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公開番号2025085875
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-06
出願番号2023199551
出願日2023-11-27
発明の名称表示素子用シール剤及び液晶表示素子
出願人積水化学工業株式会社
代理人弁理士法人WisePlus
主分類G02F 1/1339 20060101AFI20250530BHJP(光学)
要約【課題】保存安定性、並びに、低温で硬化させた際の硬化性及び接着性に優れる表示素子用シール剤を提供する。また、該表示素子用シール剤を用いてなる液晶表示素子を提供する。
【解決手段】硬化性樹脂と重合開始剤とを含有する表示素子用シール剤であって、前記硬化性樹脂は、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及び、(メタ)アクリル化合物を含み、前記オキセタン化合物は、1分子中に少なくとも1つのオキセタニル基と少なくとも1つの水酸基とを有する化合物を含み、前記重合開始剤は、カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤を含み、前記表示素子用シール剤は、アミン系の熱硬化剤を含有しない、又は、該アミン系の熱硬化剤を3.0質量%未満含有する表示素子用シール剤。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
硬化性樹脂と重合開始剤とを含有する表示素子用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及び、（メタ）アクリル化合物を含み、
前記オキセタン化合物は、１分子中に少なくとも１つのオキセタニル基と少なくとも１つの水酸基とを有する化合物を含み、
前記重合開始剤は、カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤を含み、
前記表示素子用シール剤は、アミン系の熱硬化剤を含有しない、又は、該アミン系の熱硬化剤を３．０質量％未満含有する
ことを特徴とする表示素子用シール剤。
続きを表示（約 490 文字）【請求項２】
前記オキセタン化合物の含有量が、前記エポキシ化合物１００質量部に対して６０質量部以下である請求項１記載の表示素子用シール剤。
【請求項３】
前記オキセタン化合物の含有量が、前記（メタ）アクリル化合物１００質量部に対して２０質量部以下である請求項１又は２記載の表示素子用シール剤。
【請求項４】
前記（メタ）アクリル化合物は、１分子中に１つの（メタ）アクリロイル基と少なくとも１つの水酸基とを有する化合物を含む請求項１又は２記載の表示素子用シール剤。
【請求項５】
更に、充填剤を含有する請求項１又は２記載の表示素子用シール剤。
【請求項６】
更に、シランカップリング剤を含有する請求項１又は２記載の表示素子用シール剤。
【請求項７】
前記表示素子用シール剤を８０℃で１時間加熱した際の前記エポキシ化合物由来のエポキシ基の反応率が８０％以上である請求項１又は２記載の表示素子用シール剤。
【請求項８】
請求項１又は２記載の表示素子用シール剤の硬化物を含む液晶表示素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示素子用シール剤に関する。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる液晶表示素子に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、薄型、軽量、低消費電力等の特徴を有する表示素子として、液晶表示素子や有機ＥＬ表示素子が広く利用されている。このような表示素子では、通常、各種部材の接着、液晶や発光層の封止等に表示素子用シール剤が用いられている。
【０００３】
例えば、液晶表示素子は、真空注入法や液晶滴下工法と呼ばれる方法等により製造される。真空注入法では、特許文献１に開示されているように、２枚の電極付き基板を所定の間隔をおいて対向させ、その周囲をシール剤で封着してセルを形成し、その一部に設けられた液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入口を、封止剤（封口剤）を用いて封止することにより液晶表示素子が製造される。また、液晶滴下工法では、特許文献２、３に開示されているように、まず、２枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシール枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせてシール剤の硬化を行い、液晶表示素子が製造される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１３－２５７４４４号公報
特開２００１－１３３７９４号公報
国際公開第０２／０９２７１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ（環境）、Ｓｏｃｉａｌ（社会）、Ｇｏｖｅｒｎａｎｃｅ（企業統治）を考慮した活動（ＥＳＧ活動）の観点や、耐熱性の低い基板等に対応する観点から、シール剤を低温（例えば、８０℃以下）で硬化させることが望まれている。従来、シール剤としては、エポキシ化合物と、該エポキシ化合物を硬化させるためのアミン系の熱硬化剤とを含有するものが広く用いられている。このようなシール剤を低温で硬化させるための方法としては、該熱硬化剤として反応開始温度が低いものを用いることが考えられるものの、反応開始温度が低い熱硬化剤を用いるとシール剤が保存安定性に劣るものとなったり、低温での硬化によって得られた硬化物が充分な接着力を有さなかったりするという問題があった。
【０００６】
本発明は、保存安定性、並びに、低温で硬化させた際の硬化性及び接着性に優れる表示素子用シール剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる液晶表示素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示１は、硬化性樹脂と重合開始剤とを含有する表示素子用シール剤であって、上記硬化性樹脂は、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及び、（メタ）アクリル化合物を含み、上記オキセタン化合物は、１分子中に少なくとも１つのオキセタニル基と少なくとも１つの水酸基とを有する化合物を含み、上記重合開始剤は、カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤を含み、上記表示素子用シール剤は、アミン系の熱硬化剤を含有しない、又は、該アミン系の熱硬化剤を３．０質量％未満含有する表示素子用シール剤である。
本開示２は、上記オキセタン化合物の含有量が、上記エポキシ化合物１００質量部に対して６０質量部以下である本開示１の表示素子用シール剤である。
本開示３は、上記オキセタン化合物の含有量が、上記（メタ）アクリル化合物１００質量部に対して２０質量部以下である本開示１又は２の表示素子用シール剤である。
本開示４は、上記（メタ）アクリル化合物は、１分子中に１つの（メタ）アクリロイル基と少なくとも１つの水酸基とを有する化合物を含む本開示１、２又は３の表示素子用シール剤である。
本開示５は、更に、充填剤を含有する本開示１、２、３又は４の表示素子用シール剤である。
本開示６は、更に、シランカップリング剤を含有する本開示１、２、３、４又は５の表示素子用シール剤である。
本開示７は、上記表示素子用シール剤を８０℃で１時間加熱した際の上記エポキシ化合物由来のエポキシ基の反応率が８０％以上である本開示１、２、３、４、５又は６の表示素子用シール剤である。
本開示８は、本開示１、２、３、４、５、６又は７の表示素子用シール剤の硬化物を含む液晶表示素子である。
以下に本発明を詳述する。
【０００８】
本発明者は、硬化性樹脂としてエポキシ化合物、特定の構造を有するオキセタン化合物、及び、（メタ）アクリル化合物と、重合開始剤としてカチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤とを組み合わせて用いることを検討した。その結果、アミン系の熱硬化剤を必要とせずに、保存安定性、並びに、低温（例えば、８０℃以下）で硬化させた際の硬化性及び接着性（特に、ＩＴＯ電極や配向膜を有する基板に対する接着性）に優れる表示素子用シール剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
本発明の表示素子用シール剤は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂は、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及び、（メタ）アクリル化合物を含む。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味する。
【００１０】
上記エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＥ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水添ビスフェノール型エポキシ化合物、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、レゾルシノール型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、スルフィド型エポキシ化合物、ジフェニルエーテル型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、アルキルポリオール型エポキシ化合物、ゴム変性型エポキシ化合物、グリシジルエステル化合物等が挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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