特許ウォッチ

公開番号2025098766
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-02
出願番号2023215124
出願日2023-12-20
発明の名称スクアリリウム色素及びその精製方法、分散物、並びに、近赤外線吸収性組成物
出願人富士フイルム株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C09B 57/00 20060101AFI20250625BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】耐熱性に優れるスクアリリウム色素及びその精製方法の提供。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物及びその異性体の少なくとも一方を含み、高速液体クロマトグラフィーを用いて検出波長254nmで測定した純度が、測定溶媒由来のピークを除いたすべてのピーク面積に対し、上記式(1)で表される化合物及びその異性体由来のピーク面積の割合が90%以上であるスクアリリウム色素及びその精製方法、上記スクアリリウム色素を含む分散物及び近赤外線吸収性組成物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025098766000018.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">44</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">97</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物及びその異性体の少なくとも一方を含み、
高速液体クロマトグラフィーを用いて検出波長２５４ｎｍで測定した純度が、測定溶媒由来のピークを除いたすべてのピーク面積に対し、前記式（１）で表される化合物及びその異性体由来のピーク面積の割合が９０％以上である
スクアリリウム色素。
JPEG
2025098766000017.jpg
58
126
式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、
Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、酸素原子又は－Ｎ（Ｒ
５
）－を表し、
Ｒ
５
は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、
Ｙ
１
～Ｙ
４
はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は１価の有機基を表し、Ｙ
１
とＹ
２
、及び、Ｙ
３
とＹ
４
は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｙ
１
～Ｙ
４
をそれぞれ複数有する場合は、複数有するＹ
１
同士、複数有するＹ
２
同士、複数有するＹ
３
同士又は複数有するＹ
４
同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｐ及びｓはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、
ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～２の整数を表す。
続きを表示（約 720 文字）【請求項２】
Ｒ
３
及びＲ
４
が、水素原子であり、かつＸ
１
及びＸ
２
がＮＨである請求項１に記載のスクアリリウム色素。
【請求項３】
Ｒ
１
とＲ
２
とが同一の基である請求項１又は請求項２に記載のスクアリリウム色素。
【請求項４】
粒子である請求項１又は請求項２に記載のスクアリリウム色素。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載のスクアリリウム色素と、樹脂とを含む分散物。
【請求項６】
請求項１又は請求項２に記載のスクアリリウム色素を含む近赤外線吸収性組成物。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物及びその異性体の少なくとも一方の粗製物を準備する工程、
前記粗製物を２０℃以下の有機極性溶媒中にて撹拌する工程、並びに、
前記撹拌後、撹拌した混合物をろ過する工程を含む請求項１又は請求項２に記載のスクアリリウム色素の精製方法。
【請求項８】
前記有機極性溶媒が、アミド系溶媒である請求項７に記載のスクアリリウム色素の精製方法。
【請求項９】
前記撹拌する工程における有機極性溶媒の温度が、１０℃以下である請求項７に記載のスクアリリウム色素の精製方法。
【請求項１０】
前記ろ過する工程後、ろ過物とエステル系溶媒とを混合し、混合物を５０℃～前記エステル系溶媒の沸点に加熱する工程、及び、前記加熱後、加熱した混合物をろ過する工程を含む請求項７に記載のスクアリリウム色素の精製方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、スクアリリウム色素及びその精製方法、分散物、並びに、近赤外線吸収性組成物に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
ビデオカメラ、デジタルスチルカメラ、カメラ機能付き携帯電話などにはカラー画像の固体撮像素子である、電荷結合素子（ＣＣＤ）や、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）などが用いられている。これら固体撮像素子は、その受光部において近赤外線に感度を有するシリコンフォトダイオードを使用しているために、視感度補正を行うことが必要であり、近赤外線吸収フィルタを用いることが多い。
近赤外線吸収物質として、スクアリリウム化合物などが知られている（例えば、特許文献１又は２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１１－２０８１０１号公報
特開２０２２－１６３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の実施形態が解決しようとする課題は、耐熱性に優れるスクアリリウム色素及びその精製方法を提供することである。
本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、上記スクアリリウム色素を含む分散物及び近赤外線吸収性組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（１）で表される化合物及びその異性体の少なくとも一方を含み、高速液体クロマトグラフィーを用いて検出波長２５４ｎｍで測定した純度が、測定溶媒由来のピークを除いたすべてのピーク面積に対し、上記式（１）で表される化合物及びその異性体由来のピーク面積の割合が９０％以上であるスクアリリウム色素。
【０００６】
JPEG
2025098766000001.jpg
57
126
【０００７】
式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、
Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、酸素原子又は－Ｎ（Ｒ
５
）－を表し、
Ｒ
５
は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、
Ｙ
１
～Ｙ
４
はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は１価の有機基を表し、Ｙ
１
とＹ
２
、及び、Ｙ
３
とＹ
４
は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｙ
１
～Ｙ
４
をそれぞれ複数有する場合は、複数有するＹ
１
同士、複数有するＹ
２
同士、複数有するＹ
３
同士又は複数有するＹ
４
同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｐ及びｓはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、
ｑ及びｒはそれぞれ独立に、０～２の整数を表す。
【０００８】
＜２＞Ｒ
３
及びＲ
４
が、水素原子であり、かつＸ
１
及びＸ
２
がＮＨである＜１＞に記載のスクアリリウム色素。
＜３＞Ｒ
１
とＲ
２
とが同一の基である＜１＞又は＜２＞に記載のスクアリリウム色素。
＜４＞粒子である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のスクアリリウム色素。
＜５＞＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のスクアリリウム色素と、樹脂とを含む分散物。
＜６＞＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のスクアリリウム色素を含む近赤外線吸収性組成物。
＜７＞上記式（１）で表される化合物及びその異性体の少なくとも一方の粗製物を準備する工程、上記粗製物を２０℃以下の有機極性溶媒中にて撹拌する工程、並びに、上記撹拌後、撹拌した混合物をろ過する工程を含む＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のスクアリリウム色素の精製方法。
＜８＞上記有機極性溶媒が、アミド系溶媒である＜７＞に記載のスクアリリウム色素の精製方法。
＜９＞上記撹拌する工程における有機極性溶媒の温度が、１０℃以下である＜７＞又は＜８＞に記載のスクアリリウム色素の精製方法。
＜１０＞上記ろ過する工程後、ろ過物とエステル系溶媒とを混合し、混合物を５０℃～前記エステル系溶媒の沸点に加熱する工程、及び、上記加熱後、加熱した混合物をろ過する工程を含む＜７＞～＜９＞のいずれか１つに記載のスクアリリウム色素の精製方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の実施形態によれば、耐熱性に優れるスクアリリウム色素及びその精製方法を提供することができる。
本発明の他の実施形態によれば、上記スクアリリウム色素を含む分散物及び近赤外線吸収性組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
また、本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
また、本明細書中の「工程」の用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば本用語に含まれる。また、本開示において、「質量％」と「重量％」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
更に、本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。本開示における固形分は、２５℃における固形分である。
以下、本開示を詳細に説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許