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公開番号2025164784
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-30
出願番号2025129534,2022538253
出願日2025-08-01,2020-12-18
発明の名称接着性光防護化合物及びその使用
出願人スキノシヴ
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 207/452 20060101AFI20251023BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明者らは、光防護部分と官能基とを含み、いずれもリンカーを経由して互いと連結している、光防護化合物を開発した。
【解決手段】本発明は、下記の式(I)によって表される化合物:
A[B-(C)_v]_w (I)
[式中、Aは、光防護部分であり、Bは、リンカーであり、Cは、官能基であり、vは、1から2000までの整数であり、wは、1から6までの整数である]に関する。本発明は、それを含む組成物、より特定すれば、化粧用又は日焼け止め組成物にも関する。本発明は、化粧及び治療用途におけるそのような化合物の使用にも関する。本発明は、医薬品及び化粧品の光分解及び/又は光不安定性を低減させるためのそのような化合物の使用にも関する。本発明は更に、支持体と、前記支持体に付着しているそのような化合物とを含む、材料に関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の式(I)によって表される化合物:
A[B-(C)
v
]
w
(I)
[式中、
Aは、光防護部分であり、
Bは、リンカーであり、
Cは、官能基であり、
vは、1から2000までの整数であり、
wは、1から6までの整数である]。
続きを表示（約 4,300 文字）【請求項２】
光防護部分Aが、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、ビスジスリゾール二ナトリウム、メラジメート、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸、ビソクトリゾール、オキシベンゾン、スリソベンゾン、イスコトリジノール、オクチノキサート、オクチサレート、オクチルトリアゾン、パジメートO、ホモサレート、アミロキサート、オクトクリレン、PEG-25PABA、エンスリゾール、サリチル酸トロラミン、シノキサート、ベンゾフェノン-9、ジオキシベンゾン、アボベンゾン、エンザカメン、ジエチルヘキシルナフタレート、ジエチルヘキシルシリンジリデン、テトラメチルヒドロキシピペリジノール、ベンゾトリアゾリルブチルフェノールスルホン酸ナトリウム、ベンゾトリアゾールドデシルp-クレゾールスルホン酸塩、ポリエステル-8、アクリレートコポリマー、サリチル酸ブチルオクチル、ビス(シアノ酢酸ブチル)アントラセンジイリデン、ジメチルカプラミド又はエチルヘキシルメトキシクリレンに、好ましくは、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸、スリソベンゾン、オクチサレート、オクトクリレン、エンスリゾール、アボベンゾン、ポリエステル-8、ビスジスリゾール二ナトリウム、メラジメート、オキシベンゾン-3、イスコトリジノール、オクタノエート、オクチルトリアゾン、パジメートO、シノキサート、ベンゾフェノン-9又はジオキシベンゾンに、より好ましくは、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸又はオクトクリレンに由来する、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
リンカーBが、直鎖状ポリマー、分枝鎖状ポリマー、超分枝鎖状ポリマー、デンドリマー、又はそれらの残基である、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
リンカーBが、少なくとも1つの-S(O)
2
-基を更に含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
リンカーBが、下記の式(II):
-[Y-(CH
2
)
q
-(O-CH
2
-CH
2
)
p
-Z-(CH
2
)
s
]
k
- (II)
[式中、
⇒Yは、-O-、-NH-及び-C(O)-から選択され、
qは、0から35まで、好ましくは0から12まで、より好ましくは0から6までの整数であり、
但し、Yが-O-である場合、qは0とは異なり、
pは、0から250まで、好ましくは0から50まで、より好ましくは0から12までの整数であり、
p+qは、0とは異なるか、或いは
⇒Y-(CH
2
)
q
は、ピロリジニル及びピペリジニルからなる群の中から選択されるヘテロ環を形成してよく、
pは、0であり、
⇒Zは、単結合、-NH-、-O-、-NH-C(O)-、-S-及び-S(O)
2
-から選択され、
⇒sは、0から6までの整数であり、
⇒kは、1から4まで、好ましくは1から2までの整数である]
によって表される、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Zが、-NH-、-O-、-NH-C(O)-、-S-及び-S(O)
2
-から選択される、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
官能基Cが、アルデヒド、アセタール、チオアセタール、チオール、マレイミド、マイケルアクセプター、ビニルスルホン、ジスルファニルピリジン、スルホニルアジリジン、エポキシド、ハロアセチル、イソシアネート、イソチオシアネート、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル、N-ヒドロキシスルホスクシンイミドエステル、ヒドロキシ、アミノ、アンモニウム、グアニジニウム、イミドカーボネート、カルボン酸、カルボン酸エステル、無水物、スルホン酸、葉酸、ビオチン、ストレプトアビジン、アビジン、抗体及びシングルチェーン抗体又はそれらのフラグメント、並びにそれらの誘導体から、好ましくは、チオール、アセタール、マレイミド、ビニルスルホン、ジスルファニルピリジン、グアニジニウム、葉酸、ビオチン及びそれらの誘導体から選択される、より好ましくは、Cが、マレイミド又はその誘導体である、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
部分B-(C)
v
が、下記の式:
JPEG
2025164784000041.jpg
226
170
JPEG
2025164784000042.jpg
196
170
JPEG
2025164784000043.jpg
196
170
JPEG
2025164784000044.jpg
172
170
[ここで、各式中、
nは、独立して、0から250まで、好ましくは0から50まで、より好ましくは0から12までの整数であり、
tは、独立して、0から30まで、好ましくは0から12までの整数である]
の1つによって表される、請求項1から5及び7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
- 2,2'-[6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル]ビス[5-[(3-プロピル-1H-ピロール-2,5-ジオン)オキシ]フェノール]；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]-安息香酸、6-マレイミド-1-ヘキサノールエステル；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸、2-(2-ピリジニルジスルファニル)エタノールエステル；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸、N-[5-(-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2,5-ジオン)ペンチル]アミド；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸、N-[4-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ブタン]アミド；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]安息香酸、ビオチン-PEG2-アミド；
- N-[4-(-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2,5-ジオン)ブチル]サリチルアミド；
- 2-シアノ-3,3-ジフェニルプロペン酸、6-マレイミド-1-ヘキサノールエステル；
- 2-シアノ-3,3-ジフェニルプロペン酸、葉酸-PEG-1kエステル；
- 2-シアノ-3,3-ジフェニルプロペン酸、1,3-ビス(ビニルスルホニル)-1-プロパノールエステル；
- 2-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-(ビオチン-PEG8-N-エチル)スルホンアミド；
- 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-(ビオチン-PEG8-N-エチル)スルホンアミド；
- [N-(2-シアノ-3,3-ジフェニルプロペノイル)-ピペリジン-4-イルスルホニル]酢酸；
- N-[(2-ヒドロキシベンゾイル)-ピペリジン-4-イルスルホニル]酢酸；
- (3-(2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-5(tert-ブチル)-4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸、N-[(4-ピペリジン-4-イルスルホニル)酢酸]アミド；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]-安息香酸、2-[2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エトキシ]エチルエステル；
- 2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンゾイル]安息香酸、2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エチルエステル；
- 2-シアノ-N-[2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エチル]-3,3-ジフェニル-プロパ-2-エンアミド；
- 2-シアノ-3,3-ジフェニル-プロパ-2-エノエート、2-[2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エチルスルホニル]エチルエステル；
- 3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)-N-[2-[[(3Z)-3-[[4-[(Z)-[4-[2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エチルスルファモイルメチル]-7,7-ジメチル-3-オキソ-ノルボルナン-2-イリデン]メチル]フェニル]メチレン]-7,7-ジメチル-2-オキソ-ノルボルナン-1-イル]メチルスルホニルアミノ]エチル]プロペンアミド；
- 3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)-N-[3-[4-[4-[4-[3-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]プロポキシ]-2-ヒドロキシ-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-フェノキシ]プロピル]プロパンアミド；及び
- 3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)-N-[2-[2-[2-[2-[4-[4-[4-[2-[2-[2-[2-[3-(2,5-ジオキソピロール-1-イル)プロパノイルアミノ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]-2-ヒドロキシ-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-フェノキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]エチル]プロパンアミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項1から9のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの賦形剤とを含む、組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、接着性特性を有する光防護化合物に関する。本発明は、それを含む組成物、より特定すれば、化粧用又は日焼け止め組成物にも関する。本発明は、化粧及び治療用途におけるそのような化合物の使用にも関する。本発明は、医薬品及び化粧品の光分解及び/又は光不安定性を低減させるためのそのような化合物の使用にも関する。本発明は更に、支持体と、前記支持体に付着しているそのような化合物とを含む、材料に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
太陽の電磁エネルギーのおよそ5%は、UV光の形態で放出される。このUV光は、UV-A(400～315nm)、UV-B(315～280nm)及びUV-C(280～100nm)の3つの群に分けることができる。UV光、より特定すればUV-B光は、体に有害な短期又は長期影響を有しうる。皮膚老化の加速又は皮膚がん等の深刻な皮膚の損傷は、UV光への曝露によって起こりうる。結果として、UV照射スペクトル全体にわたって有効な保護を提供する新たな日焼け止めの開発が、最大の関心事及び主要課題になっている。現今では多くの日焼け止めが市場で入手可能である。明白な効能はあるにもかかわらず、これらの日焼け止めの活性剤は皮膚を経由して表皮細胞に浸透しうることが実証されており、尿又は母乳においても検出されている。日焼け止め組成物のために小さい非接着性のナノ粒子が、開発され、現在市場で入手可能である。しかしながら、そのような材料は、皮膚浸透性であることも証明されている。生体接着性粒子はまた、皮膚に付着し活性剤を封入するように設計されているため、粒子も活性剤も皮膚に浸透することがない。しかしながら、そのような生体接着性粒子は、複雑で費用がかかる製造プロセスによって調製される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
US8,106,108
ES2730924
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、簡単に生成されうる効率的な接着性光防護化合物を生成することが依然として必要である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この文脈において、本発明者らは、光防護部分と官能基とを含み、いずれもリンカーを経由して互いと連結している、光防護化合物を開発した。官能基は、光防護化合物が接着性であること、より特定すれば生体接着性であることを可能にする。光防護化合物は、その官能基を経由して、生物学的、有機及び/又は無機支持体等の任意の支持体と相互作用することができ、これにより、光防護分野において特に効率的となる。特に、本発明に従う化合物は、皮膚及び粘膜の疾患又は状態を処置する又は予防する、或いは医薬品有効成分又は化粧品の光分解及び/又は光不安定性を低減させる等、化粧又は治療用途において使用されうる。
【０００６】
故に、本発明は、下記の式(I)によって表される化合物:
A[B-(C)
v
]
w
(I)
[式中、
Aは、光防護部分であり、
Bは、リンカーであり、
Cは、官能基であり、
vは、1から2000までの整数であり、
wは、1から6までの整数である]
に関する。
【０００７】
特定の実施形態では、光防護部分Aは、UV遮蔽剤及び/又はSPFブースターに由来する。好ましくは、光防護部分Aは、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、ビスジスリゾール二ナトリウム、メラジメート、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸、ビソクトリゾール、オキシベンゾン、スリソベンゾン、イスコトリジノール、オクチノキサート、オクチサレート、オクチルトリアゾン、パジメートO、ホモサレート、アミロキサート、オクトクリレン、PEG-25PABA、エンスリゾール、サリチル酸トロラミン、シノキサート、ベンゾフェノン-9、ジオキシベンゾン、アボベンゾン、エンザカメン、ジエチルヘキシルナフタレート、ジエチルヘキシルシリンジリデン、テトラメチルヒドロキシピペリジノール、ベンゾトリアゾリルブチルフェノールスルホン酸ナトリウム、ベンゾトリアゾールドデシルp-クレゾールスルホン酸塩、ポリエステル-8、アクリレートコポリマー、サリチル酸ブチルオクチル、ビス(シアノ酢酸ブチル)アントラセンジイリデン、ジメチルカプラミド又はエチルヘキシルメトキシクリレンに由来する。より好ましくは、光防護部分Aは、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸、スリソベンゾン、オクチサレート、オクトクリレン、エンスリゾール、アボベンゾン、ポリエステル-8、ビスジスリゾール二ナトリウム、メラジメート、オキシベンゾン-3、イスコトリジノール、オクタノエート、オクチルトリアゾン、パジメートO、シノキサート、ベンゾフェノン-9又はジオキシベンゾンに由来する。更に一層好ましくは、光防護部分Aは、ベモトリジノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、テレフタルイリデンジカンフルスルホン酸又はオクトクリレンに由来する。
【０００８】
特定の実施形態では、リンカーBは、直鎖状ポリマー、分枝鎖状ポリマー、超分枝鎖状ポリマー、デンドリマー、又はそれらの残基である。より特定の実施形態では、リンカーBは、少なくとも1つの-S(O)
2
-基を更に含む。
【０００９】
別の特定の実施形態では、リンカーBは、下記の式(II):
-[Y-(CH
2
)
q
-(O-CH
2
-CH
2
)
p
-Z-(CH
2
)
s
]
k
- (II)
[式中、
⇒Yは、-O-、-NH-及び-C(O)-から選択され、
qは、0から35まで、好ましくは0から12まで、より好ましくは0から6までの整数であり、
但し、Yが-O-である場合、qは0とは異なり、
pは、0から250まで、好ましくは0から50まで、より好ましくは0から12までの整数であり、
p+qは、0とは異なるか、或いは
⇒Y-(CH
2
)
q
は、ピロリジニル及びピペリジニルからなる群の中から選択されるヘテロ環を形成してよく、
pは、0であり、
⇒Zは、単結合、-NH-、-O-、-NH-C(O)-、-S-及び-S(O)
2
-から選択され、
⇒sは、0から6までの整数であり、
⇒kは、1から4まで、好ましくは1から2までの整数である]
によって表される。
【００１０】
好ましい実施形態では、Zは、-NH-、-O-、-NH-C(O)-、-S-及び-S(O)
2
-から選択される。より好ましい実施形態では、Zは、-S(O)
2
-である。
（【００１１】以降は省略されています）

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