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公開番号2024173682
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-12
出願番号2024064325
出願日2024-04-12
発明の名称組成物及びそれを含有する発光素子
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20241205BHJP()
要約【課題】発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物(F)及び高分子化合物(F)からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む組成物であって、前記低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp³炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、前記高分子化合物(F)は、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物（Ｆ）及び高分子化合物（Ｆ）からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む組成物であり、
前記低分子化合物（Ｆ）は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、ｓｐ
３
炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを環内に含む６環式以上の縮合複素環骨格（ｆ）を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、
前記高分子化合物（Ｆ）は、前記低分子化合物（Ｆ）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物は、要件（ｉ）、要件（ｉｉ）、要件（ｉｉｉ）及び要件（ｉｖ）のうちの少なくとも１つの要件を満たす、組成物。
（ｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記式（１）で表される構造を１個のみ含み、且つ、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃからなる群より選ばれる少なくとも１つが、置換基として、式（Ｄ－Ａ）で表される基、式（Ｄ－Ｂ）で表される基及び式（Ｄ－Ｃ）で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有する。
（ｉｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記式（１）で表される構造を２個以上含み、前記２個以上存在する前記式（１）で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
（ｉｉｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物において、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃからなる群より選ばれる少なくとも１つが、置換基として、式（１－Ｓ）で表される基を少なくとも１つ有する。
（ｉｖ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
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2024173682000093.jpg
22
170
［式（１）中、
環Ａは、骨格が炭素原子からなり、該炭素原子の少なくとも１つはｓｐ
３
炭素原子である環を表す。
環Ｂ及び環Ｃは、ベンゼン環を表す。
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、置換基を有していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Ｂが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｃが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基と環Ｂが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基と環Ｃが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが有していてもよい該置換基と環Ｃが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
TIFF
2024173682000094.tif
36
170
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
及びｍ
ＤＡ３
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ
ＤＡ
は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
及びＡｒ
ＤＡ３
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
及びＡｒ
ＤＡ３
が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ
ＤＡ
は、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるＴ
ＤＡ
は、同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2024173682000095.tif
63
170
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
、ｍ
ＤＡ３
、ｍ
ＤＡ４
、ｍ
ＤＡ５
、ｍ
ＤＡ６
及びｍ
ＤＡ７
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ
ＤＢ
は、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるＧ
ＤＢ
は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
、Ａｒ
ＤＡ３
、Ａｒ
ＤＡ４
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
前記低分子化合物（Ｆ）が、式（２）で表される低分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
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2024173682000098.jpg
20
116
［式（２）中、
Ｚ
４
は、－Ｎ（－Ａｒ
４
）－で表される基、又は酸素原子を表す。
Ｚ
５
は、－Ｎ（－Ａｒ
５
）－で表される基、又は酸素原子を表す。
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
及びＡｒ
５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
１
を構成する２個の原子は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
１１
を形成してもよい。Ａｒ
２
を構成する２個の原子は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
２２
を形成してもよい。Ａｒ
３
を構成する２個の原子は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
３３
を形成してもよい。Ａｒ
４
を構成する２個の原子は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
４４
を形成してもよい。Ａｒ
５
を構成する２個の原子は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
５５
を形成してもよい。
Ａｒ
１
とＡｒ
４
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
１４
を形成してもよい。Ａｒ
４
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
２４
を形成してもよい。Ａｒ
２
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
２３
を形成してもよい。Ａｒ
３
とＡｒ
５
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
３５
を形成してもよい。Ａｒ
５
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環Ｒ
１５
を形成してもよい。
但し、環Ｒ
１１
、環Ｒ
２２
、環Ｒ
３３
、環Ｒ
４４
、環Ｒ
５５
、環Ｒ
１４
、環Ｒ
２４
、環Ｒ
２３
【請求項３】
環Ｒ
２４
及び環Ｒ
３５
からなる群より選ばれる少なくとも１つが形成される、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記縮合複素環骨格（ｆ）が、７環式以上の縮合複素環骨格である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記環Ａが５員環を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件（ｉｉｉ）を満たす、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、ｓｐ
３
炭素原子を２個以上有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件（ｉｖ）を満たす、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件（ｉｉ）を満たし、且つ、式（１’）で表される構造を有する低分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
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2024173682000099.tif
33
170
［式（１’）中、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは前記と同じ意味を表す。
複数存在する環Ａは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｂは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｃは、同一でも異なっていてもよい。
ｎ１’は、０以上の整数を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、式（ＣＨ）で表される低分子化合物と、式（ＣＦ）で表される低分子化合物とを含有する組成物が提案されている。
【０００３】
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2024173682000001.jpg
65
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１９－２０４９４１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に組成物を用いて作製される発光素子は、発光効率の点で、改善の余地がある。
そこで、本開示の一実施形態は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
［１］式（１）で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物（Ｆ）及び高分子化合物（Ｆ）からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む組成物であり、
前記低分子化合物（Ｆ）は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、ｓｐ
３
炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを環内に含む６環式以上の縮合複素環骨格（ｆ）を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、
前記高分子化合物（Ｆ）は、前記低分子化合物（Ｆ）から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、
前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物は、要件（ｉ）、要件（ｉｉ）、要件（ｉｉｉ）及び要件（ｉｖ）のうちの少なくとも１つの要件を満たす、組成物。
（ｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記式（１）で表される
構造を１個のみ含み、且つ、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃからなる群より選ばれる少なくとも１つが、置換基として、式（Ｄ－Ａ）で表される基、式（Ｄ－Ｂ）で表される基及び式（Ｄ－Ｃ）で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有する。
（ｉｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、前記式（１）で表される構造を２個以上含み、前記２個以上存在する前記式（１）で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
（ｉｉｉ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物において、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃからなる群より選ばれる少なくとも１つが、置換基として、式（１－Ｓ）で表される基を少なくとも１つ有する。
（ｉｖ）前記式（１）で表される構造を有する低分子化合物が、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
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2024173682000002.jpg
22
170
［式（１）中、
環Ａは、骨格が炭素原子からなり、該炭素原子の少なくとも１つはｓｐ
３
炭素原子である環を表す。
環Ｂ及び環Ｃは、ベンゼン環を表す。
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、置換基を有していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Ｂが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｃが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基と環Ｂが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａが有していてもよい該置換基と環Ｃが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが有していてもよい該置換基と環Ｃが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
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2024173682000003.tif
36
170
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
及びｍ
ＤＡ３
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ
ＤＡ
は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
及びＡｒ
ＤＡ３
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とと
もに環を形成していてもよい。Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
及びＡｒ
ＤＡ３
が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ
ＤＡ
は、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるＴ
ＤＡ
は、同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2024173682000004.tif
63
170
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
、ｍ
ＤＡ３
、ｍ
ＤＡ４
、ｍ
ＤＡ５
、ｍ
ＤＡ６
及びｍ
ＤＡ７
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ
ＤＢ
は、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるＧ
ＤＢ
は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
ＤＡ１
【発明の効果】
【０００７】
本開示の一実施形態によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本開示の一実施形態によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１０】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０
３
～１×１０
８
である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０
４
以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
（【００１１】以降は省略されています）

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