特許ウォッチ

公開番号2024053844
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-16
出願番号2022160296
出願日2022-10-04
発明の名称トリアリールアミン化合物、並びに組成物及び発電デバイス
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類H10K 30/50 20230101AFI20240409BHJP()
要約【課題】トリアリールアミン化合物を含む正孔輸送層を備える発電デバイスにおいて、発電性能および連続光照射下での出力の安定性を向上させることを課題とする。
【解決手段】特定の構造を有するトリアリールアミン化合物、前記化合物と有機溶媒とを含む組成物、および上部電極と下部電極とにより構成される一対の電極と、前記一対の電極間に位置し、有機無機ハイブリッド型半導体化合物を含有する活性層と、前記活性層と前記上部電極又は前記下部電極の間に位置する正孔輸送層と、を有する発電デバイスであって、前記正孔輸送層が上記トリアリールアミン化合物を含む、発電デバイス。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン化合物。
TIFF
2024053844000015.tif
64
170
（式（Ｉ）中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機基を表し、かつ、Ｘ
１
及びＸ
２
の少なくとも１つが電子吸引基であり、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して水素原子、又は１価の有機基を表し、ｎは、１以上１００００以下の自然数を表す。）
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
上記式（Ｉ）において、ｎが１以上２０未満の自然数である、請求項１に記載のトリアリールアミン化合物。
【請求項３】
下記式（ＩＩ）で表されるトリアリールアミン化合物。
TIFF
2024053844000016.tif
64
170
（式（ＩＩ）中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機基を表し、かつ、Ｘ
１
及びＸ
２
の少なくとも１つが電子吸引基であり、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して水素原子、又は１価の有機基を表し、ｎは、２以上１０未満の自然数を表す。）
【請求項４】
下記式（ＩＩＩ）で表されるトリアリールアミン化合物。
TIFF
2024053844000017.tif
65
170
（式(ＩＩＩ)中のＸ
１
～Ｘ
２
は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機基を表し、かつ、Ｘ
１
及びＸ
２
の少なくとも１つが電子吸引基であり、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して水素原子、又は１価の有機基を表す。）
【請求項５】
式(ＩＩＩ)中のＲ
１
が、炭素数１～２０の炭化水素基である、請求項４に記載のトリアリールアミン化合物。
【請求項６】
式(ＩＩＩ)中のＸ
１
またはＸ
２
が、フルオロ基である、請求項４に記載のトリアリールアミン化合物。
【請求項７】
請求項１～６のいずれか１項に記載のトリアリールアミン化合物と有機溶媒とを含む組成物。
【請求項８】
さらに、ドーパントを含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記ドーパントが、下記式（ＩＶ）で表されるジアリールヨードニウム塩である、請求項８に記載の組成物。
［Ｒ
１１
－Ｉ
＋
－Ｒ
１２
］Ｘ
－
（ＩＶ）
（式（ＩＶ）中、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に１価の有機基である。）
【請求項１０】
前記ドーパントが、下記式（Ｖ－ａ）～(Ｖ－ｆ)から選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項８に記載の組成物。
TIFF
2024053844000018.tif
242
170
TIFF
2024053844000019.tif
207
170
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアリールアミン化合物、並びに組成物及び発電デバイスに関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
発電デバイスとして、一対の電極の間に、活性層、及びバッファ層等が配置されたものが知られている。この光電変換効率の向上を目的として、有機無機ハイブリッド型半導体化合物を活性層として用いることが検討されており、特に、ペロブスカイト構造を有する化合物が注目されている。
【０００３】
このような発電デバイスの正孔輸送材料として、有機半導体化合物等が使用されており、有機半導体化合物としては、例えばポリトリアリールアミン系半導体化合物が挙げられる。ポリトリアリールアミン系半導体化合物を用いた発電デバイスとして、例えば特許文献１には、ポリトリアリールアミン等の電荷注入抵抗増大型のホール輸送材と、２，２’，７，７’－テトラキス（Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－メトキシフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン］等の電子再結合増大型のホール輸送材とを組み合わせて含有する発電デバイスが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－０２２６８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来の正孔輸送層を用いると、エネルギーハーベスティング用途で重要な、蛍光灯やＬＥＤ等を光源とする、室内等の低照度環境下における発電効率が低下することがあった。
本発明は、トリアリールアミン化合物を含む正孔輸送層を備える発電デバイスにおいて、発電性能および連続光照射下での出力の安定性を向上させることを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、特定の構造を有するトリアリールアミンを用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
即ち、本発明の要旨は以下の通りである。
［１］下記式（Ｉ）で表されるトリアリールアミン化合物。
［２］下記式（Ｉ）において、ｎが１以上２０未満の自然数である、［１］に記載のトリアリールアミン化合物。
［３］下記式（ＩＩ）で表されるトリアリールアミン化合物。
［４］下記式（ＩＩＩ）で表されるトリアリールアミン化合物。
［５］下記式(ＩＩＩ)中のＲ
１
が、炭素数１～２０の炭化水素基である、［４］に記載のトリアリールアミン化合物。
［６］下記式(ＩＩＩ)中のＸ
１
またはＸ
２
が、フルオロ基である、［４］又は［５］に記載のトリアリールアミン化合物。
［７］［１］～［６］のいずれか１項に記載のトリアリールアミン化合物と有機溶媒とを含む組成物。
［８］さらに、ドーパントを含む、［７］に記載の組成物。
［９」前記ドーパントが、下記式（ＩＶ）で表されるジアリールヨードニウム塩である、［８］に記載の組成物。
［１０］前記ドーパントが、下記式（Ｖ－ａ）～(Ｖ－ｆ)から選択される少なくとも１種の化合物を含む、［８］に記載の組成物。
［１１］上部電極と下部電極とにより構成される一対の電極と、前記一対の電極間に位置し、有機無機ハイブリッド型半導体化合物を含有する活性層と、前記活性層と前記上部電極又は前記下部電極の間に位置する正孔輸送層と、を備える発電デバイスであって、前記正孔輸送層が、［１］～［６］のいずれか１項に記載のトリアリールアミン化合物を含む、発電デバイス。
［１２］前記正孔輸送層が、さらにドーパントを含む［１１］に記載の発電デバイス。
［１３］前記有機無機ハイブリッド型半導体化合物が、ペロブスカイト構造を有する化合物である、［１１］又は［１２］に記載の発電デバイス。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、トリアリールアミン系半導体化合物を含む正孔輸送層を備える発電デバイスにおいて、発電性能および連続光照射での出力の安定性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
一実施形態としての発電デバイスを模式的に表す断面図である。
一実施形態としての太陽電池を模式的に表す断面図である。
一実施形態としての太陽電池モジュールを模式的に表す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、これらの説明は本発明の実施形態の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を超えない限りこれらの内容に限定されない。
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味し、「Ａ～Ｂ」は、Ａ以上Ｂ以下であることを意味する。
また、本明細書において、２つ以上の対象を併せて説明する際に用いる「独立して」とは、それらの２つ以上の対象が同じであっても異なっていてもよいという意味で使用される。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許