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公開番号2025131022
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-09
出願番号2024028498
出願日2024-02-28
発明の名称アミノ基含有基を有するフルオレン化合物の製造方法
出願人大阪ガスケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 209/28 20060101AFI20250902BHJP(有機化学)
要約【課題】簡便な方法で効率良く、9,9位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】下記式(1)
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(式中、A¹およびA²は独立してアルキレン基を示し、R^1a、R^1b、R^2aおよびR^2bは独立して水素原子またはアルキル基を示し、R³は置換基を示し、nは0～8の整数を示す)で表されるフルオレン化合物を、還元剤およびルイス酸を用いて還元し、9,9位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物を製造する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2025131022000006.tif
46
153
（式中、
Ａ
１
およびＡ
２
は独立してアルキレン基を示し、
Ｒ
１ａ
、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
は独立して水素原子またはアルキル基を示し、
Ｒ
３
は置換基を示し、ｎは０～８の整数を示す）
で表されるフルオレン化合物を、還元剤およびルイス酸を用いて還元し、
下記式（２）
TIFF
2025131022000007.tif
45
153
（式中、Ａ
１
、Ａ
２
、Ｒ
１ａ
、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
、Ｒ
２ｂ
、Ｒ
３
およびｎは前記式（１）に同じ）
で表されるフルオレン化合物を製造する方法。
続きを表示（約 570 文字）【請求項２】
前記式（１）および（２）において、Ｒ
１ａ
、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
が水素原子を示し、Ａ
１
およびＡ
２
は独立してＣ
２－４
アルキレン基を示す請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記還元剤がボラン系還元剤である請求項１または２記載の方法。
【請求項４】
前記ボラン系還元剤が、水素化ホウ素金属類である請求項３記載の方法。
【請求項５】
前記還元剤の割合が、前記式（１）で表されるフルオレン化合物１モルに対して３～１０モルである請求項１または２記載の方法。
【請求項６】
前記ルイス酸が、周期表３Ｂ族および４Ｂ族からなる群より選択された少なくとも一種の元素を含むハロゲン化物である請求項１または２記載の方法。
【請求項７】
前記ルイス酸の割合が、前記式（１）で表されるフルオレン化合物１モルに対して５～２０モルであり、かつ前記還元剤１モルに対して０．５～５モルである請求項１または２記載の方法。
【請求項８】
溶媒の存在下で還元する方法であり、前記溶媒がエーテル類である請求項１または２記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、９，９位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
フルオレン化合物は、優れた光学特性や耐熱性を有するため、有機半導体や光学部材の材料として有用であるが、アミノ基を有するフルオレン化合物は、ポリアミドやポリイミドの原料としても有用である。
【０００３】
９，９－ビス（アミノアルキル）基を有するフルオレン化合物の製造方法としては、特開２００７－２４６４３９号公報（特許文献１）には、水素化ホウ素化合物とルイス酸により形成されたボラン系還元剤を用いて、シアノ基を有するフルオレン化合物を還元することにより、９，９－ビス（アミノアルキル）フルオレン化合物を製造する方法が開示されている。
【０００４】
また、特開２００７－２５４３３７号公報（特許文献２）には、アンモニアを含有するアルコール中、スポンジコバルト触媒の存在下で、シアノ基を有するフルオレン化合物を水素化することにより、９，９－ビス（アミノアルキル）フルオレン化合物を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００７－２４６４３９号公報
特開２００７－２５４３３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１および２のようなシアノ基を有するフルオレン化合物を原料とする製造方法では、簡便な方法で効率良く９，９位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物を製造することはできなかった。
【０００７】
例えば、特許文献１の製造方法では、使用できるルイス酸の種類が限定される上に、純度の高い目的物を高い収率で得るのは困難である。
【０００８】
また、特許文献２の製造方法では、水素ガスを用いて、高圧下で還元する必要があり、水素爆発の危険性を伴う。
【０００９】
従って、本開示の目的は、簡便な方法で効率良く９，９位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物を製造することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者等は、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、アミド基を有するフルオレン化合物を還元剤およびルイス酸を用いて還元することにより、９，９位にアミノ基含有基を有するフルオレン化合物を簡便に製造できることを見出し、本発明（または本開示）を完成した。
（【００１１】以降は省略されています）

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