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公開番号2025022848
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-14
出願番号2024127769
出願日2024-08-02
発明の名称含窒素ヘテロ環化合物、金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び金属パターンの形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類H10K 71/20 20230101AFI20250206BHJP()
要約【課題】ヘテロ環化合物、膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法及び電子機器を提供する。
【解決手段】式(G1)等で表される含窒素ヘテロ環化合物を金属パターニング材料として用いる。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表される縮環骨格を有する含窒素ヘテロ環化合物からなる金属パターニング材料。
JPEG
2025022848000074.jpg
57
165
式（Ｇ１）中、Ａは、各々独立して、含窒素ヘテロ環に縮環する環構造を有し、かつ当該環構造が、
置換されていてもよい炭素数５～２６の芳香族炭化水素環、又は
置換されていてもよい炭素数３～２６のヘテロ芳香族環を表す。
Ｂは、含窒素ヘテロ環若しくはＡに結合し、かつ
Ｏ、
Ｓ、
ＮＲ
１０１
（Ｒ
１０１
は、炭素数６～２６の単環、連結環若しくは縮環の芳香族炭化水素基、炭素数３～２６の単環、連結環若しくは縮環のヘテロ芳香族基、炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は式（Ｂ１）を表す。）、
単環、連結環、若しくは縮環の、置換されていてもよい１～４価の炭素数５～２６の芳香族炭化水素環、
単環、連結環、若しくは縮環の、置換されていてもよい１～４価の炭素数３～２６のヘテロ芳香族環、
直鎖、分岐鎖、若しくは環状の、置換されていてもよい１～４価の炭素数３～１８の脂肪族炭化水素環、又は
単環、連結環、若しくは縮環の、置換されていてもよい１～４価の炭素数３～２０のヘテロ脂肪族炭化水素環を表す。
Ｒ
１
は、各々独立して、
Ｎ（Ｒ
１０１
）
２
（Ｒ
１０１
は、上記と同じ定義である。）、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結環、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結環、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結環、若しくは縮環のヘテロ脂肪族炭化水素基、又は
フルオロアルキル構造を有する下記式（Ｂ１）で示される基を表す。
JPEG
2025022848000075.jpg
26
117
式（Ｂ１）中、Ｌ
２
は、各々独立して、
О、
Ｓ、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の２価脂肪族炭化水素基、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基、又は、
環を形成していてもよいビニレン基を表す。
ｆは、各々独立して、０～４の整数を表す。
ｇは、各々独立して、１～４の整数を表す。
Ｒｆは、各々独立して、フッ素原子を３つ以上含む炭素数１～１８の１価の基を表す。
Ｒ
２
は、各々独立して、フルオロアルキル構造を有する上記式（Ｂ１）で示される基を表す。
ｘ
１０１
は、各々独立して、０～５の整数を表す。
ｙ
１０１
は、各々独立して、１～６の整数を表す。
ｚ
１０１
は、各々独立して、０～５の整数を表す。
ｖ
１０１
は、各々独立して、０～５の整数を表す。
ただし、ｚ
１０１
又はｖ
１０１
続きを表示（約 4,400 文字）【請求項２】
Ｒ
２
、Ｒ
３
が各々独立して、下記式（００１）で示される基を表す、請求項１に記載の金属パターニング材料。
JPEG
2025022848000077.jpg
22
137
式（００１）中、
Ｒｆ
００１
は、各々独立して、フッ素原子を３つ以上含む炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、又は環状の脂肪族炭化水素基を表す；
Ｌ
００１
は、各々独立して、
О、
Ｓ、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の２価脂肪族炭化水素基、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基、又は、
環を形成していてもよいビニレン基を表す。
ａ００１は、各々独立して、０～４の整数を表す。
ａ００２は、各々独立して、１～４の整数を表す。
【請求項３】
式（Ｇ１）中、Ａが、各々独立して、
単環、連結環、若しくは縮環の、置換されていてもよい炭素数５～２６の芳香族炭化水素環、又は
単環、連結環、若しくは縮環の、置換されていてもよい炭素数３～２６のヘテロ芳香族環である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項４】
式（Ｇ１）中、Ａが、各々独立して、
ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、９，９－ジメチルフルオレン環、９，９－ジフェニルフルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、ぺリレン環、ベンゾクリセン環、及びジベンゾクリセン環からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造を有する単環、連結環、若しくは縮環の炭素数５～２６の芳香族炭化水素環（これらの環は、置換されていてもよい）、又は
ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、カルバゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インド－ル環、ベンゾジオキシン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、チアゾール環、ジベンゾジオキシン環、及びベンゾチアゾール環からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造を有する単環、連結環、若しくは縮環の炭素数５～２６のヘテロ芳香族環（これらの環は、置換されていてもよい）である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項５】
式（Ｇ１）中、Ａが、置換された炭素数５～２６の芳香族炭化水素環、又は置換された炭素数３～２６のヘテロ芳香族環である場合、これらの「置換された」で表される置換基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状アルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素環、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族環、
炭素数６～２０の環状ヘテロ脂肪族炭化水素環、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式（Ｂ１）で示される基、又は
これらの基が組み合わされた基である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項６】
式（Ｇ１）中、Ａが置換された炭素数５～２６の芳香族環、又は置換された炭素数３～２６のヘテロ環である場合、これらの置換基は各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパ－フルオロアルキル基、炭素数２～１０のパ－フルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリミジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいキナゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、式（Ｂ１）で示される基、又は
これらの基が組み合わされた基である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項７】
式（Ｇ１）中、Ｂが、各々独立して、
Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ
１０１
）
２
、
ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニル、アントラセン、ピレン、クリセン、ペリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、及びコラニュレンからなる群より選ばれる環構造からなる１～４価の炭素数５～２６の芳香族炭化水素環（これらの環は、置換されていてもよい）、
ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、キナゾリン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾリン、チアジアゾリン、アクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、及びベンゾチアゾリンからなる群より選ばれる環構造からなる１～４価の炭素数３～２６のヘテロ芳香族環（これらの環は、置換されていてもよい）、
アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、シクロヘキサン、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、及びエイコデカンからなる群より選ばれる環構造からなる１～４価の炭素数３～１８の脂肪族炭化水素環（これらの環は、置換されていてもよい）、又は
ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ジヒドロアクリジン、１，２，３，４－テトラヒドロキノキサリン、２，３，４，５－テトラヒドロー１Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアザピン、及び２，３，４，５－テトラヒドロー１Ｈ－１、４－ベンゾジアゼピンからなる群より選ばれる環構造からなる１～４価の炭素数３～２０のヘテロ脂肪族炭化水素環（これらの環は、置換されていてもよい）、である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項８】
式（Ｇ１）中、Ｂが、置換された１～４価の炭素数５～２６の芳香族炭化水素環、置換された１～４価の炭素数３～２６のヘテロ芳香族環、置換された１～４価の炭素数３～１８の脂肪族炭化水素基、又は置換された１～４価の炭素数３～２０のヘテロ脂肪炭化水素環の場合、これらの「置換された」で表される置換基は各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐鎖、若しくは環状アルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
炭素数６～２０の環状ヘテロ脂肪族炭化水素基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式（Ｂ１）で示される基、又は
これらの基が組み合わされた基である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項９】
式（Ｇ１）中、Ｂが、置換された１～４価の炭素数５～２６の芳香族環、又は置換された１～４価の炭素数３～２６のヘテロ環である場合、これらの「置換された」で表される置換基は、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパ－フルオロアルキル基、炭素数２～１０のパ－フルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリミジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいキナゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、式（Ｂ１）で表される構造、又は
これらの基が組み合わされた基である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項１０】
式（Ｇ２）中、Ｃが各々独立して、
ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、９，９－ジメチルフルオレン環、９，９－ジフェニルフルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニリル環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、ペリレン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、トリプチセン環、及びコラニュレン環からなる群より選ばれる少なくとも一種の単環、連結環若しくは縮環の炭素数５～２６の芳香族炭化水素環（これらの環は、置換基を有していてもよい）、
ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾ－ル環、キナゾリン環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、チアゾリン環、チアジアゾリン環、チアントリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ベンゾチアゾリン環、及びカルバゾール環からなる群より選ばれる少なくとも一種の単環、連結環若しくは縮環の炭素数３～２６のヘテロ芳香族環（これらの環は、置換基を有していてもよい）、
アダマンタン環、ジアマンタン環、ノルボルネン環、及びシクロヘキサン環からなる群より選ばれる少なくとも一種の炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環（これらの環は、置換基を有していてもよい）、又は
ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ホモピペラジン環、及びジヒドロアクリジン環からなる群より選ばれる少なくとも一種の単環、連結環若しくは縮環の炭素数５～２６のヘテロ脂肪族炭化水素環（これらの環は、置換基を有していてもよい）である、請求項１に記載の金属パターニング材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、含窒素ヘテロ環化合物、金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び金属パターンの形成方法に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
【０００３】
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
【０００４】
特許文献１には、金属パターニング用材料として、アントラセン誘導体を用いてマグネシウム金属をパターニングする技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２０／２２５７７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１にかかる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成することは困難であった。さらに、マグネシウム以外の金属のパターニングは引用文献１に記載の化合物では困難である。
【０００７】
そこで本開示の一態様は、膜表面への種々金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これらを用いた金属パターニング用薄膜，有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法、及び電子機器の提供に向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、後述する特定の化合物、及びそれを含む金属パターニング用材料を見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本開示は以下の実施態様を含む。
【発明の効果】
【００１０】
本開示の一態様によれば、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される金属パターニング用材料、新規な含窒素ヘテロ環化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法、及び電子機器が提供できる。本開示の含窒素ヘテロ環化合物は、金属のパターニング性に優れ、下地および隣接する薄膜との密着性に優れる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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