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公開番号2025136574
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-19
出願番号2024035245
出願日2024-03-07
発明の名称高分子分散剤、高分子分散剤組成物、及びカーボン材料分散液
出願人大日精化工業株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C08F 290/12 20060101AFI20250911BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高濃度で安定に液媒体にカーボン材料を分散させるための高分子分散剤を提供すること。
【解決手段】カーボンブラック等のカーボン材料を液媒体中に分散させる高分子分散剤であって、前記高分子分散剤が、下記一般式(1)で表される構成単位(i)を45質量%以上95質量%以下と、
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト及びグラフェンからなる群から選択される少なくとも１種のカーボン材料を液媒体中に分散させる高分子分散剤であって、
前記高分子分散剤が、下記一般式（１）で表される、末端に（メタ）アクリロイルオキシ基が結合した構成単位（i）を４５質量％以上９５質量％以下と、
TIFF
2025136574000014.tif
32
170
（前記一般式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
３
は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ
２
は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－又は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
－を示し、ｍは任意の繰り返し数を示し、ｎは１０～１００を示す。）
２－ビニルピリジン、４－ビニルピリジン、１－ビニルイミダゾール、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも一種の塩基性モノマーの第４級アンモニウム塩であるモノマーに由来する構成単位（ii）を３質量％以上４５質量％以下と、前記構成単位（i）及び前記構成単位（ii）と共重合可能なビニル系モノマーに由来する構成単位（iii）を２質量％以上１０質量％以下と、を有し、数平均分子量が１０，０００以上３０，０００以下のポリマーであり、紫外線硬化性を有する、高分子分散剤。
続きを表示（約 890 文字）【請求項２】
前記塩基性モノマーの第４級アンモニウム塩が、前記塩基性モノマーのベンジルクロライド塩、ナフチルメチルクロライド塩、又はアントラセニルメチルクロライド塩である、請求項１に記載の高分子分散剤。
【請求項３】
前記構成単位（iii）となるビニル系モノマーが、α－メチルスチレンを含み、前記ポリマー中、前記α－メチルスチレンに由来する構成単位の含有量が、０．５質量％以上５質量％以下である、請求項１に記載の高分子分散剤。
【請求項４】
請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の高分子分散剤と、下記一般式（２）で表されるモノマーを含有する、高分子分散剤組成物。
TIFF
2025136574000015.tif
23
170
（前記一般式（２）中、Ｒ
４
は炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ
５
は炭素数２～４のアルキレン基又は分岐アルキレン基を示し、Ｒ
６
は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－又は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
－を示し、Ｒ
７
は水素又はメチル基を示し、ｐは１０～１００を示す。）
【請求項５】
請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の高分子分散剤と、前記カーボン材料と、前記液媒体と、を含有する、カーボン材料分散液。
【請求項６】
前記液媒体が、１個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する紫外線硬化性モノマー及びオリゴマーのうちの少なくとも１つを含有する、請求項５に記載のカーボン材料分散液。
【請求項７】
前記カーボン材料１００質量部に対する、前記高分子分散剤の含有量が、１０質量部以上２００質量部以下であり、前記カーボン材料分散液１００質量％に対する、前記カーボン材料の含有量が、１５質量％以下である、請求項５に記載のカーボン材料分散液。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、カーボン材料を安定に分散させるための高分子分散剤、その高分子分散剤を使用して得られるカーボン材料分散液に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト、及びグラフェン等のカーボン材料（以下、単にカーボン材料とも記す）は、炭素原子の共有結合によって形成される六員環グラファイト構造を有する、導電性や伝熱性等の種々の特性が発揮される材料であり、幅広い分野でその特性を活かすための方法が検討されている。例えば、カーボン材料の電気的性質、熱的性質、及びフィラーとしての性質に注目し、帯電防止剤、導電材料、プラスチック補強材、半導体、燃料電池電極、及びディスプレーの陰極線等に用いることが検討されている。
【０００３】
これらの用途には、カーボン材料の分散性が良好であるとともに、分散性が長期間にわたって維持されるカーボン材料分散液が必要である。但し、ナノサイズのカーボン材料は表面エネルギーが高く、強いファンデルワールス力が働いているために凝集しやすい。このため、液媒体中に分散させた場合であっても、直ちに凝集することが多い。
【０００４】
カーボン材料を液媒体中に安定して分散させるために、一般的に分散剤が用いられている。例えば、アルカノールアミン塩等のカチオン性界面活性剤や、スチレン－アクリル系樹脂等の高分子分散剤を用いた、カーボンナノチューブの溶剤系分散液が提案されている（特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１０－１７４０８４号公報
特表２０１３－５３７５７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、低分子量の界面活性剤を分散剤として用いると、カーボン材料を液媒体中に分散させることは可能であるが、その分散性は必ずしも十分であるとはいえず、さらには再凝集しやすいといった課題もあった。また、一般的な高分子分散剤を用いると、得られる分散液がチキソトロピックな性質を示しやすく、時間経過とともにカーボン材料が沈降したり、分散液がゲル化したりする場合があった。さらに、紫外線硬化性のコーティング剤に使用する時、そのカーボン材料を分散する高分子分散剤が紫外線硬化せず、塗膜の強度、密着性を悪化させる場合があった。
【０００７】
本発明は、このような従来技術の有する問題点に鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、カーボン材料を高濃度に含む場合であっても分散性に優れているとともに、長期間にわたって分散性が安定的に維持されるためのカーボン材料の高分子分散剤を提供することにある。さらには、高分子分散剤を紫外線硬化性コーティング剤やインクに使用した場合、高分子分散剤に紫外線硬化性基を有することで塗膜に組み込まれない成分をなくし、且つ、その紫外線硬化性基によって高分子分散剤が架橋剤として働き、そのコーティング剤やインクから得られる塗膜の耐久性や、密着性を向上させることができる高分子分散剤を提供することにある。更に、前記した高分子分散剤を使用して得られる分散性が良好なカーボン材料分散液を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明によれば、以下に示す高分子分散剤が提供される。
［１］カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト及びグラフェンからなる群から選択される少なくとも１種のカーボン材料を液媒体中に分散させる高分子分散剤であって、
前記高分子分散剤が、下記一般式（１）で表される、末端に（メタ）アクリロイルオキシ基が結合した構成単位（i）を４５質量％以上９５質量％以下と、
【０００９】
TIFF
2025136574000001.tif
32
170
【００１０】
（前記一般式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
３
は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ
２
は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－又は－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
－を示し、ｍは任意の繰り返し数を示し、ｎは１０～１００を示す。）
２－ビニルピリジン、４－ビニルピリジン、１－ビニルイミダゾール、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも一種の塩基性モノマーの第４級アンモニウム塩であるモノマーに由来する構成単位（ii）を３質量％以上４５質量％以下と、前記構成単位（i）及び前記構成単位（ii）と共重合可能なビニル系モノマーに由来する構成単位（iii）を２質量％以上１０質量％以下と、を有し、数平均分子量が１０，０００以上３０，０００以下のポリマーであり、紫外線硬化性を有する、高分子分散剤。
（【００１１】以降は省略されています）

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