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公開番号2025124500
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-26
出願番号2024020601
出願日2024-02-14
発明の名称ホルムアルデヒドガスの製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 45/51 20060101AFI20250819BHJP(有機化学)
要約【課題】脱水速度と分解速度の速い効率の良いホルムアルデヒド製造プロセスを提供する。
【解決手段】上記目的を達成するべく、本発明は、(A)アルコールと、(B)ホルムアルデヒド水溶液を反応させて、ヘミホルマール水溶液を生成させる工程と、前記ヘミホルマール水溶液を蒸発脱水して(C)ヘミホルマール濃縮物と(D)水とに分離する工程と、ヘミホルマール濃縮物を熱分解する工程と、を含むホルムアルデヒドガスの製造方法であって、前記(A)アルコールが、アルコール1分子あたりのOH基数が2以上であり、1分子あたりの炭素数が4以下であることを特徴とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（Ａ）アルコールと、（Ｂ）ホルムアルデヒド水溶液を反応させて、ヘミホルマール水溶液を生成させる工程と、前記ヘミホルマール水溶液を蒸発脱水して（Ｃ）ヘミホルマール濃縮物と（Ｄ）水とに分離する工程と、ヘミホルマール濃縮物を熱分解する工程と、を含むホルムアルデヒドガスの製造方法であって、
前記（Ａ）アルコールが、アルコール１分子あたりのＯＨ基数が２以上であり、１分子あたりの炭素数が４以下であることを特徴とする、ホルムアルデヒドガスの製造方法。
続きを表示（約 270 文字）【請求項２】
前記（Ａ）アルコールは、アルコール１分子あたりの酸素原子数をアルコール１分子あたりの炭素原子数で割り返した値（酸素原子数／炭素原子数）が０．７５以上であることを特徴とする、請求項１に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。
【請求項３】
前記（Ａ）アルコールが、ジオールであることを特徴とする、請求項１又は２に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。
【請求項４】
前記（Ａ）アルコールが、エチレングリコールであることを特徴とする、請求項３に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホルムアルデヒドガスの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ホルムアルデヒドガスを製造する方法として、ヘミホルマール化法が知られている。このヘミホルマール化法は以下の手順で行う。
まず、ホルムアルデヒド水溶液とアルコールとを反応させて、反応物であるヘミホルマールの水溶液を得る。次いで、ヘミホルマール水溶液から水を除いてヘミホルマール濃縮物を得る。最後に、ヘミホルマール濃縮物を熱分解してホルムアルデヒドガスを得る（特許文献１）。
【０００３】
このようなヘミホルマール化法で用いられるアルコールは、ヘミホルマール濃縮物を熱分解することによって再生するため、再度回収して使用することで合理的なプロセスとなっている。
しかし、ヘミホルマール化法では、ヘミホルマール分子と別のアルコール分子が縮合してホルマール結合を生成し、ホルマール化合物を生成する反応が起きることが知られている。そして、生成したホルマール化合物は、熱で分解されないため、ホルムアルデヒドの反応率低下を引き起こす。
【０００４】
また、ヘミホルマール化法では、効率よくホルムアルデヒドと反応させるためにジオールやトリオール、ポリオールなど、ＯＨ基を複数持つアルコールを用いることがあるが、このようなアルコールにおいては、ホルマール結合の生成が繰り返し起こり、粘性の高い高分子量成分を生じることがある。このような粘度の高い成分の生成したアルコールは、詰まりや、脱水効率の低下、分解工程における分解速度の低下などの問題を引き起こすため、生じたホルマール化合物を抜き出して精製する、若しくは新たにアルコールを加える必要があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開平０１―２１６９５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、ヘミホルマール化法によるホルムアルデヒドガスの製造方法では、アルコールとホルムアルデヒドの反応、及び、ヘミホルマール水溶液の脱水を効率よく行う必要がある。
【０００７】
ただし、上記課題を改善しようとして、ヘミホルマール化合物のＯＨ基数を増やすとホルマール化合物の生成に伴い粘度が上昇し、脱水効率や分解速度が著しく低下するという問題があり、さらなる改善が望まれていた。
【０００８】
そのため、本発明は、脱水効率に優れ、アルコールの粘度上昇を抑制できるホルムアルデヒドガスの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決するために検討を重ねた結果、特定の構造のアルコールを用いることで、ホルムアルデヒドと効率よく反応を起こせるとともに、粘度上昇が起こりにくいことを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］（Ａ）アルコールと、（Ｂ）ホルムアルデヒド水溶液を反応させて、ヘミホルマール水溶液を生成させる工程と、前記ヘミホルマール水溶液を蒸発脱水して（Ｃ）ヘミホルマール濃縮物と（Ｄ）水とに分離工程と、ヘミホルマール濃縮物を熱分解する工程と、を含むホルムアルデヒドガスの製造方法であって、
前記（Ａ）アルコールが、アルコール１分子あたりのＯＨ基数が２以上であり、１分子あたりの炭素数が４以下であることを特徴とする、ホルムアルデヒドガスの製造方法。
［２］前記（Ａ）アルコールは、アルコール１分子あたりの酸素原子数をアルコール１分子あたりの炭素原子数で割り返した値（酸素原子数／炭素原子数）が０．７５以上であることを特徴とする、［１］に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。
［３］前記（Ａ）アルコールが、ジオールであることを特徴とする、[１]又は［２］に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。
［４］前記（Ａ）アルコールが、エチレングリコールであることを特徴とする、［３］に記載のホルムアルデヒドガスの製造方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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