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公開番号2025176053
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-03
出願番号2025140482,2021577864
出願日2025-08-26,2020-06-18
発明の名称官能化カーボンブラック、その調製および加硫性ゴム組成物における使用
出願人オリオンエンジニアードカーボンズアイピーゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツングウントコンパニーコマンディトゲゼルシャフト
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C09C 3/08 20060101AFI20251126BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】低ヒステリシスおよび向上した耐摩耗性を有するゴム化合物を得るために、例えば省エネタイヤの製造のために特に有用な官能化カーボンブラック、その製造方法、加硫性ゴム組成物および物品を提供する。
【解決手段】本開示は、酸化カーボンブラックを硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩で処理することによって得られる官能化カーボンブラックを提供する。本開示はまた、そのような官能化カーボンブラックの製造方法に関する。さらに、本開示は、(i)加硫性ゴム成分、ならびに、(ii)酸化カーボンブラックおよび(iii)硫黄含有第一級もしくは第二級アミンもしくはそれらの塩、または、これらの成分から形成される官能化カーボンブラックを含む、加硫性ゴム組成物に関する。本開示はまた、加硫性ゴム組成物から製造される物品に関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
酸化カーボンブラックを硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩で処理することによって得られる官能化カーボンブラック。
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
硫黄含有第一級または第二級アミンの残基が、アミド結合などの共有結合によって酸化カーボンブラックに結合している、請求項１に記載の官能化カーボンブラック。
【請求項３】
硫黄含有第一級または第二級アミンが、モノマー有機化合物であり、および／または５００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有する、請求項１または２のいずれか１項に記載の官能化カーボンブラック。
【請求項４】
硫黄含有第一級または第二級アミンが、式Ｒ
１
－Ｓ
ｘ
－Ｚ－ＮＲ
２
Ｒ
３
またはＳ
ｘ
（－Ｚ－ＮＲ
２
Ｒ
３
）
２
の化合物を含み、式中、Ｚは１～２０個の炭素原子を含む二価の有機基であり、ｘは少なくとも１の整数であり、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
はそれぞれ、水素および１～２０個の炭素原子を含む一価の有機基から個々に選択され、ここで、Ｚは好ましくは１～８個の炭素原子を含むアルキレン基であり、ｘは好ましくは２～２０個の範囲の整数、例えば２～６、好ましくは２であり、および、Ｒ
１
は好ましくはＣ
１
－Ｃ
１２
アルキル基を表し、ここで、任意に１つ以上の水素原子は、アミン基－ＮＲ
４
Ｒ
５
などの官能基によって置換されてもよく、Ｒ
４
およびＲ
５
はそれぞれ、水素および１～２０個の炭素原子を含む一価の有機基から個々に選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の官能化カーボンブラック。
【請求項５】
硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩が、シスタミンまたはその塩、例えばそれぞれのハロゲン化アンモニウム塩を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の官能化カーボンブラック。
【請求項６】
酸化カーボンブラックが、少なくとも５０μｍｏｌ／ｇの量、例えば１００～３００μｍｏｌ／ｇの範囲のカルボン酸基を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の官能化カーボンブラック。
【請求項７】
下記のものを含む官能化カーボンブラックの製造方法：
（Ａ）酸化カーボンブラックを提供すること、
（Ｂ）酸化カーボンブラックを硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩と接触させること、
（Ｃ）得られた混合物を、酸化カーボンブラックが硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩と反応する条件に供すること。
【請求項８】
ステップ（Ｃ）が、混合物を少なくとも１００℃、例えば１００℃～１６０℃の温度で少なくとも１分間、例えば２～１０分間加熱することを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
下記のものを含む加硫性ゴム組成物：
（ｉ）加硫性ゴム成分、
（ｉｉ）酸化カーボンブラック、および
（ｉｉｉ）硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩、
または、加硫性ゴム成分（ｉ）と、酸化カーボンブラック（ｉｉ）および硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩（ｉｉｉ）から形成される官能化カーボンブラックとを含む。
【請求項１０】
加硫性ゴム成分が、天然ゴム、エマルジョン－スチレン－ブタジエンゴム、溶液－スチレン－ブタジエンゴム、ポリブタジエン、ポリイソプレン、エチレン－プロピレン－ジエンゴムＥＰＤＭ、エチレン－プロピレンゴムＥＰＭ、ハロゲン化ブチルゴム、ブチルゴム、塩素化ポリエチレン、クロロスルホン化ポリエチレン、アクリロニトリル－ブタジエンゴム、水素化アクリロニトリル－ブタジエンゴム、ポリクロロプレン、アクリレートゴム、エチレン－酢酸ビニルゴム、エチレン－アクリルゴム、エピクロロヒドリンゴム、シリコーンゴム、フルオロシリコーンゴム、フルオロカーボンゴム、またはそれらの組み合わせを含む、請求項９に記載の加硫性ゴム組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、官能化カーボンブラック、関連する加硫性ゴム組成物およびそれから製造される物品、ならびにそれぞれの調製プロセスに関する。より詳細には、本開示は、酸化カーボンブラックを硫黄含有アミンで処理することによって得ることができる官能化カーボンブラックに関する。官能化カーボンブラックは、例えばタイヤ用途において、低減されたヒステリシスおよび良好な耐摩耗性を有するゴム製品を得るために特に有用である。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
カーボンブラックは例えば、それらの色、機械的、電気的、および／または加工特性を改変するために、多くのゴムベースの化合物に含まれる。カーボンブラックは例えば、一般に、タイヤまたはその構成要素を製造するために使用されるゴム組成物に添加されて、絶縁マトリックスに電気的散逸性を付与する。同時に、カーボンブラック添加剤は、剛性、耐摩耗性およびヒステリシスのような機械的および弾性特性に影響を及ぼし、これらは、例えば、その転がり抵抗および耐久性に関して、得られるタイヤの性能に大いに影響を及ぼす。ここで、カーボンブラックは、ゴム成分中の主な熱蓄積源である強力な充填剤－充填剤相互作用を介してマトリックス中に網状組織を形成する傾向がある。規制規定および環境負荷の増加のために、低転がり抵抗の省エネタイヤの需要が増加している。同時に、グリップ、トラクションおよび耐久性のような他の性能パラメータは、悪影響を受けてはならない。これは、しばしば競合する要件を表す。
【０００３】
より低い値のヒステリシスによって反映される、ゴム材料の変形中に熱の形で失われるエネルギーを低減するための１つの選択肢は、カーボンブラック充填剤とゴムマトリックスとの相互作用を増加させることによって充填剤－充填剤相互作用を低減することにある。ヒステリシスはまた、カーボンブラックの積載量を減少させること、および／またはカーボンブラックの粒径を増加させることによっても減少させることができる。しかしながら、これは、例えば、電気的散逸性および／または耐摩耗性、耐破壊性または耐欠損性などの機械的特性を同時に劣化させ得る。
【０００４】
あるいは、充填剤－ゴム相互作用を強化するために、ゴム材料および／またはカーボンブラック充填剤を化学的に改質する開発がなされてきた。
【０００５】
例えば、米国特許第５，２４８，７２２号は、酸官能性酸化カーボンブラックと組み合わせて末端官能化ポリマーを利用することによって、タイヤトレッド用途における転がり抵抗が低減されたエラストマー組成物を記載している。しかしながら、末端官能化ポリマーは、容易には入手できず、少なくとも１つのジエンモノマーおよび任意に１つ以上のビニル置換芳香族モノマーの重合によって調製されたポリマーと、スズまたは窒素含有の化合物とを反応させることによって、専用の工程で調製する必要がある。
【０００６】
国際公開第２０１１／０２８３３７号によれば、鎖に沿ってカルボン酸またはヒドロキシル基などの酸素含有基で官能化された官能化ＳＢＲポリマーと組み合わせて表面処理カーボンブラックを使用することにより、カーボンブラック－エラストマー相互作用を増強し、従来のカーボンブラック含有化合物の使用と比較して、ヒステリシスの減少および湿潤トラクションにおける利益が得られる。しかしながら、このアプローチもまた特殊なポリマー材料の使用を必要とする。
【０００７】
ＥＰ３３３９３６４は、酸化カーボンブラックを、ポリエチレンイミンのような第一級アミン官能基を有するポリマーアミンと組み合わせて利用して、低転がり抵抗を有するタイヤのための改善されたヒステリシスを有するゴム化合物を得ることを提案している。しかしながら、耐摩耗性は、得られるゴム化合物においていくらか劣化する。
【０００８】
しかし、例えば、低い転がり抵抗および良好な耐久性を有するタイヤの製造のために、改善されたヒステリシスを示し、同時に、向上した耐摩耗性を示すゴム化合物を提供することが望ましい。このようなゴム化合物の残りの機械的特性は、タイヤ用途に適しているべきである。
【０００９】
したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を軽減または回避しながら、ゴム化合物に上記の特性を付与することができる官能化カーボンブラックを提供することである。カーボンブラックの官能化は、容易に入手可能な成分および加工技術を利用して、効率的かつ経済的な方法で達成可能であるべきである。本発明は、タイヤの製造に適した改善されたヒステリシスと向上した耐摩耗性の両方をもたらす加硫性ゴム組成物を提供することを目的とする。
【発明の概要】
【００１０】
驚くべきことに、上記の目的は、酸化カーボンブラックを硫黄含有第一級もしくは第二級アミンまたはそれらの塩で処理することによって得られる官能化カーボンブラックによって達成できることが見出された。
（【００１１】以降は省略されています）

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