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公開番号2024058639
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-25
出願番号2023176942
出願日2023-10-12
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20240418BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】式1で表される少なくとも1種の化合物を含む第1のホスト材料と、特定の式2で表される化合物を含む第2のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト材料及び前記第2のホスト材料の少なくとも1つが重水素を含む:
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従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された発光効率、及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料及び前記第２のホスト材料の少なくとも１つが重水素を含む：
JPEG
2024058639000112.jpg
48
170
（式１において、
Ｘ
１
及びＹ
１
は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ
１
及びＹ
１
のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ
１
及びＹ
１
の他方は、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
Ｒ
１
は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
２
～Ｒ
７
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
Ｌ
１
、Ｕ
１
、及びＵ
２
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ
２
のそれぞれ～Ｒ
４
のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい）；
JPEG
2024058639000113.jpg
36
170
（式２において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し；
ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し：
Ｒ
８
及びＲ
９
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ
２１
Ｒ
２２
Ｒ
２３
を表し；
Ｒ
２１
～Ｒ
２３
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
ｅは、１～４の整数を表し、ｆは、１～３の整数を表し、ここで、ｅ及びｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ
８
のそれおれ及びＲ
９
のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい）
複数のホスト材料。
続きを表示（約 4,200 文字）【請求項２】
式１は、以下の式１－１～１－４：
JPEG
2024058639000114.jpg
194
170
（式１－１～１－４において、
Ｒ
１
～Ｒ
６
、Ｌ
１
、Ｕ
１
、Ｕ
２
、及びｂ～ｄは、請求項１において定義された通りである）
の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項３】
式１のＲ
５
及びＲ
６
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾプロピリジニル、置換若しくは非置換ベンゾプロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニル、又は置換若しくは非置換トリフェニルシリルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項４】
式２は、以下の式２－１：
JPEG
2024058639000115.jpg
47
170
（式２－１において、
Ｘ’
１
～Ｘ’
３
は、それぞれ独立して、ＣＲ’又はＮを表し、但し、Ｘ’
１
～Ｘ’
３
の少なくとも２つはＮを表すことを条件とし；
Ｒ’は、水素又は重水素を表し；
Ｒ
１０
及びＲ
１１
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ、Ｌ、Ｒ
８
、Ｒ
９
、ｅ及びｆは、請求項１において定義された通りである）
で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項５】
式２－１は、以下の式２－１－１～２－１－４：
JPEG
2024058639000116.jpg
165
170
（式２－１－１～２－１－４において、
Ｘ、Ｘ’
１
～Ｘ’
３
、Ｒ
８
～Ｒ
１１
、Ｌ、ｅ及びｆは、請求項４において定義された通りである）
の少なくとも１つで表される、請求項４に記載の複数のホスト材料：
【請求項６】
前記置換アリール、前記置換ヘテロアリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環基、前記置換モノ－若しくはジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－アルケニルアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ、及び前記置換アリールヘテロアリールアミノは、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項７】
式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
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2024058639000117.jpg
59
170
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2024058639000118.jpg
210
170
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2024058639000119.jpg
201
170
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2024058639000120.jpg
187
170
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2024058639000121.jpg
207
170
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2024058639000122.jpg
195
170
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2024058639000123.jpg
208
170
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2024058639000124.jpg
205
170
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2024058639000125.jpg
215
170
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2024058639000126.jpg
201
170
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2024058639000127.jpg
103
170
から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項８】
式２で表される前記化合物は、以下の化合物：
JPEG
2024058639000128.jpg
79
170
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2024058639000129.jpg
204
170
JPEG
2024058639000130.jpg
199
170
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2024058639000131.jpg
185
170
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2024058639000132.jpg
188
170
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2024058639000133.jpg
194
170
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2024058639000134.jpg
203
170
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2024058639000135.jpg
182
170
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2024058639000136.jpg
181
170
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2024058639000137.jpg
186
170
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2024058639000138.jpg
155
170
から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項９】
アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層が、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
第３のホスト材料を更に含む、請求項１に記載の複数のホスト材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発が急速に達成され、ＯＬＥＤは商業化されてきた。現在のところ、ＯＬＥＤは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用している。しかしながら、ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤの寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされる。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなればなるほど、ＯＬＥＤが有する寿命はより短くなる。それ故に、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要とされる。
【０００３】
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、ＯＬＥＤの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用的用途において満足できるものではなかった。加えて、以前に開示された特定の化合物の組合せと比較して、より改善された性能、例えば、改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセント材料を開発する必要性が存在していた。
【０００４】
その一方で、（特許文献１）は、フェナントロオキサゾール化合物及びフェナントロチアゾール化合物をホストとして使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述の参考文献は、本明細書で特許請求される特定の化合物又は複数のホスト材料の特定の組合せを使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００９９４８７号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－００９８３１６号明細書
韓国特許出願公開第２０２２－００５１７９４号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０１０９４３６号明細書
韓国特許出願公開第２０２２－００５１７９４号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０１２４０１８号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０１０９４３６号明細書
韓国特許第１０－２２８３８４９号明細書
韓国特許第１０－１４２７４５７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を含むことにより、高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本願発明者らは、フェナントロオキサゾール、フェナントロチアゾール等などのコアを有する化合物が、典型的な正孔タイプホスト、及び化合物との適切なエネルギーギャップを形成できる研究された正孔タイプホストと比較して、より低いＬＵＭＯ（最低空分子軌道）エネルギーレベルを独特に有することに気付いた。結果として、以下の式１で表される化合物と、以下の式２で表される化合物との組合せが発光層に使用される場合に、正孔及び電子特性が、適切なＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルによってバランスを保たれ、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より高い発光効率及び／又はより長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
【０００８】
具体的には、本願発明者らは、以下の式１’で表される及び少なくとも１種の重水素を含む化合物によって、上記の目的を達成できることを見出した。加えて、技術的課題を解決するための精力的な研究の結果、本願発明者らは、以下の式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、第１のホスト材料及び第２のホスト材料の少なくとも１つが重水素を含むホスト材料によって、上記の目的を達成できることを見出した。
【０００９】
更に、複数のホスト材料において、本願発明者らは、第３のホスト材料を更に含む複数のホスト材料によって上記の目的を達成できることを見出した。
【００１０】
例えば、第３のホスト材料を更に含む複数のホスト材料において、本願発明者らは、第３のホスト材料が以下の式３の少なくとも１つで表される化合物を含む、複数のホスト材料によって上記の目的が達成できることを見出した。
（【００１１】以降は省略されています）

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