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公開番号2025064249
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-17
出願番号2023173853
出願日2023-10-05
発明の名称グルコン酸誘導体の製造方法
出願人株式会社トクヤマ,国立大学法人大阪大学
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 67/08 20060101AFI20250410BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、2,3,4,5,6-ペンタアセチルグルコン酸等のグルコン酸誘導体を短工程かつ高収率に製造することができる方法を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明は、下記化合物2に代表される化合物を製造する方法であって、下記化合物1に代表される化合物、酸無水物、酸クロリド、及び、塩化亜鉛を反応容器に添加し、化合物1に代表される化合物、酸無水物、酸クロリド及び塩化亜鉛を混合する工程を含む、方法を提供する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）：
TIFF
2025064249000016.tif
51
170
［式中、Ｒは、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１以上の置換基を有していてもよいアリール基又は１以上の置換基を有していてもよいアリールアルキル基を表す。］
で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、
下記式（ＩＩ）：
TIFF
2025064249000017.tif
29
170
［式中、Ｘは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）、
下記式（ＩＩＩ）：
TIFF
2025064249000018.tif
24
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸無水物（ＩＩＩ）、
下記式（ＩＶ）：
TIFF
2025064249000019.tif
26
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸クロリド（ＩＶ）、及び、
塩化亜鉛
を反応容器に添加し、前記化合物（ＩＩ）、前記酸無水物（ＩＩＩ）、前記酸クロリド（ＩＶ）及び前記塩化亜鉛を混合する工程を含む、前記方法。
続きを表示（約 190 文字）【請求項２】
前記工程において、下記式（Ｖ）：
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2025064249000020.tif
25
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸（Ｖ）を前記反応容器にさらに添加し、前記化合物（ＩＩ）、前記酸無水物（ＩＩＩ）、前記酸クロリド（ＩＶ）、前記塩化亜鉛及び前記酸（Ｖ）を混合する、請求項１に記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、グルコン酸誘導体の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
下記反応式に示すように、グルコノラクトン（３）に塩化亜鉛及び無水酢酸を接触させて（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，６－テトラアセトキシ－５－ヒドロキシヘキサン酸（４）を得た後、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，６－テトラアセトキシ－５－ヒドロキシヘキサン酸（４）に塩化亜鉛及び無水酢酸を接触させて（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸（２）を製造する方法が知られている（特許文献１）。なお、下記反応式中、「Ａｃ」はアセチル基を表す。
【０００３】
TIFF
2025064249000001.tif
38
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許第４，５６７，２８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸等のグルコン酸誘導体を短工程かつ高収率に製造することができる方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するために、本発明は、以下の方法を提供する。
［１］下記式（Ｉ）：
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2025064249000002.tif
50
170
［式中、Ｒは、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１以上の置換基を有していてもよいアリール基又は１以上の置換基を有していてもよいアリールアルキル基を表す。］
で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、
下記式（ＩＩ）：
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2025064249000003.tif
28
170
［式中、Ｘは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）、
下記式（ＩＩＩ）：
TIFF
2025064249000004.tif
23
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸無水物（ＩＩＩ）、
下記式（ＩＶ）：
TIFF
2025064249000005.tif
22
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸クロリド（ＩＶ）、及び、
塩化亜鉛
を反応容器に添加し、前記化合物（ＩＩ）、前記酸無水物（ＩＩＩ）、前記酸クロリド（ＩＶ）及び前記塩化亜鉛を混合する工程を含む、前記方法。
［２］前記工程において、下記式（Ｖ）：
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2025064249000006.tif
20
170
［式中、Ｒは、前記と同義である。］
で表される酸（Ｖ）を前記反応容器にさらに添加し、前記化合物（ＩＩ）、前記酸無水物（ＩＩＩ）、前記酸クロリド（ＩＶ）、前記塩化亜鉛及び前記酸（Ｖ）を混合する、［１］に記載の方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸等のグルコン酸誘導体を短工程かつ高収率に製造することができる方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
図１は、実施例１で得られた（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸の
１
ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。
図２は、実施例１で得られた（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸の
１３
ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。
図３は、実施例１で得られた（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，５，６－ペンタアセチルグルコン酸のＩＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について説明する。本明細書に記載の２以上の実施形態を組み合わせることができ、２以上の実施形態の組み合わせも本発明に包含される。
【００１０】
≪用語の説明≫
以下、本明細書で使用される用語について説明する。以下の説明は、別段規定される場合を除き、本明細書を通じて適用される。なお、「値Ａ～値Ｂ」という表現は、別段規定される場合を除き、値Ａ以上値Ｂ以下を意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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