特許ウォッチ

公開番号2025179026
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-09
出願番号2025084488
出願日2025-05-21
発明の名称液晶媒体
出願人メルクパテントゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング,Merck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung
代理人個人
主分類C07C 25/18 20060101AFI20251202BHJP(有機化学)
要約【課題】液晶媒体を提供する。
【解決手段】本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid-crystalline)媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)と、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイと、特にはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAまたは正PS-VAタイプの液晶ディスプレイとに関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式Ｉの化合物。
TIFF
2025179026000282.tif
26
166
（式中、
Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、同一または異なって、Ｈ、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシまたはそれぞれ３～１５個のＣ原子を有する分岐状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを表し、ただし、これらの基における１個以上のＣＨ
２
基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、
TIFF
2025179026000283.tif
22
127
－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で、それぞれ互いに独立に置き換えられてよく、ただし、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられてよく；
Ｌ
１１
、Ｌ
１２
、Ｌ
１３
、Ｌ
１４
は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ
３
、ＣＦ
３
またはＣＨＦ
２
を表し、ただし、Ｌ
１１
、Ｌ
１２
、Ｌ
１３
、Ｌ
１４
の少なくとも１個は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ
３
、ＣＦ
３
またはＣＨＦ
２
を表す。）
続きを表示（約 5,100 文字）【請求項２】
１個または２個の基Ｌ
１１
、Ｌ
１２
、Ｌ
１３
およびＬ
１４
はＦを表し、残りの基Ｌ
１１
、Ｌ
１２
、Ｌ
１３
、Ｌ
１４
はＨを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の１種類以上の化合物を含む、液晶媒体。
【請求項４】
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む、請求項３に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000284.tif
61
120
（式中、
Ｒ
２
およびＲ
３
は互いに独立に、Ｈ、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシまたはそれぞれ３～１５個のＣ原子を有する分岐状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを表し、ただし、これらの基における１個以上のＣＨ
２
基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、
TIFF
2025179026000285.tif
22
127
－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で、それぞれ互いに独立に置き換えられてよく、ただし、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられてよく；
TIFF
2025179026000286.tif
35
163
は、互いに独立に、
TIFF
2025179026000287.tif
57
137
を表し、
Ｌ
２１
、Ｌ
２２
、Ｌ
３１
およびＬ
３２
は、それぞれ互いに独立にＨまたはＦを表し、
Ｙ
２
およびＹ
３
は、同一または異なってＨまたはＣＨ
３
を表し、
Ｘ
２
およびＸ
３
は、それぞれ互いに独立に、ハロゲン、１～３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルコキシまたは２個もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルケニルオキシを表し、
Ｚ
３
は、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ
２
Ｏ－または単結合を表し、および
ｌ、ｍ、ｎおよびｏは、それぞれ互いに独立に、０または１である。）
【請求項５】
式ＩＩ－１、ＩＩ－２およびＩＩ－３の化合物から選択される１種類以上の式ＩＩの化合物を含む、請求項３または４に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000288.tif
89
127
（式中、
Ｌ
２３
およびＬ
２４
は、ＨまたはＦを表し、
および、Ｌ
２１
、Ｌ
２２
、Ｒ
２
、Ｘ
２
ならびに環要素Ａ
２２
およびＡ
２３
は、請求項４において式ＩＩで与えられる意味を有する。）
【請求項６】
式ＩＩＩ－１およびＩＩＩ－２の化合物から選択される１種類以上の式ＩＩＩの化合物を含む、請求項３～５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000289.tif
56
126
（式中、Ｒ
３
、Ｘ
３
、Ｌ
３１
、Ｌ
３２
、環要素Ａ
３１
、Ａ
３２
およびＡ
３３
ならびにｎおよびｏは、請求項４において式ＩＩＩで与えられる意味を有する。）
【請求項７】
式Ｙ、Ｂ、ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ－１およびＰＨ－２から成る群より選択される１種類以上の化合物を含む、請求項３～６のいずれか１項に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000290.tif
250
166
（式中、
Ｒ
Ｙ１
、Ｒ
Ｙ２
、Ｒ
Ｂ１
、Ｒ
Ｂ２
、Ｒ
ＣＲ１
、Ｒ
ＣＲ２
、Ｒ
Ｐ１
およびＲ
Ｐ２
は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシまたはそれぞれ３～１５個のＣ原子を有する分岐状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを表し、ただしこれらの基において１個以上のＣＨ
２
基はＯ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、
TIFF
2025179026000291.tif
22
126
－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられてよく；
TIFF
2025179026000292.tif
17
127
は、それぞれの出現で互いに独立に、
ａ）１，４－シクロヘキセニレンまたは１，４－シクロヘキシレン基、ただし１個または２個の隣接しないＣＨ
２
基は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてよく、
ｂ）１，４－フェニレン基、ただし１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられてよく、または
ｃ）スピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイル、１，４－ビシクロ［２．２．２］－オクチレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイルおよびフルオレン－２，７－ジイルの群から基
を表し、
ただし、基ａ）、ｂ）およびｃ）は、ハロゲン原子で一置換または多置換されてよく、
Ｚ
ｘ
、Ｚ
ｙ
は、同一または異なって、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ
２
Ｆ
４
－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ
２
Ｏ－または単結合、好ましくは単結合を表し、
Ｚ
１
は、それぞれの出現で互いに独立に、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－（ＣＨ
２
）
４
－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ
２
Ｏ－、－Ｃ
２
Ｆ
４
－、－ＣＨ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＦ
【請求項８】
１種類以上の式ＶＩＩの化合物を含む、請求項３～７のいずれか１項に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000293.tif
17
117
（式中、
Ｒ
７１
およびＲ
７２
は、Ｈ、Ｆ、１～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、２～１５個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシまたはそれぞれ３～１５個のＣ原子を有する分岐状のアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、ただしこれらの基において１個以上のＣＨ
２
基はＯ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、
TIFF
2025179026000294.tif
22
126
－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられてよく、
Ｘ
７１
、Ｘ
７２
、Ｘ
７３
、Ｘ
７４
、Ｘ
７５
およびＸ
７６
は、同一または異なってＨまたはＦを表し、
Ｚ
７１
およびＺ
７２
は、同一または異なってＣＨ
２
ＣＨ
２
または単結合を表す。）
【請求項９】
１種類以上の式ＩＶの化合物を含む、請求項３～８のいずれか１項に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000295.tif
15
139
（式中、
Ｒ
１１
は、１～１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基または３～１２個のＣ原子を有する分岐状もしくは環状のアルキル基または２～１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基または３～１２個のＣ原子を有する分岐状のアルケニル基または５～１２個のＣ原子を有する環状のアルケニル基を表し、ただし１個以上のＨ原子はフッ素で置き換えられてよく、
Ｒ
１２
は、１～１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または３～１２個のＣ原子を有する分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基または２～１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基または３～１２個のＣ原子を有する分岐状のアルケニル基または５～１２個のＣ原子を有する環状のアルケニル基を表し、ただし１個以上のＨ原子はフッ素で置き換えられてよい。）
【請求項１０】
１種類以上の式ＩＶａおよび／またはＩＶｂの化合物を含む、請求項３～９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
TIFF
2025179026000296.tif
45
169
（式中、
Ｒ
４１
およびＲ
４２
は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ基を表し、
TIFF
2025179026000297.tif
26
139
を表し、
Ｚ
４
は、単結合、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ
２
Ｆ
４
－、－Ｃ
４
Ｈ
８
－または－ＣＦ＝ＣＦ－を表す。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は正の誘電率異方性を有する液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ－ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイ（ＬＣＤ：ｌｉｑｕｉｄ－ｃｒｙｓｔａｌｄｉｓｐｌａｙ）と、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイと、特にはＴＮ、ＰＳ－ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＮ－ＴＦＴ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＨＢ－ＦＦＳ、ＰＳ－ＨＢ－ＦＦＳ、ＳＡ－ＨＢ－ＦＦＳ、ポリマー安定化ＳＡ－ＨＢ－ＦＦＳ、正ＶＡまたは正ＰＳ－ＶＡタイプの液晶ディスプレイとに関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ：ｌｉｑｕｉｄ－ｃｒｙｓｔａｌｄｉｓｐｌａｙ）は、情報を表示するために多くの分野で使用される。ＬＣＤは、直視型ディスプレイおよび投射型ディスプレイの両方に使用される。使用される電気光学的モードは例えば、ツイストネマチック（ＴＮ：ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）、超ツイストネマチック（ＳＴＮ：ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）、光学的補償ベンド（ＯＣＢ：ｏｐｔｉｃａｌｌｙｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄｂｅｎｄ）および電気的制御複屈折（ＥＣＢ：ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モードと共に、それらの様々な改良型である。これらのモードは全て、基板および液晶層に対し実質的に垂直に生成される電界を利用する。
【０００３】
これらのモード以外にも、基板および液晶層に実質的に平行な電界を利用する電気光学的モードもある。例えば国際公開第９１／１０９３６号（特許文献１）には、電界が液晶層に平行な成分を持つように電気信号が生成される液晶ディスプレイが開示されており、これ以降、面内スイッチ（ＩＰＳ：ｉｎ－ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）ディスプレイとして知られるようになった。そのようなディスプレイの動作原理は例えば、Ｒ．Ａ．Ｓｏｒｅｆ著、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ、第４５巻、第１２号、第５４６６～５４６８頁（１９７４年）（非特許文献１）に記載される。
【０００４】
ＩＰＳディスプレイは平面的に配置された２枚の基板の間にＬＣ層を含み、２個の電極が２枚の基板のうちの一方のみに配置され、好ましくは相互に噛み合った櫛形の構造を有する。電極に電圧を印加すると、ＬＣ層に有意に平行な成分を持つ電界が電極間に発生する。これにより、層面内でＬＣ分子の再配向が起きる。
【０００５】
欧州特許第０５８８５６８号明細書（特許文献２）には例えば、電極の設計やＩＰＳディスプレイをアドレスするための様々な可能性が開示されている。独国特許出願公開第１９８２４１３７号明細書（特許文献３）にも同様に、そのようなＩＰＳディスプレイの様々な実施形態が記載されている。
【０００６】
このタイプのＩＰＳディスプレイのための液晶材料は例えば、独国特許出願公開第１９５２８１０４号明細書（特許文献４）に記載されている。
【０００７】
更に、所謂「フリンジ場スイッチ」（ＦＦＳ：ｆｒｉｎｇｅ－ｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）ディスプレイが報告されており（特に、Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、第４３巻、第３号、２００４年、第１０２８頁（非特許文献２）参照）、該ディスプレイは同一基板上に２個の電極を含み、その一方は櫛状に構造化され、他方は構造化されていない。これにより強力な所謂「フリンジ電界」、即ち、電極の端の近くで強い電界と、セル全体では強い垂直成分および強い水平成分の両者を持つ電界とが発生する。ＦＦＳディスプレイは、コントラストの視野角依存性が小さい。ＦＦＳディスプレイは通常、正の誘電率異方性を持つＬＣ媒体と、ＬＣ媒体の分子に平面的な配向を与える通常はポリイミドの配向層とを含む。
【０００８】
ＩＰＳおよびＦＦＳ電気光学的モードの液晶ディスプレイは、最新のデスクトップモニター、テレビセットおよびマルチメディア用途での使用に、また携帯電話およびタブレットＰＣなどにも特に適している。本発明による液晶媒体は好ましくは、このタイプのディスプレイにおいて使用される。一般にＦＦＳディスプレイでは、むしろ低い値の誘電異方性を有する誘電的に正の液晶媒体が使用されるが、場合によっては僅か約３またはそれ以下の誘電異方性を有する液晶媒体もＩＰＳディスプレイにおいて使用される。
【０００９】
所謂ＨＢ－ＦＦＳモードにより、更なる改良が達成されてきた。ＨＢ－ＦＦＳモードの特徴は従来のＦＦＳ技術とは対照的に、より高い透過が可能であり、より少ないエネルギー消費でパネルを稼働させることができる。
【００１０】
ＬＣＤ、特にＦＦＳおよびＩＰＳディスプレイに適する液晶組成物は例えば、特開平０７－１８１４３９号公報（特許文献５）、欧州特許第０６６７５５５号明細書（特許文献６）、欧州特許第０６７３９８６号明細書（特許文献７）、独国特許発明第１９５０９４１０号明細書（特許文献８）、独国特許発明第１９５２８１０６号明細書（特許文献９）、独国特許発明第１９５２８１０７号明細書（特許文献１０）、国際公開第９６／２３８５１号（特許文献１１）および国際公開第９６／２８５２１号（特許文献１２）から既知である。しかしながら、これらの組成物は一定の欠点を有する。他の欠陥の中でも、それらの殆どは不利に長いアドレス時間をもたらし、不適切な値の抵抗率を有し、および／または過度に高い動作電圧を必要とする。本明細書においては、動作特性および保存性の両者において改良が必要である。
（【００１１】以降は省略されています）

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