特許ウォッチ

公開番号2025111064
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-30
出願番号2024005218
出願日2024-01-17
発明の名称1つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法
出願人国立大学法人北海道大学
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 37/60 20060101AFI20250723BHJP(有機化学)
要約【課題】芳香族化合物を直接酸化して1つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を製造する方法を提供すること。
【解決手段】芳香族化合物をプラズマ処理水に接触させることにより、当該芳香族化合物にフェノール性水酸基を導入する水酸基導入工程を備える、1つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
芳香族化合物をプラズマ処理水に接触させることにより、当該芳香族化合物にフェノール性水酸基を導入する水酸基導入工程を備える、１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法。
続きを表示（約 250 文字）【請求項２】
前記芳香族化合物がベンゼンであり、
前記１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物がフェノールである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記水酸基導入工程の前に、水系媒体に空気を注入することで気泡を形成し、当該気泡中で放電させることで前記プラズマ処理水を生成するプラズマ処理水生成工程を更に備える、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記プラズマ処理水のｐＨが１～４．８である、請求項１又は２に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
１つのフェノール性水酸基が導入された芳香族化合物は、元の芳香族化合物とは異なる化学的及び物理的性質を有し、新たな用途に使用できるようになることが多い。例えば、ベンゼンに１つのフェノール性水酸基が導入されたフェノールは消毒殺菌剤、合成樹脂の原料等として用いることができる。
【０００３】
フェノールの製造方法としては、ベンゼンとプロピレンを原料としたクメン法が工業的に広く用いられている。クメン法は、ベンゼンとプロピレンをフリーデル・クラフツ反応で付加反応させてクメンを製造する段階、クメンを酸化してクメンヒドロペルオキシドを生成する段階、及びクメンヒドロペルオキシドを酸で転位させることによってアセトンとフェノールを生成する段階の３段階の化学反応が必要な間接合成法である。
【０００４】
このクメン法には、工程数が多い、副生成物として必ずアセトンが生成する等といった問題がある。この問題を解決するために、ベンゼンの直接酸化によるフェノールの製造方法が検討されている。例えば、非特許文献１では、光触媒として３－シアノ－１－メチルキノリニウムイオンを用いた、ベンゼンを直接酸化してフェノールを合成する方法が提案されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
Ohkubo, Kei, Takaki Kobayashi,and Shunichi Fukuzumi. "Direct oxygenation of benzene to phenol usingquinolinium ions as homogeneous photocatalysts." Angewandte ChemieInternational Edition 50.37 (2011): 8652-8655.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ところで、３－シアノ－１－メチルキノリニウムイオンは製造が困難な化合物であり、非特許文献１に記載の方法を、実用的な１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造に適用することは難しい。このため、製造が困難な化合物を用いることなく、芳香族化合物の直接酸化により１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を製造する方法が求められている。
【０００７】
上記事情に鑑み本発明は、芳香族化合物を直接酸化して１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示は、例えば、以下の［１］～［４］に記載の１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法を提供する。
［１］芳香族化合物をプラズマ処理水に接触させることにより、当該芳香族化合物にフェノール性水酸基を導入する水酸基導入工程を備える、１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の製造方法。
［２］上記芳香族化合物がベンゼンであり、
上記１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物がフェノールである、［１］に記載の製造方法。
［３］上記水酸基導入工程の前に、水系媒体に空気を注入することで気泡を形成し、当該気泡中で放電させることで上記プラズマ処理水を生成するプラズマ処理水生成工程を更に備える、［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］上記プラズマ処理水のｐＨが１～４．８である、［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、芳香族化合物を直接酸化して１つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を製造する方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
プラズマ処理水を生成する方法（方法１－１）に用いられる装置の一態様を示す模式図である。
プラズマ処理水を生成する方法（方法２－１）に用いられる装置の一態様を示す模式図である。
プラズマ処理水を生成する方法（方法２－２）に用いられる装置の一態様を示す模式図である。
ベンゼンをプラズマ処理水に接触させた際（製造例１Ａ－１）のフェノールの濃度を示すグラフである。
ベンゼンをプラズマ処理水に接触させた際（製造例１Ａ－２）のフェノールの濃度を示すグラフである。
ベンゼンをプラズマ処理水に接触させた際（製造例１Ｂ）のフェノールの濃度を示すグラフである。
（ａ）水系媒体をプラズマ処理した際（製造例２Ｃ）の亜硝酸イオンの濃度を示すグラフである。（ｂ）水系媒体をプラズマ処理した際（製造例２Ｃ）の過酸化水素の濃度を示すグラフである。
ベンゼンをプラズマ処理水に接触させた際（製造例２Ｃ）のフェノールの濃度を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許