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公開番号2025137502
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-19
出願番号2025078182,2021571883
出願日2025-05-08,2020-06-03
発明の名称フレグランス組成物において有用な12-オキサスピロ[5,5]ウンデカ-8-エン
出願人ジボダンエスエー
代理人弁理士法人葛和国際特許事務所
主分類C07D 311/96 20060101AFI20250911BHJP(有機化学)
要約【課題】新規有機化合物、該化合物を調製する方法およびフレグランス成分としてのその使用を提供する。
【解決手段】式(-)-(Id*)に従う化合物(ここで、化合物は負の比旋光度値を示す)が提供される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物
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45
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ここで化合物は負の比旋光度値を示す、前記化合物。
続きを表示（約 960 文字）【請求項２】
請求項１において定義されたおよび式（＋）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物
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80
を含む異性体混合物。
【請求項３】
式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物および式（＋）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物の重量比が１：１である請求項２に記載の異性体混合物であって、異性体混合物は、ラセミ混合物（±）－（Ｉｄ
＊
）
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である、前記異性体混合物。
【請求項４】
請求項１に定義された式（－）－（Ｉｄ
＊
）で表される化合物または請求項２または３において定義された異性体混合物の、フレグランスとしての使用。
【請求項５】
嗅覚的に許容し得る量の、請求項１に定義された式（－）－（Ｉｄ
＊
）で表される化合物または請求項２または３において定義された異性体混合物の添加を用いる、消費者製品ベースを改善、増強、または改変する方法。
【請求項６】
匂い物質としての請求項１に定義された式（－）－（Ｉｄ
＊
）で表される化合物または請求項２または３において定義された異性体混合物、および消費者製品ベースを含む、フレグランス適用品。
【請求項７】
消費者製品ベースが、ファインフレグランス、ハウスホールド製品、ランドリー製品、ボディケア製品、化粧品製品およびエアケア製品から選択される、請求項６に記載のフレグランス適用品。
【請求項８】
請求項１に定義された式（－）－（Ｉｄ
＊
）で表される化合物または請求項２または３において定義された異性体混合物、および基材を含む、フレグランス組成物。
【請求項９】
組成物にカシスノートを提供する、請求項１に定義された式（－）－（Ｉｄ
＊
）で表される化合物または請求項２または３において定義された異性体混合物を含むフレグランス組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機化合物、該化合物を調製する方法およびフレグランス成分としてのその使用に関連する。本発明は、香料組成物に、および当該化合物によって香りが付されたファインフレグランスまたは消費者製品に、または該化合物を含有する香料組成物などの物品にも関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
本発明の背景
従来、グレープフルーツおよびカシス特徴を有する化合物は、含硫有機化合物、たとえばCorps Cassis
(R)
、Corps Pamplemousse
(R)
および１－ｐ－メンテン－８－チオール（グレープフルーツメルカプタン）、および非含硫有機化合物、たとえばBuccoxime
(R)
、TheaspiranおよびEtaspiren
(R)
から選択されている。しかしながら、既知の非硫黄化合物の使用は高価であり、および含硫化合物は様々な用途において不安定になる傾向があり、不快な異臭を引き起こすことがある。
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70
97
【０００３】
ＷＯ２０１０１２５１００Ａ１において、一群の１－アルコキシ－２－オキサスピロ［５．５］ウンデカ－８－エンが、新しいグレープフルーツおよびカシス匂い物質を構成し、よってフレーバーおよびフレグランス産業のために貴重な一群の新しい成分であると記載されている。一例は、数ある中でも、グリーン、フルーティ、フローラル、カシス、グレープフルーツの匂いを有する１－メトキシ－７，９－ジメチル－２－オキサスピロ［５．５］ウンデカ－８－エンである。
【発明の概要】
【０００４】
本発明の説明
１－メトキシ－７，９－ジメチル－２－オキサスピロ［５．５］ウンデカ－８－エン（式（Ｉ）で表される化合物）は、３つの立体中心を有する化合物であり、したがって、該化合物の８つの立体異性体が全部で存在する。
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45
61
【０００５】
それらは４つの異なるジアステレオ異性体を形成し、各々は、２つの鏡像異性体のペアである。
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48
163
【０００６】
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物の香気的な利益が、立体化学に依存することが今や見いだされた：４つのうち１つのジアステレオ異性体（±）－（Ｉｄ
＊
）のみが、強い香気成分であり、他は、あったとしても、極めて弱い香気特性のみを示す。
【０００７】
式（±）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物は、ラセミ体、２つの鏡像異性体の１：１混合物である。さらに深い分析が、これらの２つの鏡像異性体の一方のみが、嗅覚的に活性であることを明らかにした。２つの鏡像異性体は、キラルカラムによって分離され、嗅覚的に活性である方は、負の比旋光度値を示す。
【０００８】
よって、本発明の第１の側面において、式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物であって、化合物が負の比旋光度値を示す式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物（（－）－（１Ｒ
＊
，６Ｒ
＊
，７Ｒ
＊
）－１－メトキシ－７，９－ジメチル－２－オキサスピロ［５．５］ウンデカ－８－エン）が提供される。該化合物の絶対配置は解明されていない。該化合物は、強いカシス、グレープフルーツ、フルーティ、ジューシーな匂いを有する。
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【０００９】
本発明のさらなる側面において、式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物および式（＋）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物を含む異性体混合物が提供される。
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【００１０】
ある態様において、異性体混合物は、式（－）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物および式（＋）－（Ｉｄ
＊
）に従う化合物を１：１重量比率で含んでおり、これは２つの鏡像異性体のラセミ混合物（±）－（Ｉｄ
＊
）である。
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68
（【００１１】以降は省略されています）

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