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公開番号2024059681
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-01
出願番号2024017999,2021555131
出願日2024-02-08,2020-11-06
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20240423BHJP()
要約【課題】高い発光効率かつ長い寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陽極3と、陰極4と、第一の発光層51及び第二の発光層52と、第一の電子輸送層81と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子1であって、第一の発光層51は、一般式1で表される第一の化合物(一般式11で表される基を少なくとも1つ有する)を第一のホスト材料として含有し、第二の発光層52は、特定の第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、第一の電子輸送層81は、特定の第三の化合物を含有する。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置され、互いに直接接している第一の発光層及び第二の発光層と、
前記互いに直接接した第一の発光層および第二の発光層と、前記陰極の間に配置された第一の電子輸送層と、を有し、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を含有し、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光層が含む最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物と前記第二の発光層が含む最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）とが、下記数式（数１Ａ）の関係を満たし、
前記第一の電子輸送層は、下記一般式（３）で表される第三の化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｔ
１
（Ｈ１）＞Ｔ
１
（Ｈ２） …（数１Ａ）
JPEG
2024059681000432.jpg
35
91
（前記一般式（３）において、
Ａは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基であり、
Ｂは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基であり、
Ｌは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の（ｎ＋１）価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基からなる群から選択される互いに異なる２つ又は３つの基が結合した構造を有する（ｎ＋１）価の基であり、
Ｃは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基であり、
ｎは、１、２又は３であり、
ｎが２以上の場合、Ｌは、単結合ではなく、
ｎが２以上の場合、複数のＣは、互いに同一であるか又は異なる。）
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数１２Ａ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｔ
１
（Ｈ１）＞２．１０ｅＶ …（数１２Ａ）
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ１）が、下記数式（数１２Ｃ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．０８ｅＶ＞Ｔ
１
（Ｈ１）＞１．８７ｅＶ …（数１２Ｃ）
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層が含む前記最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｆ１）が、下記数式（数１４Ａ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．６０ｅＶ＞Ｔ
１
（Ｆ１） …（数１４Ａ）
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光層が含む前記最大のピーク波長が５００ｎｍ以下の発光を示す化合物の三重項エネルギーＴ
１
（Ｆ２）が、下記数式（数１４Ｃ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．６０ｅＶ＞Ｔ
１
（Ｆ２） …（数１４Ｃ）
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーＴ
１
（Ｈ２）が、下記数式（数１３）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｔ
１
（Ｈ２）≧１．９ｅＶ …（数１３）
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも１つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも１つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の１つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
例えば、特許文献１には、ピレン誘導体を含有する陽極側の発光層と、アントラセン誘導体を含有する陰極側の発光層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
例えば、特許文献２には、ホスト材料としてのアントラセン誘導体と、ドーパント材料としてのピレン誘導体とを含有する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
例えば、特許文献３には、ホスト材料としてのピレン誘導体を含有する陽極側の発光層と、ホスト材料としてのアントラセン誘導体を含有する陰極側の発光層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００７－２９４２６１号公報
特開２０１３－１５７５５２号公報
特開２０１９－１６１２１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、高い発光効率かつ長い寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、互いに直接接している第一の発光層及び第二の発光層と、前記互いに直接接した第一の発光層および第二の発光層と、前記陰極の間に配置された第一の電子輸送層と、を有し、前記第一の発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物を第一のホスト材料として含有し、前記第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される基を少なくとも１つ有し、前記第二の発光層は、下記一般式（２）で表される第二の化合物を第二のホスト材料として含有し、前記第一の電子輸送層は、下記一般式（３）で表される第三の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００６】
JPEG
2024059681000002.jpg
71
169
【０００７】
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
前記一般式（１１）で表される基であり、
ただし、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１０
の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ
１０１
は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ａｒ
１０１
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ｍｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｌ
１０１
が２以上存在する場合、２以上のＬ
１０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａｒ
１０１
が２以上存在する場合、２以上のＡｒ
１０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）中のピレン環との結合位置を示す。）
【０００８】
JPEG
2024059681000003.jpg
78
88
【０００９】
（前記一般式（２）において、
Ｒ
２０１
～Ｒ
２０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｌ
２０１
及びＬ
２０２
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ａｒ
２０１
及びＡｒ
２０２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
【００１０】
JPEG
2024059681000004.jpg
34
91
（【００１１】以降は省略されています）

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