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公開番号2025134600
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-17
出願番号2024101702
出願日2024-06-25
発明の名称ドロメトリゾールトリシロキサン(Drometrizole trisiloxane;DMTS)の調製方法
出願人セラ・スー・カンパニー・リミテッド
代理人弁理士法人南青山国際特許事務所
主分類C07F 7/10 20060101AFI20250909BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、DMTSの調製方法に関する。
【解決手段】高沸点の溶媒を使用せず、リン酸塩を使用し、反応助剤を一切使用せず、反応時間が非常に短く、不純物が少ないため、純度と収率が高いDMTSの調製方法に関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（ａ）ドロメトリゾール（ｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅ）、リン酸塩、及び溶媒を混合して第１の混合物を調製するステップと、
（ｂ）前記第１の混合物にメタリルハライド（ｍｅｔｈａｌｌｙｌｈａｌｉｄｅ）を添加し、反応させて第１の生成物を調製するステップと、
（ｃ）前記第１の生成物に蒸留水を添加し、次いで相分離して第２の混合物を調製するステップと、
（ｄ）前記第２の混合物を蒸留して溶媒を除去し、次いで昇温してメタリルドロメトリゾール（ｍｅｔｈａｌｌｙｌｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅ）を調製するステップと、
（ｅ）前記メタリルドロメトリゾールと溶媒とを混合して第３の混合物を調製するステップと、
（ｆ）前記第３の混合物を冷却し、結晶化させ、ろ過し、乾燥してメタリルドロメトリゾールを得るステップと、
（ｇ）前記メタリルドロメトリゾールと溶媒とを混合して第４の混合物を調製するステップと、
（ｈ）前記第４の混合物と触媒溶液とを混合して第５の混合物を調製するステップと、
（ｉ）前記第５の混合物とヘプタメチルトリシロキサン（ＨＭＴＳ）溶液とを混合し、反応させて第２の生成物を調製するステップと、
（ｊ）前記第２の生成物を蒸留して溶媒を除去し、次いで溶媒を添加して第６の混合物を調製するステップと、
（ｋ）前記第６の混合物を冷却し、結晶化させ、ろ過し、乾燥してドロメトリゾールトリシロキサン（Ｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ；ＤＭＴＳ）を得るステップと、を備える、ＤＭＴＳの調製方法。
続きを表示（約 420 文字）【請求項２】
前記ステップ（ａ）のリン酸塩が、リン酸三カリウムであることを特徴とする、請求項１に記載のＤＭＴＳの調製方法。
【請求項３】
前記ステップ（ａ）が、溶媒として酢酸エチルとジメチルスルホキシドの混合物を用いることを特徴とする、請求項２に記載のＤＭＴＳの調製方法。
【請求項４】
前記ステップ（ｄ）が、前記第２の混合物を蒸留して溶媒を除去し、次いで１９０～２５０℃で３０分～５時間反応させてメタリルドロメトリゾールを調製することを特徴とする、請求項３に記載のＤＭＴＳの調製方法。
【請求項５】
前記ステップ（ｅ）が、溶媒として酢酸エチルとメタノールの混合物を用いることを特徴とする、請求項４に記載のＤＭＴＳの調製方法。
【請求項６】
前記ステップ（ｇ）が、溶媒としてメチルエチルケトンまたはアセトンを用いることを特徴とする、請求項５に記載のＤＭＴＳの調製方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ドロメトリゾールトリシロキサン（Ｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ；ＤＭＴＳ）の調製方法に関し、さらに詳しくは、高沸点の溶媒を使用せず、リン酸塩を使用し、反応助剤を一切使用せず、反応時間が非常に短く、不純物が少ないため、純度と収率が高いＤＭＴＳの調製方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
紫外線による皮膚傷害を防ぐ目的で使用されている日焼け止めは、化学的日焼け止めと物理的日焼け止めに大別される。紫外線の化学的吸収をメカニズムとする化学的日焼け止めとしては、ケイ皮酸系、サリチル酸系、ベンゾフェノン系などの有機遮断剤がよく知られており、紫外線の物理的散乱・遮蔽をメカニズムとする物理的日焼け止めとしては、二酸化チタン、酸化亜鉛などの無機遮断剤がよく知られている。
【０００３】
化学的日焼け止めの場合、優れた紫外線遮断効果という利点があるが、適用される波長範囲が狭く、化粧料組成物に用いる際に、べたつきやテカリが生じて使い心地が悪く、分子状のまま皮膚に吸収される虞があるので、皮膚刺激を引き起こすという欠点がある。
【０００４】
物理的日焼け止めの場合、皮膚刺激は化学的日焼け止めよりも比較的低いが、重たい感じや白浮きを起こすという欠点がある。
【０００５】
一方、ドロメトリゾールトリシロキサン（ＤＭＴＳ）は、ＭｅｘｏｒｙｌＸＬまたはＳｉｌａｔｒｉｚｏｌｅという商品名で知られており、日焼け止めとして広く用いられている。
【０００６】
ＤＭＴＳの調整に関して、水分及び不純物を効果的に除去して高純度の化合物を製造するための様々な研究が行われている。
【０００７】
しかしながら、従来技術では、反応時間が長く、反応工程が複雑で、化合物中の不純物含有量が高いため、化粧品、医薬品、電子機器などの原料として安定して使用することができない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
韓国登録特許第１０－２６３５０８５号公報
韓国登録特許第１０－２２６１１２９号公報
韓国登録特許第１０－０６３６９５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、前記従来技術の課題を解決するためのものであり、高沸点の溶媒を使用せず、リン酸塩を使用し、反応助剤を一切使用せず、反応時間が非常に短く、不純物が少ないため、純度と収率が高いＤＭＴＳの調製方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記目的を達成するために、本発明は、（ａ）ドロメトリゾール（ｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅ）、リン酸塩、及び溶媒を混合して第１の混合物を調製するステップと、
（ｂ）前記第１の混合物にメタリルハライド（ｍｅｔｈａｌｌｙｌｈａｌｉｄｅ）を添加し、反応させて第１の生成物を調製するステップと、
（ｃ）前記第１の生成物に蒸留水を添加し、次いで相分離して第２の混合物を調製するステップと、
（ｄ）前記第２の混合物を蒸留して溶媒を除去し、次いで昇温してメタリルドロメトリゾール（ｍｅｔｈａｌｌｙｌｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅ）を調製するステップと、
（ｅ）前記メタリルドロメトリゾールと溶媒とを混合して第３の混合物を調製するステップと、
（ｆ）前記第３の混合物を冷却し、結晶化させ、ろ過し、乾燥してメタリルドロメトリゾールを得るステップと、
（ｇ）前記メタリルドロメトリゾールと溶媒とを混合して第４の混合物を調製するステップと、
（ｈ）前記第４の混合物と触媒溶液とを混合して第５の混合物を調製するステップと、
（ｉ）前記第５の混合物とヘプタメチルトリシロキサン（ＨＭＴＳ）溶液とを混合し、反応させて第２の生成物を調製するステップと、
（ｊ）前記第２の生成物を蒸留して溶媒を除去し、次いで溶媒を添加して第６の混合物を調製するステップと、
（ｋ）前記第６の混合物を冷却し、結晶化させ、ろ過し、乾燥してドロメトリゾールトリシロキサン（Ｄｒｏｍｅｔｒｉｚｏｌｅｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ；ＤＭＴＳ）を得るステップと、を備える、ＤＭＴＳの調製方法を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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