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公開番号2025069239
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-30
出願番号2025010918,2020571172
出願日2025-01-24,2020-01-31
発明の名称含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法
出願人AGC株式会社
代理人個人
主分類C07F 7/18 20060101AFI20250422BHJP(有機化学)
要約【課題】耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐薬品性に優れた表面層を有する物品及びその製造方法、ならびに耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物を製造できる方法の提供。
【解決手段】下記式(1)で表される第1の部分構造と、下記式(2)で表される第2の部分構造とを有し、前記第1の部分構造を5個以上有するか、又は、前記第2の部分構造を2個以上有する、含フッ素エーテル化合物。
-ORf12-(1)
-ORf13-(2)
ただし、Rf12は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基であり、Rf13は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)で表される第1の部分構造と、
下記式(2)で表される第2の部分構造と、を有する含フッ素エーテル化合物であって、
前記第1の部分構造を5個以上有するか、又は、
前記第2の部分構造を2個以上有することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
-OR
f12
- (1)
-OR
f13
- (2)
ただし、

f12
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基であり、

f13
は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。
続きを表示(約 6,200 文字)【請求項2】
下式(1A)で表される化合物である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
[R

-]
a1


[-T]
b1
(1A)
ただし、


は、前記第1の部分構造及び前記第2の部分構造を有し、
且つ、前記第1の部分構造を5個以上有するか又は前記第2の部分構造を2個以上有する、結合末端が炭素原子である1価の基であり、R

を2以上有する場合、2以上のR

は同一であっても異なっていてもよく、


は、単結合、又はa1+b1価の連結基であり、
Tは、-R
f6
、-Ar、-OR
10
、-SR
10
、-NOR
10
、-C(=O)R
10
、-N(R
10


、-N

(R
10




、-C≡N、-C(=NR
10
)-R
10
、-N

≡N、-N=NR
10
、-C(=O)OR
10
、-C(=O)OX

、-C(=O)OX

、-C(=O)OC(=O)R
10
、-SO


10
、-SO

H、-SO



、-O-P(=O)(-OR
10


、-O-P(=O)(-OR
10
)(-OX

)、-N=C=O、-Si(R)
3-c
(L)

、-C(R
10
)=C(R
10


、-C≡C(R
10
)、-C(=O)N(R
10


【請求項3】
前記R

が、下式(g1a)で表される基である、請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。

f1
-(OR
f2


(OR
f3


- (g1a)
ただし、

f1
は、炭素数1~20のフルオロアルキル基、又は含フッ素環構造を有する1価のフッ素化炭化水素基であり、

f2
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基(ただし、Q

に結合するR
f2
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、

f3
は、含フッ素環構造を有する2価のフッ素化炭化水素基(ただし、Q

に結合するR
f3
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、
nは、R
f1
が含フッ素環構造を有する場合0~500の整数であり、R
f1
が含フッ素環構造を有しない場合1~500の整数であり、nが2以上の場合、(OR
f3


は2種以上のOR
f3
からなるものであってもよく、
nが0のとき、mは5~500の整数であり、
nが1以上のとき、mは2~500の整数であって、
mが2以上の場合、(OR
f2


は2種以上のOR
f2
からなるものであってもよく、
m個の(OR
f2
)及びn個の(OR
f3
)の結合順序は限定されない。
【請求項4】
前記Q

が、式(g2-1)で表される基(ただし、a1=d1+d3及びb1=d2+d4である。)、式(g2-2)で表される基(ただし、a1=e1及びb1=e2である。)、式(g2-3)で表される基(ただし、a1=1及びb1=2である。)、式(g2-4)で表される基(ただし、a1=h1及びb1=h2である。)、式(g2-5)で表される基(ただし、a1=i1及びb1=i2である。)、式(g2-6)で表される基(ただし、a1=1及びb1=1である。)、又は式(g2-7)で表される基(ただし、a1=1及びb1=i3である。)である、請求項2又は3に記載の含フッ素エーテル化合物。
TIFF
2025069239000132.tif
38
78
(-A-Q
12
-)
e1
C(R


4-e1-e2
(-Q
22
-)
e2
(g2-2)
-A-Q
13
-N(-Q
23
-)

(g2-3)
(-A-Q
14
-)
h1
Z(-Q
24
-)
h2
(g2-4)
(-A-Q
15
-)
i1
Si(R


4-i1-i2
(-Q
25
-)
i2
(g2-5)
-A-Q
26
- (g2-6)
-A-Q
12
-CH(-Q
22
-)-Si(R


3-i3
(-Q
25
-)
i3
(g2-7)
ただし、
式(g2-1)~式(g2-7)においては、A側がR

に接続し、Q
22
、Q
23
、Q
24
、Q
25
及びQ
26
側がTに接続し、
Aは、単結合、-C(O)NR

-、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR

-、-O-又は-SO

NR

-であり、

11
は、単結合、-O-、アルキレン基、又は炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に-C(O)NR

-、-C(O)-、-NR
【請求項5】
下式(1B)で表される化合物である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
[T-]
b2


-Q

-Q

[-T]
b2
(1B)
ただし、


は、前記第1の部分構造及び前記第2の部分構造を有し、
且つ、前記第1の部分構造を5個以上有するか又は前記第2の部分構造を2個以上有する、両結合末端が炭素原子である2価の基であり、


は、単結合、又はb2+1価の連結基であり、2個のQ

は同一であっても異なっていてもよく、
Tは、-R
f6
、-Ar、-OR
10
、-SR
10
、-NOR
10
、-C(=O)R
10
、-N(R
10


、-N

(R
10




、-C≡N、-C(=NR
10
)-R
10
、-N

≡N、-N=NR
10
、-C(=O)OR
10
、-C(=O)OX

、-C(=O)OX

、-C(=O)OC(=O)R
10
、-SO


10
、-SO

H、-SO



、-O-P(=O)(-OR
10


、-O-P(=O)(-OR
10
)(-OX

)、-N=C=O、-Si(R)
3-c
(L)

、-C(R
10
)=C(R
10


、-C≡C(R
10
)、-C(=O)N(R
10


【請求項6】
前記Q

が、下式(g1b)で表される基である、請求項5に記載の含フッ素エーテル化合物。
-R
f4
-(OR
f2


(OR
f3


- (g1b)
ただし、

f2
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基(ただし、Q

に結合するR
f2
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、

f3
は、含フッ素環構造を有する2価のフッ素化炭化水素基(ただし、Q

に結合するR
f3
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、

f4
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基、又は含フッ素環構造を有する2価のフッ素化炭化水素基(ただし、R
f4
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、
nは、R
f4
が含フッ素環構造を有する場合0~500の整数であり、R
f4
が含フッ素環構造を有しない場合1~500の整数であり、nが2以上の場合、(OR
f3


は2種以上のOR
f3
からなるものであってもよく、
nが0のとき、mは5~500の整数であり、
nが1以上のとき、mは2~500の整数であって、
mが2以上の場合、(OR
f2


は2種以上のOR
f2
からなるものであってもよく、
m個の(OR
f2
)及びn個の(OR
f3
)の結合順序は限定されない。
【請求項7】
前記Q

が、式(g2-1)で表される基(ただし、b2=d2+d4である。)、式(g2-2)で表される基(ただし、b2=e2である。)、式(g2-3)で表される基(ただし、b2=2である。)、式(g2-4)で表される基(ただし、b2=h2である。)、式(g2-5)で表される基(ただし、b2=i2である。)、式(g2-6)で表される基(ただし、b2=1である。)、又は式(g2-7)で表される基(ただし、b2=i3である。)である、請求項5又は6に記載の含フッ素エーテル化合物。
TIFF
2025069239000134.tif
38
78
(-A-Q
12
-)
e1
C(R


4-e1-e2
(-Q
22
-)
e2
(g2-2)
-A-Q
13
-N(-Q
23
-)

(g2-3)
(-A-Q
14
-)
h1
Z(-Q
24
-)
h2
(g2-4)
(-A-Q
15
-)
i1
Si(R


4-i1-i2
(-Q
25
-)
i2
(g2-5)
-A-Q
26
- (g2-6)
-A-Q
12
-CH(-Q
22
-)-Si(R


3-i3
(-Q
25
-)
i3
(g2-7)
ただし、
式(g2-1)~式(g2-7)においては、A側がQ

に接続し、Q
22
、Q
23
、Q
24
、Q
25
及びQ
26
側がTに接続し、
Aは、単結合、-C(O)NR

-、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR

-、-O-又は-SO

NR

-であり、

11
は、単結合、-O-、アルキレン基、又は炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に-C(O)NR

-、-C(O)-、-NR
【請求項8】
前記含フッ素環構造が、4員環である、請求項1~7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項9】
数平均分子量が2,500以上である、請求項1~8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項10】
Tが、-Si(R)
3-c
(L)

である、請求項2~9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Rは、アルキル基であり、
Lは、加水分解性基又は水酸基であり、Tにおける2以上のLは同一であっても異なっていてもよく、
cは、2又は3である。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法に関する。
続きを表示(約 4,300 文字)【背景技術】
【0002】
フッ素原子を有する含フッ素エーテル化合物は、低屈折率、低誘電率、撥水・撥油性、耐熱性、耐薬品性、化学的安定性、透明性等の諸特性に優れており、電気・電子材料、半導体材料、光学材料、表面処理剤等の多種多様な分野に利用されている。
例えば、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能(耐摩擦性)及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能(指紋汚れ除去性)が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。
【0003】
耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物が提案されている(特許文献1、2)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2016-037541号公報
国際公開第2017/038830号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
上述のとおり含フッ素エーテル化合物は、上記各種の物性を付与するための表面処理剤として有用であり、様々な環境下で使用可能な含フッ素エーテル化合物の要求が高まっている。そのため、更に耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物が求められている。
【0006】
本発明は、耐薬品性に優れた含フッ素エーテル化合物、耐薬品性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐薬品性に優れた表面層を備える物品及びその製造方法、並びに、前記含フッ素エーテル化合物の原料として有用な含フッ素化合物の製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、下記[1]~[25]の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、その製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法を提供する。
[1] 下記式(1)で表される第1の部分構造と、下記式(2)で表される第2の部分構造と、を有する含フッ素エーテル化合物であって、
前記第1の部分構造を5個以上有するか、又は、前記第2の部分構造を2個以上有することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
-OR
f12
- (1)
-OR
f13
- (2)
ただし、

f12
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基であり、

f13
は、ヘテロ原子を有していてもよい含フッ素環構造を有する基である。
【0008】
[2] 下式(1A)で表される化合物である、[1]の含フッ素エーテル化合物。
[R

-]
a1


[-T]
b1
(1A)
ただし、


は、前記第1の部分構造及び前記第2の部分構造を有し、
且つ、前記第1の部分構造を5個以上有するか又は前記第2の部分構造を2個以上有する、結合末端が炭素原子である1価の基であり、R

を2以上有する場合、2以上のR

は同一であっても異なっていてもよく、


は、単結合、又はa1+b1価の連結基であり、
Tは、-R
f6
、-Ar、-OR
10
、-SR
10
、-NOR
10
、-C(=O)R
10
、-N(R
10


、-N

(R
10




、-C≡N、-C(=NR
10
)-R
10
、-N

≡N、-N=NR
10
、-C(=O)OR
10
、-C(=O)OX

、-C(=O)OX

、-C(=O)OC(=O)R
10
、-SO


10
、-SO

H、-SO



、-O-P(=O)(-OR
10


、-O-P(=O)(-OR
10
)(-OX

)、-N=C=O、-Si(R)
3-c
(L)

、-C(R
10
)=C(R
10


、-C≡C(R
10
)、-C(=O)N(R
10


【0009】
[3] 前記R

が、下式(g1a)で表される基である、[2]の含フッ素エーテル化合物。

f1
-(OR
f2


(OR
f3


- (g1a)
ただし、

f1
は、炭素数1~20のフルオロアルキル基、又は含フッ素環構造を有する1価のフッ素化炭化水素基であり、

f2
は、炭素数1~6のフルオロアルキレン基(ただし、Q

に結合するR
f2
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、

f3
は、含フッ素環構造を有する2価のフッ素化炭化水素基(ただし、Q

に結合するR
f3
のQ

側の末端の炭素原子には少なくとも1個のフッ素原子が結合する。)であり、
nは、R
f1
が含フッ素環構造を有する場合0~500の整数であり、R
f1
が含フッ素環構造を有しない場合1~500の整数であり、nが2以上の場合、(OR
f3


は2種以上のOR
f3
からなるものであってもよく、
nが0のとき、mは5~500の整数であり、
nが1以上のとき、mは2~500の整数であって、
mが2以上の場合、(OR
f2


は2種以上のOR
f2
からなるものであってもよく、
m個の(OR
f2
)及びn個の(OR
f3
)の結合順序は限定されない。
【0010】
[4] 前記Q

が、式(g2-1)で表される基(ただし、a1=d1+d3及びb1=d2+d4である。)、式(g2-2)で表される基(ただし、a1=e1及びb1=e2である。)、式(g2-3)で表される基(ただし、a1=1及びb1=2である。)、式(g2-4)で表される基(ただし、a1=h1及びb1=h2である。)、式(g2-5)で表される基(ただし、a1=i1及びb1=i2である。)、式(g2-6)で表される基(ただし、a1=1及びb1=1である。)、又は式(g2-7)で表される基(ただし、a1=1及びb1=i3である。)である、[2]又は[3]の含フッ素エーテル化合物。
TIFF
2025069239000002.tif
38
78
(-A-Q
12
-)
e1
C(R


4-e1-e2
(-Q
22
-)
e2
(g2-2)
-A-Q
13
-N(-Q
23
-)

(g2-3)
(-A-Q
14
-)
h1
Z(-Q
24
-)
h2
(g2-4)
(-A-Q
15
-)
i1
Si(R


4-i1-i2
(-Q
25
-)
i2
(g2-5)
-A-Q
26
- (g2-6)
-A-Q
12
-CH(-Q
22
-)-Si(R


3-i3
(-Q
25
-)
i3
(g2-7)
ただし、
式(g2-1)~式(g2-7)においては、A側がR

に接続し、Q
22
、Q
23
、Q
24
、Q
25
及びQ
26
側がTに接続し、
Aは、単結合、-C(O)NR

-、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR

-、-O-又は-SO

NR

-であり、

11
は、単結合、-O-、アルキレン基、又は炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に-C(O)NR

-、-C(O)-、-NR
(【0011】以降は省略されています)

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