が14mg/KOH以上376mg/KOH以下であるポリカーボネートポリオール組成物であって、前記組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、少なくとも1種の下記式(A)で表される化合物と、
HO-R¹-OH・・・(A)
(式(A)中、R¹は、特定の脂肪族炭化水素基、又は、特定の芳香族炭化水素基)
少なくとも1種の下記式(B)で表される化合物と、
HO-R²-O-R³-OH・・・(B)
(式(B)中、R²及びR³は、それぞれ独立して、特定の脂肪族炭化水素基、又は、特定の芳香族炭化水素基)
を含み、
前記式(B)で表される化合物の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、0.01～30.0質量%である、ポリカーボネートポリオール組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
水酸基価が１４ｍｇ／ＫＯＨ以上３７６ｍｇ／ＫＯＨ以下であるポリカーボネートポリオール組成物であって、
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、
少なくとも１種の下記式（Ａ）で表される化合物と、
ＨＯ－Ｒ
1
－ＯＨ・・・（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｒ
1
は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基である）
少なくとも１種の下記式（Ｂ）で表される化合物と、
ＨＯ－Ｒ
2
－Ｏ－Ｒ
3
－ＯＨ・・・（Ｂ）
（式（Ｂ）中、Ｒ
2
及びＲ
3
は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含有してもよい炭素数２以上２０以下の２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基である）
を含み、
前記式（Ｂ）で表される化合物の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～３０．０質量％である、
ポリカーボネートポリオール組成物。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、少なくとも２種類の前記式（Ｂ）で表される化合物を含む、請求項１に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項３】
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、ジエチレングリコール（Ｂ１）を含む、請求項２に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項４】
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、下記式（Ｂ２）で表される化合物を含む、請求項３に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
ＨＯ－Ｒ
4
－Ｏ－Ｒ
5
－ＯＨ・・・（Ｂ２）
（式（Ｂ２）中、Ｒ
4
及びＲ
5
は、それぞれ独立して、炭素数２以上２０以下の２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ
4
及びＲ
5
の少なくともいずれかが、炭素数４以上２０以下の２価の直鎖状脂肪族炭化水素基である）
【請求項５】
前記水酸基価が４２ｍｇ／ＫＯＨ以上３７４ｍｇ／ＫＯＨ以下である、請求項３に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項６】
前記式（Ｂ）で表される化合物の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～１０．０質量％である、請求項１又は２に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項７】
前記ジエチレングリコール（Ｂ１）の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～５．０質量％である、請求項３に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項８】
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、少なくとも２種類の前記式（Ａ）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項９】
前記ポリカーボネートポリオール組成物が、エステル交換触媒に由来する金属元素を含み、
前記金属元素が、長周期型周期表第１族元素、長周期型周期表第２族元素、長周期型周期表第４族元素、及び長周期型周期表第７族元素からなる群より選ばれた少なくとも１種の元素を含む、請求項１又は２に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
【請求項１０】
請求項１又は２に記載のポリカーボネートポリオール組成物から形成されるポリウレタン。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリカーボネートポリオール組成物に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、工業規模で生産されているポリウレタンの主たるソフトセグメント部の原料は、ポリテトラメチレングリコールに代表されるエーテルタイプ、アジペート系エステルに代表されるポリエステルポリオールタイプ、ポリカプロラクトンに代表されるポリラクトンタイプ又はポリカーボネートジオールに代表されるポリカーボネートタイプに分けられる（例えば、非特許文献１参照）。
【０００３】
一般的に、ポリオール成分としてポリカーボネートジオールを用いたポリウレタン樹脂は、ポリエーテルやポリエステルを用いたポリウレタン樹脂よりも各種物性に優れることが知られている。例えば、特許文献１には反応安定性に優れたポリカーボネートジオールが開示され、また、例えば、特許文献２には低粘度化されたポリカーボネートジオール／ポリエーテルブロック共重合体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特許第３１２８２７５号
特開２００６－１２４４８５号
【非特許文献】
【０００５】
“ポリウレタンの基礎と応用”９６頁～１０６頁松永勝治監修、（株）シーエムシー出版、２００６年１１月発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１及び特許文献２に記載のポリカーボネートジオールを用いたポリウレタン樹脂においても、柔軟性及び耐久性の要求物性が厳しい用途においては改善の余地を有している。
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、柔軟性及び耐久性（耐薬品性又は耐熱性）に優れたポリウレタンを形成可能なポリカーボネートポリオール組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、所定の水酸基価を有し、かつ、加水分解することによって所定の多価ヒドロキシ化合物が所定の量で得られる、ポリカーボネートポリオール組成物を使用することによって、柔軟性と耐久性とのバランスに優れたポリウレタンとが得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
［１］
水酸基価が１４ｍｇ／ＫＯＨ以上３７６ｍｇ／ＫＯＨ以下であるポリカーボネートポリオール組成物であって、
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、
少なくとも１種の下記式（Ａ）で表される化合物と、
ＨＯ－Ｒ
1
－ＯＨ・・・（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｒ
1
は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基である）
少なくとも１種の下記式（Ｂ）で表される化合物と、
ＨＯ－Ｒ
2
－Ｏ－Ｒ
3
－ＯＨ・・・（Ｂ）
（式（Ｂ）中、Ｒ
2
及びＲ
3
は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含有してもよい炭素数２以上２０以下の２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基である）
を含み、
前記式（Ｂ）で表される化合物の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～３０．０質量％である、
ポリカーボネートポリオール組成物。
［２］
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、少なくとも２種類の前記式（Ｂ）で表される化合物を含む、［１］に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［３］
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、ジエチレングリコール（Ｂ１）を含む、［１］又は［２］に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［４］
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、下記式（Ｂ２）で表される化合物を含む、［１］～［３］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
ＨＯ－Ｒ
4
－Ｏ－Ｒ
5
－ＯＨ・・・（Ｂ２）
（式（Ｂ２）中、Ｒ
4
及びＲ
5
は、それぞれ独立して、炭素数２以上２０以下の２価の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、ヘテロ原子を含有してもよい２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ
4
及びＲ
5
の少なくともいずれかが、炭素数４以上２０以下の２価の直鎖状脂肪族炭化水素基である）
［５］
前記水酸基価が４２ｍｇ／ＫＯＨ以上３７４ｍｇ／ＫＯＨ以下である、［１］～［４］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［６］
前記式（Ｂ）で表される化合物の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～１０．０質量％である、［１］～［５］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［７］
前記ジエチレングリコール（Ｂ１）の量が、前記多価ヒドロキシ化合物の合計質量を基準として、０．０１～５．０質量％である、［３］～［６］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［８］
前記ポリカーボネートポリオール組成物を加水分解して得られる多価ヒドロキシ化合物が、少なくとも２種類の前記式（Ａ）で表される化合物を含む、［１］～［７］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［９］
前記ポリカーボネートポリオール組成物が、エステル交換触媒に由来する金属元素を含み、
前記金属元素が、長周期型周期表第１族元素、長周期型周期表第２族元素、長周期型周期表第４族元素、及び長周期型周期表第７族元素からなる群より選ばれた少なくとも１種の元素を含む、［１］～［８］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
［１０］
［１］～［９］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物から形成されるポリウレタン。
［１１］
［１］～［９］のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物から形成される水系ポリウレタン。
［１２］
［１０］に記載のポリウレタンを含む合成皮革。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のポリカーボネートポリオール組成物によれば、柔軟性及び耐久性に優れたポリウレタンを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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