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公開番号2024117720
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-29
出願番号2024005298
出願日2024-01-17
発明の名称多目的オキシピリジノン及びその機能的使用
出願人インフィニュームインターナショナルリミテッド
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類C10M 133/40 20060101AFI20240822BHJP(石油,ガスまたはコークス工業;一酸化炭素を含有する工業ガス;燃料;潤滑剤;でい炭)
要約【課題】非水性媒体、及び構造(I):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024117720000048.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:WidthMeasure> </com:Image> (I)
の3,4-オキシピリジノン化合物を含む組成物。
【解決手段】各Aは酸素及び/又は硫黄であり、R₁～R₅の様々な置換基は、非水性媒体中での溶液又は少なくとも半安定エマルションの形成を可能にする、組成物が提供される。本明細書には、組成物を潤滑剤及び/又は冷却剤として使用することができる状況に重点が置かれていてもよい使用方法が含まれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
非水性媒体、及び構造（Ｉ）：
JPEG
2024117720000047.jpg
49
54
（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ
2
－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ
2
－Ｓ－）部分であり、
Ｒ
1
は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
前記非水性媒体は、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ
1
は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
2
は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
3
は、反応オレフィン、水素化共役ジエン、若しくはそれらの組合せを含む反復単位を含むオリゴマー及び／若しくはポリマー部分であり、前記反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより前記環窒素に付着しており、前記オリゴマー及び／若しくはポリマー部分の数平均分子量は、７００ｇ／ｍｏｌ～３００００ｇ／ｍｏｌであり、
Ｒ
4
は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
12
部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ
5
は、水素；Ｒ
1
－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ
4
及びＲ
5
は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
請求項１又は請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤添加剤を更に含む、請求項１～３のいずれかに一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、又は両方を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン（３，４－オキシピリジノン環＋任意選択のスペーサーのみに基づき、接続されたオリゴマー及び／若しくはポリマー部分は含まない）対前記置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０又は５：１～１：５である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、
有機摩擦調整剤、モリブデン含有摩擦調整剤、又はそれらの組合せ、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ
8
～Ｃ
18
アクリレート、Ｃ
2
～Ｃ
6
ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ
1
～Ｃ
8
ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せ、並びに／又は
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマー
を含む、請求項４～６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、モリブデン含有摩擦調整剤を実質的に含まない、請求項４～７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
潤滑剤組成物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和する方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、非水性媒体中に３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物、並びに例えば車両エンジンのドライブトレイン部品及び／又は電子部品の潤滑及び／又は冷却などの様々な機能のためにそれらを使用するための方法に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
本開示は、ヒドロキシピリジノン（hydroxypyrid(in)one）（略称ＨＯＰＯ）の多目的性質に基づく。ＨＯＰＯは、酸化的損傷が病理の発症にとって重要である神経変性疾患及び金属イオン過負荷などの応用において酸化還元活性金属を抑制することが可能な抗酸化薬として研究されている。１つのそのようなＨＯＰＯファミリーメンバーは、鉄キレート能力を有することが知られている１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノン（別名、デフェリプロン、欧州ではｉｎｖｉｖｏで臨床試験されている）である。
【０００３】
こうしたＨＯＰＯキレート剤は、正常な二酸素代謝に由来する活性酸素種の形成を阻害するため、脂質及び他の生体分子の自動酸化の低減又は防止を支援するために水性媒体中で使用されている。とりわけ、Ｒ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ；Ｓ．Ｒｏｙ；Ｙ．Ｍ．Ｍａ；Ｘ．ＬｅＫｏｎｇ；及びＪ．Ｐｒｅｓｔｏｎ、Ｍｅｔａｌｌｏｍｉｃｓ２０１１年、３巻、２３９頁；Ｇ．Ｃｒｉｓｐｏｎｉ及びＭ．Ｒｅｍｅｌｌｉ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２２５頁；Ｍ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２１３頁；並びにＭ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２２８巻、１８７～２０３頁を参照されたい。
【０００４】
ＨＯＰＯの抗酸化作用は、主に、Ｆｅ
3+
酸化還元化学の阻害及びＦｅ（ＩＩＩ）との錯体の安定性に核心があると考えられている。例示として、少数の生物学的に関連する金属カチオンに対する１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノンの安定性定数ｌｏｇβ
130
は、Ｆｅ
3+
：３７．２；Ｆｅ
2+
：１２．１；Ｃｕ
2+
：２１．７である。例えば、Ａ．Ｌ．Ｃｒｕｍｂｌｉｓｓ及びＪ．Ｍ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ、Ａｄｖ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９年、６１巻、１７９頁を参照されたい。更に、ハードドナーＨＯＰＯ配位子によるＦｅ
3+
イオンのキレート化は、高次酸化状態を安定化し、Ｆｅ（ＩＩ）への還元反応が生物学的還元剤（例えば、ＮＡＤＰＨ、Ｏ
2
-
）の影響を受けないことを確実にすることができる。例えば、Ｚ．Ｄ．ＬｉｕおよびＲ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２３２巻、１５１頁又はハーバーワイス反応を参照されたい。まとめると、Ｆｅイオンは、ＨＯＰＯ配位子に配位すると、非常に安定した酸化還元不活性の形態で結合する。
【０００５】
生物学的（水性）系では、３，４－ＨＯＰＯは、３，２－ＨＯＰＯよりも強力な鉄キレート剤である傾向があり、３，２－ＨＯＰＯは、ひいては１，２－ＨＯＰＯよりも強力である。
【０００６】
しかしながら、既知３，４－ＨＯＰＯバリアントは、生物学的／水性環境でのみ研究されており、水性最終使用を可能にすることが可能な手段により合成されることが知られているに過ぎないため、それらの金属（鉄）キレート能力が非水性媒体にまで及ぶことになるか否かについても、潤滑剤油ベースストックなどの非水性媒体に適合するように容易に合成することができるか否かについても、潤滑剤／冷却剤などの非生物学的使用のための非水性媒体において任意の有用性を示すことができるか否かについても、まったく見当がついていなかった。
【０００７】
ＨＯＰＯに潜在的に類似する化学的性質及び／又は機能性を含む化合物に関する出版物の他の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、米国特許第６，４３２，３１３号明細書、第８，８１５，７８９号明細書、第８，９４３，９１０号明細書、第９，６１７，５４１号明細書、第９，６７７，０７５号明細書、第９，４３９，９８４号明細書が挙げられる。
【発明の概要】
【０００８】
従って、本開示は、非水性媒体、及び構造（Ｉ）：
JPEG
2024117720000001.jpg
49
54
（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物を提供する。
【０００９】
構造（Ｉ）において、各Ａは、個々に酸素原子又は硫黄原子であってもよい（例えば、少なくとも一部、おそらくは全てのＡ原子は、酸素原子であってもよい）。
【００１０】
構造（Ｉ）において、Ｒ
1
は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ
1
～Ｃ
6
モノアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
ジアルキルシリル部分；Ｃ
1
～Ｃ
6
トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
～Ｃ
20
部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ
1
（【００１１】以降は省略されています）

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