特許ウォッチ

公開番号2025121454
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2024016836
出願日2024-02-07
発明の名称シクロペンタ-縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法
出願人学校法人神奈川大学
代理人個人
主分類C07C 5/32 20060101AFI20250813BHJP(有機化学)
要約【課題】新規なシクロペンタ-縮環多環芳香族炭化水素化合物(CP-PAH)の製造方法を提供すること。
【解決手段】本発明のCP-PAHの製造方法は、下記式(1)で表す構造を少なくとも部分構造として備えた反応基質に対して、水熱合成条件下で白金化合物、パラジウム化合物及びイリジウム化合物からなる群より選択される少なくとも1種からなる触媒を作用させて下記式(2)で表す構造を少なくとも部分構造として備えた化合物を得ることを特徴とする。この水熱合成条件の温度としては、150℃以上を好ましく挙げることができる。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025121454000019.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">41</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">128</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表す構造を少なくとも部分構造として備えた反応基質に対して、水熱合成条件下で白金化合物、パラジウム化合物及びイリジウム化合物からなる群より選択される少なくとも１種からなる触媒を作用させて下記式（２）で表す構造を少なくとも部分構造として備えた化合物を得ることを特徴とする、シクロペンタ－縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法。
TIFF
2025121454000018.tif
41
128
続きを表示（約 460 文字）【請求項２】
前記白金化合物が、ＰｔＯ
２
、Ｐｔ、ＰｔＣｌ
２
、Ｋ
２
［ＰｔＣｌ
４
］、Ｈ
２
［ＰｔＣｌ
６
］・６Ｈ
２
Ｏ及びＮａ
２
［ＰｔＣｌ
６
］・６Ｈ
２
Ｏからなる群より選択される少なくとも１種であり、前記パラジウム化合物がＰｄＯであり、前記イリジウム化合物がＩｒＣｌ
３
である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
前記水熱合成条件の温度が１５０℃以上である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
作用させる前記白金化合物の量が、前記反応基質に対して１０モル％～７０モル％である請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
さらに、Ｆｅ
２
Ｏ
３
を助触媒として加えて前記水熱条件下に付すことを特徴とする請求項１記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロペンタ－縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法に関するものである。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
多環式芳香族炭化水素（ＰＡＨ）とは、共役二重結合を持つ炭素原子骨格の環を複数個含み、芳香族性を示す炭化水素群である。ＰＡＨに五員環を組み込んだ化合物はＣＰ－ＰＡＨ（Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａ－ｆｕｓｅｄＰＡＨ；シクロペンタ－縮環多環芳香族炭化水素化合物）と呼ばれ、構造が平面から歪むことで、電子受容性や特異な発光特性が知られ、機能性材料として期待されている。しかしながら、ＣＰ－ＰＡＨの汎用性のある合成法は確立されていないのが実情である。
【０００３】
このようなＣＰ－ＰＡＨの合成法の一つとして、例えば非特許文献１にはテトラセン誘導体の分子内酸化的Ｃ－Ｈカップリング反応により、反芳香族性のピラシレンを鍵構造に含むＣＰ－ＰＡＨを効率的に合成できることが記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Ｃｈａｏｋｕｍｅｎ，ＭｕｒａｔａＭ．，ＳｕｇａｎｏＹ．，ＷａｋａｍｉｙａＡ．，ＭｕｒａｔａＹ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，５４，９３０８－９３１２（２０１５）．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、以上の状況に鑑みてなされたものであり、新規なシクロペンタ－縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記化学式で表すように、ベンゾ［ｃ］フェナントレン骨格（１）を備えた化合物を白金触媒の存在下にて水熱合成条件で反応させると、ベンゾ［ｃ］フェナントレン骨格の屈曲した「Ｃ」形状の対向する炭素間に単結合が形成されて、五員環の縮環した（２）で表す骨格に転換されることを見出した。この方法は、従来の方法では直接合成が困難である五員環構造が一段階で形成されるという優れた特徴を備える。この製造方法を用いることにより、例えば、下記化学反応式で示すように、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンから縮環が増えたベンゾ［ｐ］インデノ［１，２，３，４－ｄｅｆｇ］クリセンを定量的に得ることができる。本発明は、以上の知見に基づいてなされたものであり、以下のようなものを提供する。
TIFF
2025121454000001.tif
75
149
【０００７】
（１）本発明は、下記式（１）で表す構造を少なくとも部分構造として備えた反応基質に対して、水熱合成条件下で白金化合物、パラジウム化合物及びイリジウム化合物からなる群より選択される少なくとも１種からなる触媒を作用させて下記式（２）で表す構造を少なくとも部分構造として備えた化合物を得ることを特徴とする、シクロペンタ－縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法である。
TIFF
2025121454000002.tif
41
128
【０００８】
（２）また本発明は、上記白金化合物が、ＰｔＯ
２
、Ｐｔ、ＰｔＣｌ
２
、Ｋ
２
［ＰｔＣｌ
４
］、Ｈ
２
［ＰｔＣｌ
６
］・６Ｈ
２
Ｏ及びＮａ
２
［ＰｔＣｌ
６
］・６Ｈ
２
Ｏからなる群より選択される少なくとも１種であり、上記パラジウム化合物がＰｄＯであり、上記イリジウム化合物がＩｒＣｌ
３
である（１）項記載の製造方法である。
【０００９】
（３）また本発明は、上記水熱合成条件の温度が１５０℃以上である（１）項又は（２）項記載の製造方法である。
【００１０】
（４）また本発明は、作用させる上記白金化合物の量が、上記反応基質に対して１０モル％～７０モル％である（１）項～（３）項のいずれか１項記載の製造方法である。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許