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公開番号2025068907
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-30
出願番号2023179019
出願日2023-10-17
発明の名称含窒素シラン化合物およびその製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人英明国際特許事務所
主分類C07F 7/18 20060101AFI20250422BHJP(有機化学)
要約【課題】官能基導入による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることを可能にする、高分子変性剤として有用な化合物を提供すること。
【解決手段】一般式(1)で示される含窒素シラン化合物。
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[R¹は、水素原子または非置換1価炭化水素基を表し;R²およびR³は、独立して非置換1価炭化水素基または-OR⁵(R⁵は、非置換1価炭化水素基を表す)を表し;R⁴は、非置換2価炭化水素基を表し;Aは、一般式(3)で示される基等を表す。
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(R⁶およびR⁷は、ヘテロ原子が介在してもよい1価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。)]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示される含窒素シラン化合物。
TIFF
2025068907000010.tif
24
73
［式中、Ｒ
1
は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、
Ｒ
2
およびＲ
3
は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ
5
（２）
（式中、Ｒ
5
は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ
4
は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
TIFF
2025068907000011.tif
20
26
（式中、Ｒ
6
およびＲ
7
は、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数２～２０の環を形成してもよい。）
TIFF
2025068907000012.tif
19
48
（式中、Ｒ
8
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、Ｒ
9
およびＲ
10
は、それぞれ独立して炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、Ｒ
11
は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。）］
続きを表示（約 340 文字）【請求項２】
下記一般式（５）
TIFF
2025068907000013.tif
20
66
（式中、Ｒ
2
～Ｒ
4
およびＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ
12
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
TIFF
2025068907000014.tif
20
55
（式中、Ｒ
1
は、前記と同じ意味を表し、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素シラン化合物およびその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
従来から高分子化合物の特性を向上させるために様々な試みがなされており、その一つの例として、高分子化合物に官能基を導入する方法が知られている。
【０００３】
上記官能基導入法の１つとして、二重結合と官能基の両方を有する化合物とモノマーを反応させて、高分子化合物に官能基を導入する方法が知られている。例えば、特許文献１では、１－［｛Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリルアミン）｝ジメチルシリル｝－２－｛（４－ビニルフェニル）ジメチルシリル｝エタンを用いる方法が提案され、特許文献２では、６－（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリルアミノ）ミルセンを用いる方法が提案されている。
このように官能基が導入された高分子化合物をタイヤ用ゴム組成物に用いた場合、ゴム組成物中の主な充填剤であるシリカとの相互作用が向上することが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０１８－５１３８９７号公報
特表２０２２－５１９４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１の方法では、高分子化合物に高い反応性を有するＳｉ－Ｎ結合を導入して、シリカ表面のシラノール基とのシロキサン結合を介して結合することにより、高分子とシリカの親和性を向上させているが、シリカの分散性については更なる改良の余地がある。
一方、特許文献２の方法では、導入される官能基がアミノ基であるため、アミノ基が有する水素結合により、シリカを分散させることができると同時に、アミノ基が有する高極性によりシリカ自体との相互作用も大きくなるため、官能基導入効果は高いが、二重結合部分が置換された共役ジエン構造となるため、官能基導入時の反応性が低くなり、十分に高分子化合物に官能基を導入できない可能性がある。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、官能基導入による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることを可能にする、高分子変性剤として有用な新規含窒素シラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定の含窒素シラン化合物が、シリカと高分子化合物の相互作用の向上、シリカの分散性の向上をより効果的に図ることができる変性剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）で示される含窒素シラン化合物、
TIFF
2025068907000001.tif
24
73
［式中、Ｒ
1
は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、
Ｒ
2
およびＲ
3
は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ
5
（２）
（式中、Ｒ
5
は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ
4
は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
TIFF
2025068907000002.tif
20
26
（式中、Ｒ
6
およびＲ
7
は、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数２～２０の環を形成してもよい。）
TIFF
2025068907000003.tif
19
48
（式中、Ｒ
8
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、Ｒ
9
およびＲ
10
は、それぞれ独立して炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、Ｒ
11
は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。）］
２. 下記一般式（５）
TIFF
2025068907000004.tif
20
66
（式中、Ｒ
2
～Ｒ
4
およびＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ
12
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
TIFF
2025068907000005.tif
20
55
（式中、Ｒ
1
は、前記と同じ意味を表し、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の含窒素シラン化合物は、シリカと高分子の相互作用の向上、シリカの分散性の向上をより効果的に図ることができるため、高分子変性剤等として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
実施例１で得られた４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレンの
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
実施例１で得られた４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレンのＩＲスペクトルである。
実施例２で得られた４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレンの
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
実施例２で得られた４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレンのＩＲスペクトルである。
実施例３で得られた１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレンの
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
実施例３で得られた１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレンのＩＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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