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公開番号2025174844
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-28
出願番号2025013127
出願日2025-01-29
発明の名称フルオレン化合物ならびにその製造方法および用途
出願人大阪ガスケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 209/62 20060101AFI20251120BHJP(有機化学)
要約【課題】9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有し、かつ前記フルオレン骨格の1～8-位に2つのアミノ基を有するフルオレン化合物を容易にまたは効率よく製造する方法、前記方法に用いる新規なフルオレン化合物(反応中間体または前駆体)、ならびに前記方法で得られたフルオレン化合物の用途を提供する。
【解決手段】例えば、下記反応式に示すように1～8-位に2つのイミノ基を有するフルオレン化合物を加水分解する加水分解工程を含む、1～8-位に2つのアミノ基を有するフルオレン化合物又はその塩の製造方法とする。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（２）で表されるフルオレン化合物を加水分解する加水分解工程を含む、下記式（１）で表されるフルオレン化合物またはその塩の製造方法。
TIFF
2025174844000014.tif
50
158
［式中、Ｒ
１ａ
およびＲ
１ｂ
は、独立して置換基を示し、ｍ１ａおよびｍ１ｂは、独立して０～３の整数を示し、
Ｚ
１ａ
およびＺ
１ｂ
は、独立してアレーン環を示し、
Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
は、独立して炭化水素基、ハロゲン原子、基［－ＳＲ
ｈ
］（式中、Ｒ
ｈ
は炭化水素基を示す。）、アシル基またはシアノ基を示し、ｍ２ａおよびｍ２ｂは、独立して０以上の整数を示し、
Ｚ
２ａ
およびＺ
２ｂ
は、独立してベンゼン環またはナフタレン環を示し、
Ｒ
３ａ
およびＲ
３ｂ
は、独立して置換基を示し、ｍ３ａおよびｍ３ｂは、独立して０以上の整数を示し、
Ｚ
３ａ
およびＺ
３ｂ
は、独立してベンゼン環またはナフタレン環を示し、
Ｒ
４ａ
およびＲ
４ｂ
は、独立して置換基を示し、ｍ４ａおよびｍ４ｂは、独立して０以上の整数を示す。］
TIFF
2025174844000015.tif
49
154
（式中、Ｒ
１ａ
およびＲ
１ｂ
、ｍ１ａおよびｍ１ｂ、Ｚ
１ａ
およびＺ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
、ならびにｍ２ａおよびｍ２ｂは、それぞれ前記式（２）に同じ。）
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記式（１）および（２）において、Ｒ
１ａ
およびＲ
１ｂ
が、独立して炭化水素基を示し、ｍ１ａおよびｍ１ｂが、独立して０～２の整数を示し、
Ｚ
１ａ
およびＺ
１ｂ
は、独立してＣ
６－１４
アレーン環を示し、
Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
が、独立して炭化水素基またはハロゲン原子を示し、ｍ２ａおよびｍ２ｂが、独立して０～２の整数を示す、請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
前記式（１）および（２）において、Ｒ
１ａ
およびＲ
１ｂ
が、独立してアルキル基を示し、ｍ１ａおよびｍ１ｂが、独立して０または１を示し、
Ｚ
１ａ
およびＺ
１ｂ
が、独立してＣ
６－１２
アレーン環を示し、
Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
が、独立してアルキル基またはフッ素原子を示し、ｍ２ａおよびｍ２ｂが、独立して０または１を示す、請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか一項に記載の式（２）で表されるフルオレン化合物。
【請求項５】
下記式（３）で表されるフルオレン化合物と、下記式（４ａ）で表されるイミン化合物および下記式（４ｂ）で表されるイミン化合物とを、カップリング反応させるカップリング工程を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の式（２）で表されるフルオレン化合物の製造方法。
TIFF
2025174844000016.tif
48
154
（式中、Ｘ
１ａ
およびＸ
１ｂ
は、独立してハロゲン原子を示し、
Ｒ
１ａ
およびＲ
１ｂ
、ｍ１ａおよびｍ１ｂ、Ｚ
１ａ
およびＺ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
、ならびにｍ２ａおよびｍ２ｂは、それぞれ前記式（２）に同じ。）
TIFF
2025174844000017.tif
41
154
（式中、Ｚ
２ａ
およびＺ
２ｂ
、Ｒ
３ａ
およびＲ
３ｂ
、ｍ３ａおよびｍ３ｂ、Ｚ
３ａ
およびＺ
３ｂ
、Ｒ
４ａ
およびＲ
４ｂ
、ならびにｍ４ａおよびｍ４ｂは、それぞれ前記式（２）に同じ。）
【請求項６】
請求項１～３のいずれか一項に記載の式（１）で表されるフルオレン化合物またはその塩を重合成分として含む、樹脂。
【請求項７】
ポリイミド系樹脂である、請求項６記載の樹脂。
【請求項８】
請求項６記載の樹脂を含む成形体。
【請求項９】
回路基板である請求項８記載の成形体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、特定の化学構造を有するフルオレン化合物ならびにその製造方法および用途に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
９，９－ビスアリールフルオレン骨格（カルド骨格またはカルド構造）を有する化合物は、光学特性などの種々の特性に優れており、樹脂原料（または重合成分）などとして利用されている。例えば、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するジアミン化合物は、ポリアミドやポリイミドなどの樹脂原料として利用できることも知られている。
【０００３】
特開昭６２－１４９６５０号公報（特許文献１）には、芳香族ビスアニリンの製造方法について開示され、実施例では、フルオレノンと２―フルオロアニリンとを所定の方法で反応させて、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレンを製造したことが記載されている。
【０００４】
また、特開２０１１－８４５０２号公報（特許文献２）には、フルオレノンと２―フルオロアニリンとを所定の方法で反応させて、９，９－ビス（３－フルオロー４－アミノフェニル）フルオレンを製造する方法について開示され、得られたジアミン化合物がポリアミドやポリイミドの樹脂原料に有効であることが記載されている。
【０００５】
さらに、長谷川匡俊，“フレキシブル回路基板用低熱膨張・低吸水性ポリイミド”，エレクトロニクス実装学会誌，vol. 16, No. 5 (2013)，p. 399-404（非特許文献１）の図３には、低吸水性ポリイミドの原料として、カルド骨格を有する下記ジアミン化合物が例示されている。
【０００６】
TIFF
2025174844000001.tif
23
154
【０００７】
なお、中国特許出願公開第１１４１０５８１５号明細書（特許文献３）では、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）に使用される対称構造を有する有機化合物について開示され、この文献の実施例３では、下記反応式が記載されている。
【０００８】
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2025174844000002.tif
28
154
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
特開昭６２－１４９６５０号公報
特開２０１１－８４５０２号公報
中国特許出願公開第１１４１０５８１５号明細書
【非特許文献】
【００１０】
長谷川匡俊，“フレキシブル回路基板用低熱膨張・低吸水性ポリイミド”，エレクトロニクス実装学会誌，vol. 16, No. 5 (2013)，p. 399-404
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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