特許ウォッチ

公開番号2025144680
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-03
出願番号2024044476
出願日2024-03-21
発明の名称ジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体
出願人三井化学株式会社
代理人個人
主分類C07C 43/23 20060101AFI20250926BHJP(有機化学)
要約【課題】樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるジオール化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025144680000031.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">25</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">153</com:WidthMeasure> </com:Image>
(前記式(1)中のWは下記式(W-1)および下記式(W-2)からなる群から選択される基を表す(式中*は結合点を示す。))
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025144680000032.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">12</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">153</com:WidthMeasure> </com:Image>
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025144680000033.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">21</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">153</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるジオール化合物。
TIFF
2025144680000023.tif
25
153
（前記式（１）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、ｎはそれぞれ独立して１以上４以下の整数であり、
Ｗは下記式（Ｗ－１）および下記式（Ｗ－２）からなる群から選択される基を表し(式中＊は結合点を示す。)、
TIFF
2025144680000024.tif
12
153
TIFF
2025144680000025.tif
21
153
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、無置換または一つ以上の置換基で置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基であり、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＹ、およびＣ＝Ｏからなる群から選択される一種であり、Ｙは炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基である。)
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記式（１）において、Ｗは前記式（Ｗ－１）である請求項１に記載のジオール化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｗが前記式（Ｗ－１）であり、前記式（Ｗ－１）中、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、下記式（ａ）および下記式（ｂ）からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基、フェニル基、またはフッ素原子である、請求項２に記載のジオール化合物。
TIFF
2025144680000026.tif
21
153
TIFF
2025144680000027.tif
34
153
【請求項４】
前記式（１）において、Ｗが前記式（Ｗ－２）であり、前記式（Ｗ－２）中、ＸはＯ、Ｓ、およびＣ＝Ｏからなる群から選択される一種である請求項１に記載のジオール化合物。
【請求項５】
前記式（１）において、前記ｎはそれぞれ独立して１以上３以下の整数である、請求項１～４のいずれかに記載のジオール化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含む樹脂。
【請求項７】
請求項１～５のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
【請求項８】
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量は、１モル％以上９９モル％以下である、請求項７に記載のポリカーボネート樹脂。
【請求項９】
下記式(２)、（３）、および（４）からなる群から選択される一種または二種以上で表されるジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
TIFF
2025144680000028.tif
37
153
TIFF
2025144680000029.tif
37
153
TIFF
2025144680000030.tif
37
153
（前記式（２）、（３）、および（４）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、ｍはそれぞれ独立して１以上４以下の整数である。）
【請求項１０】
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式(２)、（３）、および（４）からなる群から選択される一種または二種以上で表されるジオール化合物由来の構成単位の合計含有量が１モル％以上９９モル％以下である、請求項９に記載のポリカーボネート樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体に関する。
続きを表示（約 3,400 文字）【背景技術】
【０００２】
カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れ、様々な屈折率やアッベ数を有する多種類の材料が存在している。しかし、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。
【０００３】
一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有している。例えば、カメラ用レンズにおいて、ポリカーボネート樹脂等が使用されている。しかしながら、近年、製品の軽薄短小化により、高い屈折率の樹脂の開発が求められている。一般に光学材料の屈折率が高いと、同一の屈折率を有するレンズエレメントを、より曲率の小さい面で実現できるため、この面で発生する収差量を小さくできる。その結果、レンズの枚数を減らしたり、レンズの偏心感度を低減したり、レンズ厚みを薄くして軽量化することが可能になる。
光学用樹脂に関する技術としては、例えば、特許文献１に記載のものが挙げられる。
【０００４】
特許文献１には、特定の構造を有するジヒドロキシ化合物９０～５モル％と、特定の構造を有するジヒドロキシ化合物１０～９５モル％とを、炭酸ジエステルによりカーボネート結合させてなるポリカーボネート樹脂からなる光学レンズが記載され、工業的に射出成形生産可能な、高屈折率かつ低複屈折である光学レンズを提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００５－２４１９６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた。その結果、下記式（１）で表されるジオール化合物を樹脂の構成単位として含むことにより屈折率を向上できることを見出し、本発明に到達した。
本発明によれば、以下に示すジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体が提供される。
【０００８】
［１］
下記式（１）で表されるジオール化合物。
TIFF
2025144680000001.tif
25
153
（前記式（１）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、ｎはそれぞれ独立して１以上４以下の整数であり、
Ｗは下記式（Ｗ－１）および下記式（Ｗ－２）からなる群から選択される基を表し(式中＊は結合点を示す。)、
TIFF
2025144680000002.tif
12
153
TIFF
2025144680000003.tif
21
153
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、無置換または一つ以上の置換基で置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基であり、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＹ、およびＣ＝Ｏからなる群から選択される一種であり、Ｙは炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基である。)
［２］
前記式（１）において、Ｗは前記式（Ｗ－１）である［１］に記載のジオール化合物。
［３］
前記式（１）において、Ｗが前記式（Ｗ－１）であり、前記式（Ｗ－１）中、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、下記式（ａ）および下記式（ｂ）からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基、フェニル基、またはフッ素原子である、［２］に記載のジオール化合物。
TIFF
2025144680000004.tif
21
153
TIFF
2025144680000005.tif
34
153
［４］
前記式（１）において、Ｗが前記式（Ｗ－２）であり、前記式（Ｗ－２）中、ＸはＯ、Ｓ、およびＣ＝Ｏからなる群から選択される一種である［１］に記載のジオール化合物。
［５］
前記式（１）において、前記ｎはそれぞれ独立して１以上３以下の整数である、［１］～［４］のいずれかに記載のジオール化合物。
［６］
［１］～［５］のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含む樹脂。
［７］
［１］～［５］のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
［８］
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量は、１モル％以上９９モル％以下である、［７］に記載のポリカーボネート樹脂。
［９］
下記式(２)、（３）、および（４）からなる群から選択される一種または二種以上で表されるジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
TIFF
2025144680000006.tif
37
153
TIFF
2025144680000007.tif
37
153
TIFF
2025144680000008.tif
37
153
（前記式（２）、（３）、および（４）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、ｍはそれぞれ独立して１以上４以下の整数である。）
［１０］
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式(２)、（３）、および（４）からなる群から選択される一種または二種以上で表されるジオール化合物由来の構成単位の合計含有量が１モル％以上９９モル％以下である、［９］に記載のポリカーボネート樹脂。
［１１］
ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１．５×１０
３
以上２．０×１０
５
以下である、［７］～［１０］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
［１２］
示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度が１００℃以上１９０℃以下である、［７］～［１１］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
［１３］
温度：２３℃、波長：５８９ｎｍにおける屈折率ｎＤが１．７０以上１．９５以下である［７］～［１２］のいずれかにポリカーボネート樹脂。
［１４］
［６］に記載の樹脂を含む光学成形体。
［１５］
［７］～［１３］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学成形体。
［１６］
光学レンズである［１４］または［１５］に記載の光学成形体。
［１７］
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を実施形態に基づいて説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許