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公開番号2025122118
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2025085820,2025506202
出願日2025-05-22,2024-09-04
発明の名称ハロゲン化アルケンの製造方法
出願人AGC株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07C 17/25 20060101AFI20250813BHJP(有機化学)
要約【課題】従来と比較して生成量の経時的な低下が抑制されるハロゲン化アルケンの製造方法を提供する。
【解決手段】ハロゲン化アルケンの製造方法は、酸化ケイ素及びアルカリ金属元素の存在下で、気相において、フッ素原子を含み炭素数が2～4のハロゲン化アルカンを、フッ素原子を含み炭素数が2～4のハロゲン化アルケンに転化する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
酸化ケイ素及びアルカリ金属元素の存在下で、気相において、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルカンを、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルケンに転化する、ハロゲン化アルケンの製造方法。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記ハロゲン化アルカンは、下記式（１）で表されるハロゲン化アルカンを含み、前記ハロゲン化アルケンは、下記（２）で表されるハロゲン化アルケンを含む、請求項１に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
ＣＲ
１
Ｒ
２
Ｘ
１
－ＣＲ
３
Ｒ
４
Ｘ
２
・・・（１）
ＣＲ
１
Ｒ
２
＝ＣＲ
３
Ｒ
４
・・・（２）
式（１）及び式（２）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基、フッ素化メチル基、エチル基、又はフッ素化エチル基であり、Ｒ
１
～Ｒ
４
の合計のフッ素原子数は１以上であり、炭素原子数は２～４である。式（１）中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、一方が水素原子であり、他方がフッ素原子である。
【請求項３】
四フッ化ケイ素が生成される、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項４】
気相において、前記ハロゲン化アルカンの脱フッ化水素反応により前記ハロゲン化アルケン及びフッ化水素が生成されることと、
生成されたフッ化水素と酸化ケイ素との反応により四フッ化ケイ素が生成されることと、を含む、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項５】
前記ハロゲン化アルカンは、１，１－ジフルオロエタン、１，２－ジフルオロエタン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，２－トリフルオロエタン、１，１，２，２－テトラフルオロエタン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロエタンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項６】
前記ハロゲン化アルケンは、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，２－ジフルオロエチレン、トリフルオロエチレン及びテトラフルオロエチレンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項７】
前記ハロゲン化アルカンを、希釈ガスの存在下で転化させる、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項８】
前記希釈ガスは、窒素、水素、二酸化炭素、ヘリウム、エタン、プロパン、イソブタン、ｎ－ブタン、プロピレン及びフッ素化メタンからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項７に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
【請求項９】
前記ハロゲン化アルカンを、４００～１０００℃の温度で転化させる、請求項１又は２に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ハロゲン化アルケンの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、地球温暖化係数の小さい化合物としてハロゲン化アルケン（フルオロオレフィン）が注目されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、目的物であるハイドロフルオロオレフィンの標準沸点よりも高い標準沸点を有する含フッ素化合物の存在下で、ハイドロフルオロカーボンをハイドロフルオロオレフィンに転化するハイドロフルオロオレフィンの製造方法が記載されている。この製造方法の反応工程では、ハイドロフルオロカーボンと触媒とを接触させる工程を含む。触媒として具体的には、アルミナ（Ａｌ
２
Ｏ
３
）が用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１７／１０４８２９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載されているような触媒を用いてフルオロカーボンの脱フッ化水素反応によりフルオロオレフィンを製造する場合、発生したフッ化水素によって触媒が経時的に劣化し、フルオロオレフィンの生成量が経時的に低下する。
【０００６】
そこで、本開示の一実施形態における課題は、従来と比較して生成量の経時的な低下が抑制されるハロゲン化アルケンの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示には、以下の態様が含まれる。
＜１＞酸化ケイ素及びアルカリ金属元素の存在下で、気相において、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルカンを、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルケンに転化する、ハロゲン化アルケンの製造方法。
＜２＞前記ハロゲン化アルカンは、下記式（１）で表されるハロゲン化アルカンを含み、前記ハロゲン化アルケンは、下記（２）で表されるハロゲン化アルケンを含む、＜１＞に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
ＣＲ
１
Ｒ
２
Ｘ
１
－ＣＲ
３
Ｒ
４
Ｘ
２
・・・（１）
ＣＲ
１
Ｒ
２
＝ＣＲ
３
Ｒ
４
・・・（２）
式（１）及び式（２）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基、フッ素化メチル基、エチル基、又はフッ素化エチル基であり、Ｒ
１
～Ｒ
４
の合計のフッ素原子数は１以上であり、炭素原子数は２～４である。式（１）中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、一方が水素原子であり、他方がフッ素原子である。
＜３＞四フッ化ケイ素が生成される、＜１＞又は＜２＞に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜４＞気相において、前記ハロゲン化アルカンの脱フッ化水素反応により前記ハロゲン化アルケン及びフッ化水素が生成されることと、
生成されたフッ化水素と酸化ケイ素との反応により四フッ化ケイ素が生成されることと、を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜５＞前記ハロゲン化アルカンは、１，１－ジフルオロエタン、１，２－ジフルオロエ
タン、１，１，１－トリフルオロエタン、１，１，２－トリフルオロエタン、１，１，２，２－テトラフルオロエタン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロエタンからなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜６＞前記ハロゲン化アルケンは、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，２－ジフルオロエチレン、トリフルオロエチレン及びテトラフルオロエチレンからなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜７＞前記ハロゲン化アルカンを、希釈ガスの存在下で転化させる、＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜８＞前記希釈ガスは、窒素、水素、二酸化炭素、ヘリウム、エタン、プロパン、イソブタン、ｎ－ブタン、プロピレン及びフッ素化メタンからなる群より選択される少なくとも１種である、＜７＞に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜９＞前記ハロゲン化アルカンを、４００～１０００℃の温度で転化させる、＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載のハロゲン化アルケンの製造方法。
＜１０＞酸化ホウ素の存在下で、気相において、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルカンを、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルケンに転化する、ハロゲン化アルケンの製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本開示によれば、従来と比較して生成量の経時的な低下が抑制されるハロゲン化アルケンの製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
【００１０】
［ハロゲン化アルケンの製造方法］
本開示のハロゲン化アルケンの製造方法は、酸化ケイ素及びアルカリ金属元素の存在下で、気相において、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルカンを、フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルケンに転化する。
以下、「フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルカン」を「特定ハロゲン化アルカン」ともいい、「フッ素原子を含み炭素数が２～４のハロゲン化アルケン」を「特定ハロゲン化アルケン」ともいう。
（【００１１】以降は省略されています）

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