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公開番号2025156619
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-14
出願番号2025134833,2022530588
出願日2025-08-13,2021-06-08
発明の名称含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法
出願人AGC株式会社
代理人個人
主分類C08G 65/329 20060101AFI20251002BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】耐久性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、及び耐久性に優れた表面層を有する物品及びその製造方法を提供する。
【解決手段】下式(A1)又は式(A2)で表される含フッ素エーテル化合物である。
{R^fO-(R^f1O)_m1-(R¹)_m2-(CHF)_m3-O-(CHF)_m4}_n1-Q¹(-T¹)_n2 式(A1)
(T²)_n3-Q²-(CHF)_m5-O-(CHF)_m6-(R²)_m7-O-(R^f2O)_m8-(R³)_m9-(CHF)_m10-O-(CHF)_m11-Q³(-T³)_n4 式(A2)
ただし、式中の各符号は明細書に記載のとおりである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物。
｛Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－（ＣＨＦ）
ｍ３
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ４
｝
ｎ１
－Ｑ
１
（－Ｔ
１
）
ｎ２
式（Ａ１）
（Ｔ
２
）
ｎ３
－Ｑ
２
－（ＣＨＦ）
ｍ５
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ６
－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－（ＣＨＦ）
ｍ１０
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ１１
－Ｑ
３
（－Ｔ
３
）
ｎ４
式（Ａ２）
ただし、
Ｒ
ｆ
は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であって、Ｒ
ｆ
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
ｆ１
及びＲ
ｆ２
は、各々独立に炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
は各々互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、各々独立にフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ
１
が複数ある場合、当該Ｒ
１
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ
１
は、ｎ１＋ｎ２価の連結基であり、
続きを表示（約 2,600 文字）【請求項２】
前記ｍ３、ｍ６又はｍ１０が１である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項３】
前記ｍ４、ｍ５又はｍ１１が０である、請求項１又は２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項４】
下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物。
Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－ＣＨＯ式（Ｂ１）
ＯＨＣ－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－ＣＨＯ式（Ｂ２）
ただし、
Ｒ
ｆ
は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ
ｆ１
及びＲ
ｆ２
は、各々独立に炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
は各々互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、各々独立にフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、
ｍ１及びｍ８は、各々独立に０～２１０の整数であり、
ｍ２、ｍ７及びｍ９は、各々独立に０又は１である。
【請求項５】
下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物と、下式（Ｃ１）で表される化合物とを反応させることを含む、含フッ素エーテル化合物の製造方法。
Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－ＣＨＯ式（Ｂ１）
ＯＨＣ－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－ＣＨＯ式（Ｂ２）
（ＣＨ
２
＝ＣＨ－）
ｎ５
－Ｑ
４
（－ＯＨ）
ｎ６
式（Ｃ１）
ただし、
Ｒ
ｆ
は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ
ｆ１
及びＲ
ｆ２
は、各々独立に炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
は各々互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、各々独立にフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、
Ｑ
４
は、ｎ５＋ｎ６価の連結基であり、
ｍ１及びｍ８は、各々独立に０～２１０の整数であり、
ｍ２、ｍ７及びｍ９は、各々独立に０又は１であり、
ｎ５は１～２０の整数であり、
ｎ６は１～１０の整数である。
【請求項６】
下式（Ｄ１）又は式（Ｄ２）で表される化合物を、ルイス酸化合物の存在下、水素化ケイ素化合物と反応させて、下式（Ｅ１）又は式（Ｅ２）で表される化合物を得て、
下式（Ｅ１）又は式（Ｅ２）で表される化合物から、Ｓｉ（Ｒ
１６
）
３
を脱離して、下式（Ｆ１）又は式（Ｆ２）で表される化合物を得て、
下式（Ｆ１）又は式（Ｆ２）で表される化合物を加熱する、
下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法。
Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
１１
式（Ｄ１）
Ｒ
１１
ＯＣ（＝Ｏ）－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
１１
式（Ｄ２）
Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－ＣＨ（ＯＲ
１２
）
２
式（Ｅ１）
（Ｒ
１２
Ｏ）
２
ＣＨ－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－ＣＨ（ＯＲ
１３
）
２
式（Ｅ２）
Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－ＣＨ（ＯＲ
１４
）
２
式（Ｆ１）
（Ｒ
１４
【請求項７】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含有する、含フッ素エーテル組成物。
【請求項８】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項７に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体と、を含有するコーティング液。
【請求項９】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求７に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を有する、物品。
【請求項１０】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、請求項７に記載の含フッ素エーテル組成物、又は請求項８に記載のコーティング液を用いて、ドライコーティング法又はウェットコーティング法により、表面層を形成する、物品の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、当該含フッ素エーテル化合物等の製造に適した新規化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。
【０００３】
耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１７／０２２４３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記表面処理剤は、例えば、スマートフォン、タブレット端末等のディスプレイ面だけでなく、様々な材質の表面処理に適用可能なものが求められている。表面処理剤の耐久性のより一層の向上が求められている。
【０００６】
本発明は、耐久性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、及び耐久性に優れた表面層を有する物品、ならびに含フッ素エーテル化合物の原料として有用な化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］～［１０］の構成を有する含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法を提供する。
［１］下式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物。
｛Ｒ
ｆ
Ｏ－（Ｒ
ｆ１
Ｏ）
ｍ１
－（Ｒ
１
）
ｍ２
－（ＣＨＦ）
ｍ３
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ４
｝
ｎ１
－Ｑ
１
（－Ｔ
１
）
ｎ２
式（Ａ１）
（Ｔ
２
）
ｎ３
－Ｑ
２
－（ＣＨＦ）
ｍ５
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ６
－（Ｒ
２
）
ｍ７
－Ｏ－（Ｒ
ｆ２
Ｏ）
ｍ８
－（Ｒ
３
）
ｍ９
－（ＣＨＦ）
ｍ１０
－Ｏ－（ＣＨＦ）
ｍ１１
－Ｑ
３
（－Ｔ
３
）
ｎ４
式（Ａ２）
ただし、
Ｒ
ｆ
は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であって、Ｒ
ｆ
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
ｆ１
及びＲ
ｆ２
は、各々独立に炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
が複数ある場合、複数あるＲ
ｆ１
又はＲ
ｆ２
は各々互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、各々独立にフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ
１
が複数ある場合、当該Ｒ
１
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ
１
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、耐久性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐久性に優れた表面層を有する物品、ならびに含フッ素エーテル化合物の原料として有用な化合物が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明の物品の一例を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を化合物（Ａ１）と記す。他の式で表される化合物等もこれらに準ずる。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の総称である。「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖の鎖長が異なる複数の含フッ素エーテル化合物の混合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖の「分子量」は、
１
Ｈ－ＮＭＲ及び
１９
Ｆ－ＮＭＲによってオキシフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖の鎖長が単一の含フッ素エーテル化合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖の「分子量」は、
１
Ｈ－ＮＭＲ及び
１９
Ｆ－ＮＭＲによってポリフルオロポリエーテル鎖の構造を決定して算出される分子量である。
数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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