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公開番号2024117721
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-29
出願番号2024005299
出願日2024-01-17
発明の名称多目的オキシピリジノン及びその機能的使用
出願人インフィニュームインターナショナルリミテッド
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類C10M 169/04 20060101AFI20240822BHJP(石油,ガスまたはコークス工業;一酸化炭素を含有する工業ガス;燃料;潤滑剤;でい炭)
要約【課題】非水性媒体、及び構造(I):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024117721000048.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:WidthMeasure> </com:Image> (I)
の3,4-オキシピリジノン化合物を含む組成物。
【解決手段】各Aは酸素及び/又は硫黄であり、R₁～R₅の様々な置換基は、非水性媒体中での溶液又は少なくとも半安定エマルションの形成を可能にする、組成物が提供される。本明細書には、組成物を潤滑剤及び/又は冷却剤として使用することができる状況に重点が置かれていてもよい使用方法が含まれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストック、
構造（Ｉ）：
JPEG
2024117721000047.jpg
49
54
（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物
を含む潤滑剤組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ
2
－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ
2
－Ｓ－）部分であり、
Ｒ
1
は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
続きを表示（約 3,000 文字）【請求項２】
前記潤滑油ベースストックは、グループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ
1
は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
2
は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
3
は、直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
8
～Ｃ
20
ヒドロカルビル部分であり、
Ｒ
4
は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
5
は、水素；Ｒ
1
－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ
4
及びＲ
5
は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
請求項１又は請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、追加の摩擦調整剤、追加の耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの追加の潤滑剤添加剤を更に含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、若しくは両方を含み、両方が存在する場合、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン対前記置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０であり、
モリブデン含有摩擦調整剤を実質的に含まず、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ
8
～Ｃ
18
アクリレート、Ｃ
2
～Ｃ
6
ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ
1
～Ｃ
8
ボレート腐食防止剤、若しくはそれらの組合せを含み、及び／或いは
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマーを含む、
請求項４に記載の潤滑剤組成物。
【請求項６】
組成物に曝露されたパワートレイン表面の摩擦及び／又は摩耗を低減するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物を及び／又は前記パワートレイン表面で得ることを含み、前記組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、又は両方を含む、方法。
【請求項７】
請求項１～５のいずれか一項に記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物、又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物に曝露されたパワートレイン表面の摩擦及び／又は摩耗を低減するための使用であって、前記組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、又は両方を含む、使用。
【請求項８】
組成物に曝露されたパワートレインの燃費を向上させるための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物を及び／又は前記パワートレイン表面若しくはその付近で得ることを含み、前記組成物は、有機摩擦調整剤を含み、任意選択で、前記燃費は、電動摩擦Ｂ４８試験に従って測定して、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を含まない同一の組成物に対して、少なくとも０．５％の燃費向上を示す、方法。
【請求項９】
請求項１～５のいずれか一項に記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物に曝露された表面を有するパワートレインの燃費を向上させるための使用であって、前記組成物は、有機摩擦調整剤を含み、任意選択で、前記燃費は、電動摩擦Ｂ４８試験に従って測定して、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を含まない同一の組成物に対して、少なくとも０．５％の燃費向上を示す、使用。
【請求項１０】
構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び前記ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤（及び任意選択で更にカルシウム清浄剤）を含む前記潤滑剤組成物は、約４０℃から約１４０℃の温度で高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、同一温度で同一期間の前記ＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を少なくとも０．０１２下回る、高温における平均摩擦係数値の減少を呈し、前記比較組成物は、（ａ）前記ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、（ｂ）構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含まず、高温は約９０℃～約１４０℃である、請求項１～５のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物、請求項６若しくは請求項８に記載の方法、又は請求項７若しくは請求項９に記載の使用。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、非水性媒体中に３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物、並びに例えば車両エンジンのドライブトレイン部品及び／又は電子部品の潤滑及び／又は冷却などの様々な機能のためにそれらを使用するための方法に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
本開示は、ヒドロキシピリジノン（hydroxypyrid(in)one）（略称ＨＯＰＯ）の多目的性質に基づく。ＨＯＰＯは、酸化的損傷が病理の発症にとって重要である神経変性疾患及び金属イオン過負荷などの応用において酸化還元活性金属を抑制することが可能な抗酸化薬として研究されている。１つのそのようなＨＯＰＯファミリーメンバーは、鉄キレート能力を有することが知られている１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノン（別名、デフェリプロン、欧州ではｉｎｖｉｖｏで臨床試験されている）である。
【０００３】
こうしたＨＯＰＯキレート剤は、正常な二酸素代謝に由来する活性酸素種の形成を阻害するため、脂質及び他の生体分子の自動酸化の低減又は防止を支援するために水性媒体中で使用されている。とりわけ、Ｒ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ；Ｓ．Ｒｏｙ；Ｙ．Ｍ．Ｍａ；Ｘ．ＬｅＫｏｎｇ；及びＪ．Ｐｒｅｓｔｏｎ、Ｍｅｔａｌｌｏｍｉｃｓ２０１１年、３巻、２３９頁；Ｇ．Ｃｒｉｓｐｏｎｉ及びＭ．Ｒｅｍｅｌｌｉ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２２５頁；Ｍ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２１３頁；並びにＭ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２２８巻、１８７～２０３頁を参照されたい。
【０００４】
ＨＯＰＯの抗酸化作用は、主に、Ｆｅ
3+
酸化還元化学の阻害及びＦｅ（ＩＩＩ）との錯体の安定性に核心があると考えられている。例示として、少数の生物学的に関連する金属カチオンに対する１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノンの安定性定数ｌｏｇβ
130
は、Ｆｅ
3+
：３７．２；Ｆｅ
2+
：１２．１；Ｃｕ
2+
：２１．７である。例えば、Ａ．Ｌ．Ｃｒｕｍｂｌｉｓｓ及びＪ．Ｍ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ、Ａｄｖ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９年、６１巻、１７９頁を参照されたい。更に、ハードドナーＨＯＰＯ配位子によるＦｅ
3+
イオンのキレート化は、高次酸化状態を安定化し、Ｆｅ（ＩＩ）への還元反応が生物学的還元剤（例えば、ＮＡＤＰＨ、Ｏ
2
-
）の影響を受けないことを確実にすることができる。例えば、Ｚ．Ｄ．ＬｉｕおよびＲ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２３２巻、１５１頁又はハーバーワイス反応を参照されたい。まとめると、Ｆｅイオンは、ＨＯＰＯ配位子に配位すると、非常に安定した酸化還元不活性の形態で結合する。
【０００５】
生物学的（水性）系では、３，４－ＨＯＰＯは、３，２－ＨＯＰＯよりも強力な鉄キレート剤である傾向があり、３，２－ＨＯＰＯは、ひいては１，２－ＨＯＰＯよりも強力である。
【０００６】
しかしながら、既知３，４－ＨＯＰＯバリアントは、生物学的／水性環境でのみ研究されており、水性最終使用を可能にすることが可能な手段により合成されることが知られているに過ぎないため、それらの金属（鉄）キレート能力が非水性媒体にまで及ぶことになるか否かについても、潤滑剤油ベースストックなどの非水性媒体に適合するように容易に合成することができるか否かについても、潤滑剤／冷却剤などの非生物学的使用のための非水性媒体において任意の有用性を示すことができるか否かについても、まったく見当がついていなかった。
【０００７】
ＨＯＰＯに潜在的に類似する化学的性質及び／又は機能性を含む化合物に関する出版物の他の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、米国特許第６，４３２，３１３号明細書、第８，８１５，７８９号明細書、第８，９４３，９１０号明細書、第９，６１７，５４１号明細書、第９，６７７，０７５号明細書、第９，４３９，９８４号明細書が挙げられる。
【発明の概要】
【０００８】
従って、本開示は、非水性媒体、及び構造（Ｉ）：
JPEG
2024117721000001.jpg
49
54
（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物を提供する。
【０００９】
構造（Ｉ）において、各Ａは、個々に酸素原子又は硫黄原子であってもよい（例えば、少なくとも一部、おそらくは全てのＡ原子は、酸素原子であってもよい）。
【００１０】
構造（Ｉ）において、Ｒ
1
は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
（【００１１】以降は省略されています）

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