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10個以上の画像は省略されています。
公開番号
2025084122
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-06-02
出願番号
2024202575
出願日
2024-11-20
発明の名称
レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人
住友化学株式会社
代理人
弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類
G03F
7/004 20060101AFI20250526BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約
【課題】良好なパターン倒れ耐性を有するレジストパターンを製造し得るレジスト組成物を提供すること。
【解決手段】式(I)の塩を含む酸発生剤を含有するレジスト組成物であり、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有する場合、レジスト組成物の固形分に対して、該樹脂の含有率が30質量%以下であるレジスト組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
酸発生剤を含有するレジスト組成物であり、
前記酸発生剤が、式(I)で表される塩を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025084122000242.tif
62
150
[式(I)中、
Xは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
m10は、0又は1を表し、Xが硫黄原子の場合、m10は1であり、Xがヨウ素原子の場合、m10は0である。
R
1
、R
2
及びR
3
は、それぞれ独立に、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表す。
X
1
及びX
2
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表す。
L
10
は、置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
R
4
、R
5
及びR
6
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1~18の炭化水素基、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-、-SO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
R
7
、R
8
及びR
9
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1~18の炭化水素基、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-、-SO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。また、Xが硫黄原子の場合、R
7
とR
8
又はR
8
とR
9
が結合して、S
続きを表示(約 3,200 文字)
【請求項2】
A
1
が、**-X
01
-L
01
-又は**-L
01
-X
01
-であり、
A
2
が、**-X
02
-L
02
-又は**-L
02
-X
02
-であり、
A
3
が、**-X
03
-L
03
-又は**-L
03
-X
03
-であり、
X
01
、X
02
及びX
03
は、それぞれ独立に、-O-、-CO-、-S-又は-SO
2
-を表し、
L
01
、L
02
及びL
03
は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~18の炭化水素基(該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。)を表し、
**は、X
+
と結合するベンゼン環との結合部位を表す請求項1に記載のレジスト組成物。
【請求項3】
X
01
、X
02
及びX
03
が、それぞれ独立に、-O-又は-S-である請求項2に記載のレジスト組成物。
【請求項4】
L
01
、L
02
及びL
03
が、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~6のアルカンジイル基(該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-で置き換わっていてもよい。)である請求項2に記載のレジスト組成物。
【請求項5】
Xが、硫黄原子である請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
【請求項6】
Ar
1
、Ar
2
及びAr
3
が、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環又はチオフェン環に由来する基である請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
【請求項7】
AI
-
が、式(I-A)又は式(I-B)で表されるアニオンである請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025084122000244.tif
13
90
[式(I-A)中、
L
b1
は、単結合又は置換基を有してもよい(nb1+1)価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
L
b2
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~24の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
Y
b1
は、1以上の式(IC)で表される基を有するメチル基又は1以上の式(IC)で表される基を有する炭素数3~24の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよく、該環状炭化水素基は、置換基を有してもよい。
nb1は、1~6のいずれかの整数を表す。nb1が2以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
TIFF
2025084122000245.tif
11
87
[式(I-B)中、
A
1
は、窒素原子又は炭素原子を表す。
L
b2
及びY
b1
は、式(I-A)と同じ意味を表す。
nb5は、2又は3を表す。nb5が2のとき、A
1
は窒素原子を表し、nb5が3のとき、A
1
は炭素原子を表す。複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なっていてもよい。2つの括弧内の基が一緒になってA
1
を含む環を形成してもよい。]
【請求項8】
AI
-
が、式(I-A1)又は式(I-A2)で表されるアニオンである請求項7に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025084122000246.tif
27
129
[式(I-A1)中、
L
b2
及びY
b1
は、式(I-A)と同じ意味を表す。
Q
b1
、Q
b2
、Q
b3
及びQ
b4
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のペルフルオロアルキル基又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
z1は、0~6のいずれかの整数を表す。z1が2以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
X
1
は、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-又は-O-を表す。
L
b3
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~24の(nb2+1)価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
nb2は、1~3のいずれかの整数を表す。nb2が2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。]
TIFF
2025084122000247.tif
25
96
[式(I-A2)中、
L
b2
及びY
b1
は、式(I-A)と同じ意味を表す。
R
b1
は、ハロゲン原子又は炭素数1~6のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
nb4は、1~5のいずれかの整数を表す。nb4が2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
nb3は、0~4のいずれかの整数を表す。nb3が2以上のとき、複数のR
b1
は互いに同一であっても異なっていてもよい。
但し、1≦nb4+nb3≦5を満たす。]
【請求項9】
R
1
、R
2
、R
3
、R
4
、R
5
、R
6
、R
7
、R
8
及びR
9
に含まれる式(IC)で表される基の合計数が、2以上である請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
【請求項10】
フェノール性ヒドロキシ基もしくは安息香酸性カルボキシ基を有する化合物、又は、これらの化合物のフェノール性ヒドロキシ基もしくは安息香酸性カルボキシ基が酸不安定基で保護された化合物を含む請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、半導体の微細加工に用いられるレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示(約 3,300 文字)
【背景技術】
【0002】
特許文献1には、下記式で表される塩を含有する酸発生剤と、酸不安定基を有する樹脂とを含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025084122000001.tif
25
103
【0003】
特許文献2には、下記式で表される塩及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組成物がそれぞれ記載されている。
TIFF
2025084122000002.tif
33
56
【0004】
特許文献3には、下記式で表される塩及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組成物がそれぞれ記載されている。
TIFF
2025084122000003.tif
56
63
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
特開2021-178814号公報
特開2023-021085号公報
特開2017-095446号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、上記の塩を含有するレジスト組成物によって形成されたレジストパターンよりも、パターン倒れ耐性(PCM)が良好なレジストパターンを形成する塩を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、以下の発明を含む。
[1]酸発生剤を含有するレジスト組成物であり、前記酸発生剤が、式(I)で表される塩を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025084122000004.tif
62
150
[式(I)中、
Xは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
m10は、0又は1を表し、Xが硫黄原子の場合、m10は1であり、Xがヨウ素原子の場合、m10は0である。
R
1
、R
2
及びR
3
は、それぞれ独立に、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表す。
X
1
及びX
2
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表す。
L
10
は、置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
R
4
、R
5
及びR
6
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1~18の炭化水素基、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-、-SO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
R
7
、R
8
及びR
9
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1~18の炭化水素基、*-X
1
-R
10
、又は、*-X
1
-L
10
-X
2
-R
10
を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-、-SO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。また、Xが硫黄原子の場合、R
7
とR
8
又はR
8
とR
9
が結合して、S
【発明の効果】
【0008】
本発明の塩を使用したレジスト組成物を用いることにより、良好なパターン倒れ耐性(PCM)でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本明細書において、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも1種を意味する。「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」等の記載も同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる-CH
2
-が-O-、-S-、-SO-、-CO-、-NR-又は-SO
2
-で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を2種以上、それらの価数、結合形態等を適宜変更して結合させた基を意味する。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性C=C結合が重合により-C-C-基(単結合)となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。「酸不安定基」とは、脱離基を有し、酸(例えば、トリフルオロメタンスルホン酸等)と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基(例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等)を形成する基を意味する。「塩基不安定基」とは、脱離基を有し、塩基(例えば、トリメチルアミン等)と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基(例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等)を形成する基を意味する。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合手に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤(E)を除いた成分の合計を意味する。
【0010】
〔レジスト組成物〕
本発明のレジスト組成物は、酸発生剤を含有する。
酸発生剤は、式(I)で表される塩(以下「塩(I)」という場合がある)を含有する。
本発明のレジスト組成物は、さらに、式(I)で表される塩以外の酸発生剤(以下、「化合物(B)」という場合がある。)を含有していてもよい。
また、本発明のレジスト組成物は、架橋剤及び/又は樹脂を含有していてもよいし、樹脂を含まない分子レジストであってもよい。本発明のレジスト組成物がアルコール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基等が酸不安定基で保護された酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有する場合、該アルコール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基等が酸不安定基で保護された酸不安定基を有する構造単位の含有率は、アルコール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基等が酸不安定基で保護された酸不安定基を有する構造単位を含む全ての樹脂を構成する全構造単に対して、1モル%以下が挙げられ、0.1モル%以下が好ましい。実質的に、本発明のレジスト組成物は、アルコール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基等が酸不安定基で保護された酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有しないことが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩等のクエンチャー(以下「クエンチャー(C)」という場合がある)をさらに含有することが好ましく、溶剤(以下「溶剤(E)」という場合がある)を含有することがより好ましい。
(【0011】以降は省略されています)
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