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公開番号2025129653
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-05
出願番号2024026428
出願日2024-02-26
発明の名称フラーレン誘導体、フラーレン誘導体の製造方法、薄膜、光電変換素子及び固体撮像装置
出願人株式会社レゾナック,国立大学法人東海国立大学機構
代理人個人,個人
主分類C07C 49/697 20060101AFI20250829BHJP(有機化学)
要約【課題】特殊な合成装置を用いることなく合成でき、熱分解しない低い温度で蒸着できるフラーレン誘導体を提供する。
【解決手段】フラーレン誘導体は、下式(1)で示される部分構造を有する。
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(式中、C^*はそれぞれフラーレン骨格を形成する互いに隣り合った炭素原子であり、nは1又は2である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される部分構造を有する、フラーレン誘導体。
TIFF
2025129653000013.tif
65
169
（式中、Ｃ
＊
はそれぞれフラーレン骨格を形成する互いに隣り合った炭素原子であり、ｎは１又は２である。）
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
前記フラーレン骨格が、Ｃ
６０
、Ｃ
７０
、Ｃ
７４
、Ｃ
７６
又はＣ
７８
である、請求項１に記載のフラーレン誘導体。
【請求項３】
前記ｎが、１である、請求項１又は２に記載のフラーレン誘導体。
【請求項４】
前記式（１）で示される部分構造が、１つのフラーレン骨格に対して１つである、請求項１に記載のフラーレン誘導体。
【請求項５】
式（２）：
TIFF
2025129653000014.tif
63
169
（式中、Ｃ
＊
は、それぞれフラーレン骨格を形成する互いに隣り合った炭素原子であり、ｎは１又は２である。）
で示される部分構造を有するフラーレン誘導体を中間体として経由して、式（１）：
TIFF
2025129653000015.tif
65
169
（式中、Ｃ
＊
はそれぞれフラーレン骨格を形成する互いに隣り合った炭素原子であり、ｎは１又は２である。）
で示される部分構造を有するフラーレン誘導体を製造する、フラーレン誘導体の製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載のフラーレン誘導体を含む薄膜。
【請求項７】
前記薄膜が、蒸着膜である請求項６に記載の薄膜。
【請求項８】
互いに対向する第１電極と第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極の間に配置される有機層と、
を有し、
前記有機層は、請求項１に記載のフラーレン誘導体を含む光電変換素子。
【請求項９】
請求項８に記載の光電変換素子を有する固体撮像装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、低温で蒸着可能なフラーレン誘導体、フラーレン誘導体の製造方法、薄膜、光電変換素子及び固体撮像装置に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
フラーレンは、カーボンからなる閉殻構造の分子で、安定な構造、高い吸光特性及び良好な電気的特性により多様な分野で使用されている。また、近年、フラーレンに置換基が結合した多様なフラーレン誘導体も開発されている。一方、光電変換素子は、光電効果を利用して光を電気信号に変換させる素子で、光ダイオード及び光トランジスタなどを含み、固体撮像装置などの電子装置に適用され得る。そこで、光電変換素子の開発において、高い吸光特性及び良好な電気的特性を有するフラーレン又はその誘導体を使用した技術が注目されており、そのような素子の開発が課題となっている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、フラーレンに置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０分枝型アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基が結合し、昇華性を示すフラーレン誘導体が開示されている。
【０００４】
特許文献２には、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅなどが結合した任意の芳香族環がフラーレンコアに結合した構造を有するフラーレン誘導体が開示されている。
【０００５】
非特許文献１には、複数のジフルオロメタノ構造を有するフラーレン誘導体（Ｃ
６０
ＣＦ
２
）及び複数のトリフルオロメチル基を有するフラーレン誘導体（Ｃ
６０
（ＣＦ
３
）
２
など）が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０１９－９９５７０号公報
国際公開ＷＯ２０２１／１４９８０１号
【非特許文献】
【０００７】
Brian J. Reeves et al., "Fluorous Fullerene Acceptors in Vacuum-Deposited Photovoltaic Cells" Solar RRL, 3,1900070, 2019
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
フラーレン誘導体は、五角環と芳香族環との融合環に置換される構造を有することによって、非置換のフラーレンと比較して立体障害を大きくし、パイ共役系を減少させることができる。フラーレン誘導体は、非置換のフラーレンと比較して、蒸着時に凝集を減らして成膜特性を改善できるので、凝集によって発生する可能性がある吸収波長領域の変形のような光学特性の変形を効果的に減らすことができる。
【０００９】
しかしながら、多くのフラーレン誘導体は、蒸着するために加熱すると熱分解してしまう、という問題があった。また、昇華性を示すフラーレン誘導体であっても昇華温度が高すぎたり、合成が困難である、という問題があった。
【００１０】
例えば、特許文献１に挙げられているフラーレン誘導体は昇華温度が４００℃以上と比較的高く、フラーレン誘導体同誘導体の分解温度に近いため、安定的に蒸着させることは困難である。
（【００１１】以降は省略されています）

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