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公開番号2025083411
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-30
出願番号2025036250
出願日2025-03-07
発明の名称複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
出願人住友化学株式会社
代理人
主分類A01N 43/54 20060101AFI20250523BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。
【解決手段】式(I)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025083411000134.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">33</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">74</com:WidthMeasure> </com:Image> 〔式中、Zは、酸素原子等を表し、Lは、単結合等を表し、R¹は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R²は、5若しくは6員芳香族複素環基等を表し、R³は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R⁴は、水素原子等を表し、Xは、NR¹¹C(Z)R¹²等を表し、R¹¹は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R¹²は、1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基等を表す。〕で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩は、有害節足動物防除に用いることができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）
TIFF
2025083411000131.tif
33
74
〔式中、
Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｌは、単結合、又は－（ＣＲ
4a
Ｒ
4b
）
n
－を表し、
Ｒ
4a
及びＲ
4b
は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、１、２、３、４、５、又は６を表し、
Ｒ
1
は、シクロプロピル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
Ｒ
2
は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
7a
Ｒ
8a
、Ｃ（＝ＮＯＲ
10
）Ｒ
5a
、Ｃ（＝ＮＯＲ
10
）（ＮＲ
7
Ｒ
8
）、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）Ｒ
20
、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）ＯＲ
20
、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）ＮＲ
20
Ｒ
21
、Ｓ（Ｏ）
2
ＮＲ
16
Ｒ
17
、ＯＲ
18
、Ｓ（Ｏ）
m
Ｒ
29
、式Ｅ１で示される基、式Ｅ２で示される基、又は式Ｅ３で示される基（＃
2
は炭素原子との結合部位を表す）を表し、
TIFF
2025083411000132.tif
43
120
Ｒ
19
、Ｒ
20
、及びＲ
21
は、同一又は相異なり、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｒ
2
がＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）Ｒ
20
である場合、Ｒ
19
及びＲ
20
は、Ｒ
19
が結合する窒素原子、及びＲ
20
が結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝で置換されていてもよい５若しくは６員非芳香族複素環を形成していてもよく、
Ｒ
2
続きを表示（約 600 文字）【請求項２】
植物の栽培担体が、土壌である、請求項１に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）、群（ｈ）、群（ｉ）及び群（ｊ）からなる群より選ばれる１以上の成分とを含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：薬害軽減成分；
群（ｅ）：共力剤；
群（ｆ）：忌避成分；
群（ｇ）：殺軟体動物成分；
群（ｈ）：昆虫フェロモン；
群（ｉ）：除草活性成分；
群（ｊ）：生物防除資材。
【請求項４】
請求項３に記載の組成物の有効量を有害節足動物、有害節足動物の生息場所、植物、又は植物の栽培担体に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【請求項５】
植物の栽培担体が、土壌である、請求項４に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、又は、請求項３に記載の組成物の有効量を保持してなる種子又は栄養生殖器官。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法に関する。
続きを表示（約 3,700 文字）【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。
一方、特許文献１には、ある種の複素環化合物が炎症性及び免疫性疾患の治療に有用であることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２００７／００２７０１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の通りである。
〔１〕式（Ｉ）
TIFF
2025083411000001.tif
33
74
〔式中、
Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｌは、単結合、又は－（ＣＲ
4a
Ｒ
4b
）
n
－を表し、
Ｒ
4a
及びＲ
4b
は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、１、２、３、４、５、又は６を表し、
Ｒ
1
は、シクロプロピル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
Ｒ
2
は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
7a
Ｒ
8a
、Ｃ（＝ＮＯＲ
10
）Ｒ
5a
、Ｃ（＝ＮＯＲ
10
）（ＮＲ
7
Ｒ
8
）、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）Ｒ
20
、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）ＯＲ
20
、ＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）ＮＲ
20
Ｒ
21
、Ｓ（Ｏ）
2
ＮＲ
16
Ｒ
17
、ＯＲ
18
、Ｓ（Ｏ）
m
Ｒ
29
、式Ｅ１で示される基、式Ｅ２で示される基、又は式Ｅ３で示される基（＃
2
は炭素原子との結合部位を表す）を表し、
TIFF
2025083411000002.tif
43
120
Ｒ
19
、Ｒ
20
、及びＲ
21
は、同一又は相異なり、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５若しくは６員複素環基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｒ
2
がＮＲ
19
Ｃ（Ｏ）Ｒ
20
である場合、Ｒ
19
及びＲ
20
は、Ｒ
19
が結合する窒素原子、及びＲ
20
が結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝で置換されていてもよい５若しくは６員非芳香族複素環を形成していてもよく、
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子又は置換基を有している場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
５若しくは６員芳香族複素環基としては、例えば、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、及びピラジニル基が挙げられる。
１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝とは、例えば、フェニルメチル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
３－６員非芳香族複素環基としては、例えば、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、及びモルホリニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【０００８】
本化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
【０００９】
式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシドは、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、例えば、式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシドと酸とを混合することにより得られる。
【００１０】
次に、本化合物の製造法について説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

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