特許ウォッチ

公開番号2024052500
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-11
出願番号2023087165
出願日2023-05-26
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20240404BHJP()
要約【課題】長寿命化を実現し得る高性能化された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024052500000530.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">48</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">147</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中の各記号は明細書において定義したとおり。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第１の化合物を含む第１の層と、第２の化合物を含む第２の層とを有し、
前記第１の層と前記第２の層は異なる層であり、
前記第１の化合物は、下記の式（１）で表され、
前記第２の化合物は、下記の式（２）で表される化合物において、１つ以上の重水素原子を有する化合物を１質量％以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2024052500000511.jpg
60
107
（式（１）において、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
４
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｒ
１
～Ｒ
４
及びＲ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、
前記単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
JPEG
2024052500000512.jpg
55
97
（式（２）において、
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
続きを表示（約 3,700 文字）【請求項２】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、下記式（１－ａ）、（１－ｂ）、（１－ｃ）、（１－ｄ）、（１－ｅ）、又は（１－ｆ）のいずれかで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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2024052500000513.jpg
28
144
［（式（１－ａ）中、
＊２１はＬ
１
又はＬ
２
への結合位置である。
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０５
から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合であり、Ｒ
１０６
～Ｒ
１１０
から選ばれる１つは＊２３に結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ
１０１
～Ｒ
１０５
及びＲ
１０６
～Ｒ
１１０
は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
前記単結合ではないＲ
１０１
～Ｒ
１０５
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記単結合ではないＲ
１０６
～Ｒ
１１０
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基である。
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１５
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
ｍは０、１又は２であり、ｎは０又は１である。ｍが２であり、且つ、ｎが０である場合を除く。
ｍ＝０、ｎ＝０の場合、＊２３が＊２１を表す。
ｍ＝０、ｎ＝１の場合、＊２２が＊２１を表す。
ｍ＝１、ｎ＝０の場合、＊２３が＊２２を表す。）
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2024052500000514.jpg
32
111
（式（１－ｂ）中、
＊２４はＬ
１
又はＬ
２
への結合位置である。
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２８
から選ばれる１つは＊２５に結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ
１２１
～Ｒ
１２８
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
前記単結合ではないＲ
１２１
～Ｒ
１２８
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
JPEG
2024052500000515.jpg
36
113
（式（１－ｃ）中、
＊２６はＬ
１
又はＬ
【請求項３】
Ｌ
１
～Ｌ
４
は、それぞれ独立して、単結合、又は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
Ｌ
３
及びＬ
４
が単結合である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｌ
３
が置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ｌ
４
が単結合である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
Ｌ
３
が単結合であり、Ｌ
４
が置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（１１）又は下記式（１２）で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2024052500000519.jpg
55
100
（前記式（１１）において、
Ｒ
２１Ａ
～Ｒ
２８Ａ
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
下記式（１１Ａ）で表される基であり、
下記式（１１Ａ）で表される基が２以上存在する場合、２以上の下記式（１１Ａ）で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。）
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2024052500000520.jpg
5
73
（前記式（１１）中のＬ
５Ａ
及びＬ
６Ａ
、並びに前記式（１１Ａ）中のＬ
７Ａ
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
前記式（１１）中のＡｒ
３Ａ
及びＡｒ
４Ａ
、並びに前記式（１１Ａ）中のＡｒ
５Ａ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記式（１１Ａ）中の＊は、前記式（１１）で表されるアントラセン環との結合位置を示す。）
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2024052500000521.jpg
55
161
（前記式（１２）中、
Ｒ
２１Ｂ
～Ｒ
２８Ｂ
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
【請求項８】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１１１）で表される化合物である、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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2024052500000522.jpg
38
102
（前記式（１１１）において、Ｌ
５Ａ
、
Ｌ
６Ａ
、Ａｒ
３Ａ
及びＡｒ
４Ａ
は、それぞれ、前記式（１１）で定義した通りである。）
【請求項９】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１１２）で表される化合物である、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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2024052500000523.jpg
55
103
（前記式（１１２）において、Ｒ
２１Ａ
、Ｒ
２３Ａ
～Ｒ
２８Ａ
、Ｌ
５Ａ
、
Ｌ
６Ａ
、Ｌ
７Ａ
、Ａｒ
３Ａ
、Ａｒ
４Ａ
及びＡｒ
５Ａ
は、それぞれ、前記式（１１）又は（１１Ａ）で定義した通りである。）
【請求項１０】
Ｌ
５Ａ
、
Ｌ
６Ａ
及びＬ
７Ａ
が、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である、請求項７～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光帯域に注入され、注入された電子と正孔は発光帯域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を効率よく発光帯域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
【０００３】
例えば、特許文献１～４には、有機ＥＬ素子で用いる芳香族アミン化合物等が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２１／０７０９６５号
韓国公開特許第１０－２０１７－０１３４１６３号
国際公開第２０２１／１５００９０号
韓国公開特許第１０－２０２０－００５１４７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性をさらに向上させる化合物が依然として求められている。有機ＥＬ素子で用いる芳香族アミン化合物についても、有機ＥＬ素子の特性をさらに向上させる化合物、特に、更なる長寿命化を達成し得る化合物が依然として求められている。
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、高性能化された有機ＥＬ素子、具体的には、より長寿命化を実現し得る有機ＥＬ素子、及び、当該有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、陽極と陰極との間に位置する有機層が、第１の化合物を含む第１の層と、第２の化合物を含む第２の層とを有し、上記第１の化合物が、下記の式（１）で表される化合物を含み、上記第２の化合物が、下記の式（２）で表される化合物において１つ以上の重水素原子を有する化合物を含む場合に、高性能化された有機ＥＬ素子を実現し得ること、具体的には、より長寿命化された有機ＥＬ素子を実現し得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】
一態様において、本発明は、
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第１の化合物を含む第１の層と、第２の化合物を含む第２の層とを有し、
前記第１の層と前記第２の層は異なる層であり、
前記第１の化合物は、下記の式（１）で表され、
前記第２の化合物は、下記の式（２）で表される化合物において、１つ以上の重水素原子を有する化合物を１質量％以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
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2024052500000001.jpg
59
107
（式（１）において、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
４
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｒ
１
～Ｒ
４
及びＲ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり、
前記単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
JPEG
2024052500000002.jpg
55
97
（式（２）において、
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
【０００９】
他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、陽極と陰極との間に配置された有機層が、式（１）で表される第１の化合物を含む第１の層と、式（２）で表され、１つ以上の重水素原子を有する化合物を含む第２の化合物を含む第２の層とを有する有機ＥＬ素子は、高性能化された有機ＥＬ素子とすることができる。具体的には、より長寿命化を実現し得る有機ＥＬ素子とすることができる。また、高性能化された有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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