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公開番号2025084898
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2025031520
出願日2025-02-28
発明の名称ビアリール化合物を用いる植物病害防除方法
出願人住友化学株式会社
代理人
主分類A01N 43/76 20060101AFI20250527BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】植物病害に対して優れた防除方法を提供すること。
【解決手段】式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩は、植物病害防除に用いることができる。
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〔式中、環A5は、5員非芳香族含窒素複素環等を表し、Dは、CR1R2等を表し、nは、0、1、2、又は3を表し、mは、0、1、2、又は3を表し、qは、0、1、2、3、4、又は5を表し、R1及びR2は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R3及びR5は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R4は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R6は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表す。〕
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）
TIFF
2025084898000137.tif
38
107
〔式中、
環Ａ5は、５員非芳香族含窒素複素環、又は５員芳香族含窒素複素環（但し、環Ａ5において、Ｄと結合する原子は炭素原子又は窒素原子であり、且つ、該Ｄと結合する原子に隣接して環Ａ5を構成する原子のうち少なくとも１つが窒素原子である）を表し、
Ｄは、ＣＲ1Ｒ2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、又はＣ＝Ｎ－ＯＲ7を表し、
ｎは、０、１、２、又は３を表し、
ｍは、０、１、２、又は３を表し、
ｑは、０、１、２、３、４、又は５を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ8、ＳＲ9、Ｓ（Ｏ）Ｒ10、Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ14、Ｃ（Ｒ15）＝ＮＯＲ16、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素、又は３－８員非芳香族複素環｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素、及び該３－８員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ3及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－６員芳香族複素環基、ＯＲ17、ＳＲ18、Ｓ（Ｏ）Ｒ19、Ｓ（Ｏ）2Ｒ20、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ23、Ｃ（Ｒ24）＝ＮＯＲ25、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ26、ＮＲ27Ｒ28、Ｃ（Ｏ）Ｒ29、Ｃ（Ｒ30）＝ＮＯＲ31、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ32、ＳＲ33、Ｓ（Ｏ）Ｒ34、Ｓ（Ｏ）2Ｒ35、ＮＲ36Ｒ37、Ｃ（Ｏ）Ｒ38、Ｃ（Ｒ39）＝ＮＯＲ40、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ36、及びＲ37は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又は水素原子を表し、
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ25、Ｒ31、Ｒ33、及びＲ40は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又は水素原子を表し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ34、及びＲ35は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ14、Ｒ23、Ｒ29、及びＲ38は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又はヒドロキシ基を表し、
Ｒ15、Ｒ24、Ｒ30、及びＲ39は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
ｑが２、３、４、又は５であるとき、隣接する２つのＲ6とＲ6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６脂環式炭化水素、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６脂環式炭化水素、及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環、及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
群Ａ：Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ｂ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、及び該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。〕
で示される化合物（但し、以下の化合物を除く：
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジフルオロメチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－チアジアゾール－２（３Ｈ）－オン、
２－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－チアジアゾール、
（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノン、
２－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール、
（Ｅ）－（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノンＯ－メチルオキシム、
（Ｚ）－（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノンＯ－メチルオキシム、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－エチル－１，２，４－チアジアゾール、
５－シクロプロピル－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－カルボニトリル、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）イソキサゾール－５（４Ｈ）－オン、
５－クロロ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）イソキサゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－オール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－メトキシ－１，２，４－チアジアゾール、
（２－クロロチアゾール－４－イル）（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メタノール、
２－クロロ－４－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）チアゾール、
５－クロロ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
５－ブロモ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－カルボキサミド）、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を植物又は植物の栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。
続きを表示（約 570 文字）【請求項２】
植物の栽培担体が、土壌である、請求項１に記載の植物病害の防除方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）、群（ｈ）、群（ｉ）及び群（ｊ）からなる群より選ばれる１以上の成分とを含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：薬害軽減成分；
群（ｅ）：共力剤；
群（ｆ）：忌避成分；
群（ｇ）：殺軟体動物成分；
群（ｈ）：昆虫フェロモン；
群（ｉ）：除草活性成分；
群（ｊ）：生物防除資材。
【請求項４】
請求項３に記載の組成物の有効量を植物、又は植物の栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物の栽培担体が、土壌である、請求項４に記載の植物病害の防除方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、又は、請求項３に記載の組成物の有効量を保持してなる種子又は栄養生殖器官。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビアリール化合物を用いる植物病害防除方法に関する。
続きを表示（約 8,900 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ビアリール化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１１／００５６７４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下のとおりである。
【０００６】
〔１〕式（Ｉ）
【０００７】
TIFF
2025084898000001.tif
40
112
〔式中、
環Ａ5は、５員非芳香族含窒素複素環、又は５員芳香族含窒素複素環（但し、環Ａ5において、Ｄと結合する原子は炭素原子又は窒素原子であり、且つ、該Ｄと結合する原子に隣接して環Ａ5を構成する原子のうち少なくとも１つが窒素原子である）を表し、
Ｄは、ＣＲ1Ｒ2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、又はＣ＝Ｎ－ＯＲ7を表し、
ｎは、０、１、２、又は３を表し、
ｍは、０、１、２、又は３を表し、
ｑは、０、１、２、３、４、又は５を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ8、ＳＲ9、Ｓ（Ｏ）Ｒ10、Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ14、Ｃ（Ｒ15）＝ＮＯＲ16、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素、又は３－８員非芳香族複素環｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素、及び該３－８員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ3及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－６員芳香族複素環基、ＯＲ17、ＳＲ18、Ｓ（Ｏ）Ｒ19、Ｓ（Ｏ）2Ｒ20、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ23、Ｃ（Ｒ24）＝ＮＯＲ25、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ26、ＮＲ27Ｒ28、Ｃ（Ｏ）Ｒ29、Ｃ（Ｒ30）＝ＮＯＲ31、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ32、ＳＲ33、Ｓ（Ｏ）Ｒ34、Ｓ（Ｏ）2Ｒ35、ＮＲ36Ｒ37、Ｃ（Ｏ）Ｒ38、Ｃ（Ｒ39）＝ＮＯＲ40、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ36、及びＲ37は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又は水素原子を表し、
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ25、Ｒ31、Ｒ33、及びＲ40は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又は水素原子を表し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ34、及びＲ35は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ14、Ｒ23、Ｒ29、及びＲ38は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又はヒドロキシ基を表し、
Ｒ15、Ｒ24、Ｒ30、及びＲ39は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
ｑが２、３、４、又は５であるとき、隣接する２つのＲ6とＲ6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６脂環式炭化水素、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６脂環式炭化水素、及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環、及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
群Ａ：Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ｂ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、及び該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。〕
で示される化合物（但し、以下の化合物を除く：
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジフルオロメチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－チアジアゾール－２（３Ｈ）－オン、
２－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－チアジアゾール、
（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノン、
２－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール、
（Ｅ）－（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノンＯ－メチルオキシム、
（Ｚ）－（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）（１，２，４－チアジアゾール－３－イル）メタノンＯ－メチルオキシム、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－エチル－１，２，４－チアジアゾール、
５－シクロプロピル－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－カルボニトリル、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）イソキサゾール－５（４Ｈ）－オン、
５－クロロ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）イソキサゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－オール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－５－メトキシ－１，２，４－チアジアゾール、
（２－クロロチアゾール－４－イル）（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メタノール、
２－クロロ－４－（（３－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）チアゾール、
５－クロロ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
５－ブロモ－３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール、
３－（（３，５－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）メチル）－１，２，４－チアジアゾール－５－カルボキサミド）、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩（以下、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を本化合物と記す）を植物又は植物の栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。
〔２〕植物の栽培担体が、土壌である、〔１〕に記載の植物病害の防除方法。
〔３〕〔１〕に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）、群（ｈ）、群（ｉ）及び群（ｊ）からなる群より選ばれる１以上の成分とを含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：薬害軽減成分；
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい」（ＸはＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤのいずれか１つを意味する）との表記は、群Ｘより選ばれる置換基が２つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における（Ｒ4）n、との表記は、ｎが２又は３の場合、複数のＲ4は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における（Ｒ5）m、との表記は、ｍが２又は３の場合、複数のＲ5は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における（Ｒ6）q、との表記は、ｑが２、３、４又は５の場合、複数のＲ6は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、及びヘキサンスルホニル基が挙げられる。
脂環式炭化水素としては、例えば、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、及びシクロヘプテン環が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
非芳香族複素環としては、例えば、ジヒドロフラン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロピロール環、１，３－ジオキソール環、ピラン環、及びジヒドロピラン環が挙げられる。
芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、及びピラジン環が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の６員芳香族複素環基が挙げられる。
非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基が挙げられる。
【００１０】
式（Ｉ）における環Ａ5は、式（Ａ5－１）
（【００１１】以降は省略されています）

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