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公開番号2025130036
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-05
出願番号2025018075
出願日2025-02-06
発明の名称化合物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人弁理士法人市澤・川田国際特許事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250829BHJP(有機化学)
要約【課題】生体物質への結合構造を有し、光を吸収して励起することで一重項酸素を発生し得る化合物であって、極大吸収波長が700nm以上である化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物。
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[X1は、ハロゲン原子;Ar1は、置換/非置換のC3~20の(ヘテロ)アリール基;2個のAr1は互いに同一であっても互いに異なっていてもよい;Z1は、直接結合又は2価の芳香族連結基;Ar1とZ1とが直接結合している場合、Ar1が有する置換基とZ1と結合している場合を包含する;R1は、少なくとも3つ以上の単結合を有する、Z1とN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基をつなぐ基]
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)で表される化合物。
TIFF
2025130036000022.tif
52
170
[式(1)中、X

は、ハロゲン原子を表す。
Ar

は、置換基を有していてもよい炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。
Ar

が有していてもよい前記置換基は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数2~20のアルキルカルボニル基、炭素数7~20のアリールカルボニル基、炭素数2~20のアルキルアミノ基、炭素数6~20のアリールアミノ基、炭素数2~20のアルキルアミド基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基、炭素数4~16のポリアルキルエーテル基、第4級アンモニウム基、スルホン酸基、またはスルホン酸の塩のいずれか、或いはこれらの組み合わせである。
なお、式(1)中の2個のAr

は互いに同一であっても互いに異なっていてもよい。


は、直接結合または2価の芳香族連結基を表す。


は、括弧で囲まれた化学構造の任意の箇所とR

とを結合する構造であればよく、Ar

とZ

とが直接結合している場合、Ar

が有する置換基とZ

と結合している場合を包含する。


は、Z

とN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基をつなぐ基を表し、少なくとも3つ以上の単結合を有している。]
続きを表示(約 460 文字)【請求項2】
前記式(1)で表される化合物が下記式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
TIFF
2025130036000023.tif
45
170
[式(2)中、Ar

、X

、Z

、R

は、前記式(1)におけるAr

、X

、Z

、R

と同義である。]
【請求項3】
前記式(2)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物である、請求項2に記載の化合物。
TIFF
2025130036000024.tif
46
170
[式(3)中、Ar

、Z

、R

は、前記式(1)におけるAr

、Z

、R

と同義である。]

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、核酸、タンパク質、多糖などの生体物質への結合構造を有し、近赤外光吸収能を有する化合物に関する。
続きを表示(約 1,800 文字)【背景技術】
【0002】
近赤外線吸収能を有する化合物は、近赤外領域700~2000nmに吸収を有する化合物であり、従来、ポリメチン骨格を伸ばしたシアニン化合物、アルミニウムや亜鉛を中心に持つフタロシアニン化合物、各種ナフタロシアニン化合物、平面四配位構造を有するニッケルジチオレン錯体、スクアリウム化合物、キノン系化合物、ジインモニウム化合物、アゾ化合物等が知られている。
近赤外領域の光のなかでも、生体の窓と呼ばれる、生体内の物質や水に吸収されにくい650~1000nmの波長域(近赤外領域)の吸収及び発光を有する色素として、シアニン色素なども知られている(例えば特許文献1)。
【0003】
近赤外線吸収能を有する化合物は、新規なセンサーや、invitro及びinvivoイメージング、化学療法など様々な分野への応用が期待されている。中でも、近赤外線吸収能を有する化合物が発生する一重項酸素を利用した化学療法が注目されている。
例えば非特許文献1には、蛍光色素の骨格の適切な位置への重原子の導入により、蛍光色素の励起一重項状態から励起三重項状態への項間交差を促進させることができる。その蛍光色素の励起三重項状態エネルギーが酸素分子へエネルギー移動することで、一重項酸素が発生することが報告されている。
一重項酸素は、非常に反応性に富んでいるため、その周囲の有害組織を破壊することができることが知られている。そのため、光照射によって一重項酸素を発生する化合物を体内に導入し、がん細胞のような有害組織を除去する治療方法が注目されている。
【0004】
近赤外線吸収能を有する化合物であって、一重項酸素を発生する化合物として、特許文献2記載の発明は、生体物質への結合部位であるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基を有し、かつ、生体の窓と呼ばれる波長域の光を吸収して励起することで一重項酸素を発生する近赤外光吸収色素化合物として、生体物質への結合部位であるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基が、ハロゲン原子が置換したアザジピロメテンとホウ素原子を有する構造(アザBODIPY骨格)を有する骨格に、スペーサを介して連結した色素化合物を提案している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
国際公開第2007/005222号
特開2023-020417号公報
【非特許文献】
【0006】
Chem.Soc.Rev.,2013,42,77-88
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
前述の特許文献2記載の色素化合物は、光を吸収して励起することで一重項酸素を発生することができ、生体物質への結合部位であるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基を有しているため、生体への導入が容易であり、疾病の診断や治療などへの利用が期待できる。しかし、当該色素化合物は、極大吸収波長が700nm未満であり、波長700nm未満の光は、体内透過性が低いため、体内の深部まで光が到達し難いという課題を抱えていた。
そこで本発明の目的は、生体物質への結合構造を有し、光を吸収して励起することで一重項酸素を発生し得る化合物であって、極大吸収波長が700nm以上である化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、所定の色素骨格にN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基が導入された化合物において、当該色素骨格が、ハロゲン原子が置換したアザジピロメテンとホウ素原子とを有し、且つ、当該ホウ素原子を有するN-B-Oを含む6員環構造を有していれば、当該化合物は、極大吸収波長を700nm以上に有し、吸光係数も高く、かつ、光を吸収して励起することで一重項酸素を発生し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、以下の通りである。
【0009】
[1]下記式(1)で表される化合物。
【0010】
TIFF
2025130036000002.tif
52
170
(【0011】以降は省略されています)

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