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公開番号2025118044
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-13
出願番号2024013118
出願日2024-01-31
発明の名称エステル結合含有高分子の分解物の製造方法及びエステル結合含有高分子の製造方法
出願人積水化学工業株式会社
代理人弁理士法人大阪フロント特許事務所
主分類C08J 11/24 20060101AFI20250805BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】反応性の高い分解物を得ることができ、かつ、副生成物であるグリコールの生成を抑えることができるエステル結合含有高分子の分解物の製造方法を提供する。
【解決手段】本発明に係るエステル結合含有高分子の分解物の製造方法は、エステル結合含有高分子を含む物質と、化合物(X)と、化合物(Y)とを含む混合物を得る混合工程と、前記エステル結合含有高分子を分解する分解工程とを備え、前記化合物(X)は、水酸基を有し、かつ、芳香環に含まれる二重結合とは異なる不飽和結合(X)を有する化合物であり、前記化合物(Y)は、芳香環に含まれる二重結合とは異なる不飽和結合(Y)を2個以上有する化合物であり、前記化合物(X)と前記化合物(Y)とは、異なる化合物である。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
エステル結合含有高分子を含む物質と、化合物（Ｘ）と、化合物（Ｙ）とを含む混合物を得る混合工程と、
前記エステル結合含有高分子を分解する分解工程とを備え、
前記化合物（Ｘ）は、水酸基を有し、かつ、芳香環に含まれる二重結合とは異なる不飽和結合（Ｘ）を有する化合物であり、
前記化合物（Ｙ）は、芳香環に含まれる二重結合とは異なる不飽和結合（Ｙ）を２個以上有する化合物であり、
前記化合物（Ｘ）と前記化合物（Ｙ）とは、異なる化合物である、エステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
続きを表示（約 850 文字）【請求項２】
前記不飽和結合（Ｘ）が、（メタ）アクリロイル基に含まれる不飽和結合であり、
前記不飽和結合（Ｙ）が、（メタ）アクリロイル基に含まれる不飽和結合である、請求項１に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項３】
前記化合物（Ｙ）が、水酸基を有さない、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項４】
前記混合工程が、前記化合物（Ｘ）及び前記化合物（Ｙ）を含む溶液と、前記物質とを混合する工程である、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項５】
前記混合物が、重合禁止剤を含む、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項６】
前記分解工程において、前記エステル結合含有高分子と前記化合物（Ｘ）とを反応させて、エステル結合含有高分子を分解する、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項７】
前記分解工程が、圧力０．２ＭＰａ以上で行われる、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項８】
前記混合物が、金属系触媒を含み、
前記金属系触媒が、金属塩、金属水酸化物、又は金属酸化物である、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項９】
前記混合物が、金属系触媒を含み、
前記金属系触媒が、金属塩、金属水酸化物、又は金属酸化物であり、
前記分解工程が、圧力０．２ＭＰａ以下で行われる、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
【請求項１０】
前記化合物（Ｘ）が、ヒドロキシエチルメタクリレートである、請求項１又は２に記載のエステル結合含有高分子の分解物の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステル結合含有高分子の分解物の製造方法に関する。また、本発明は、上記製造方法により得られた分解物を用いたエステル結合含有高分子の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
エステル結合含有高分子を含む製品が、広く用いられている。エステル結合含有高分子の中でも不飽和ポリエステル樹脂硬化物は、耐久性が高く、様々な分野の製品に用いられている。例えば、不飽和ポリエステル樹脂硬化物は、繊維強化プラスチックのマトリックス樹脂として用いられている。
【０００３】
ところで、近年、循環型社会を目指して、エステル結合含有高分子を用いた製品のリサイクルが、サーマルリサイクル、マテリアルリサイクル及びケミカルリサイクル等の観点から検討されている。これらの中でもケミカルリサイクルは、エステル結合含有高分子を原料モノマーに分解する手法であるため、再生産されたエステル結合含有高分子の品質が低下しにくく、クローズドループのリサイクルとして非常に適した手法である。
【０００４】
しかしながら、エステル結合含有高分子は、ケミカルリサイクル技術が確立されているとは言い難い。特に、不飽和ポリエステル樹脂硬化物はリサイクル技術自体が実用化されておらず、ほとんどが埋め立て処理により廃棄処分されている。
【０００５】
なお、下記の特許文献１，２には、不飽和ポリエステル樹脂硬化物を分解する方法が開示されている。
【０００６】
特許文献１には、水分を除去したリン酸塩と有機溶媒とを含む処理液を用いて、不飽和ポリエステル樹脂硬化物を分解又は溶解する、不飽和ポリエステル樹脂硬化物の処理方法が開示されている。
【０００７】
特許文献２には、反応溶媒として不飽和結合を有するアルコールを用い、当該反応溶媒の存在下、かつ常圧よりも高いが当該反応溶媒を超臨界もしくは亜臨界状態にしない圧力条件下で、不飽和ポリエステル樹脂にマイクロ波を照射して解重合する工程を含む、不飽和ポリエステル樹脂の解重合方法が開示されている。特許文献２には、上記不飽和結合を有するアルコールとして、アリルアルコール及びエチレングリコールモノアリルエーテルが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開２００５－２５５８９７号公報
特開２０１７－１１０１５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記特許文献１に記載の方法では、得られる不飽和ポリエステル樹脂硬化物の分解物が反応性を有さないため、該分解物を用いて不飽和ポリエステル樹脂硬化物を再生産することは困難である。
【００１０】
上記特許文献２に記載の方法では、不飽和ポリエステル樹脂硬化物の分解物として、アリル基を有する化合物が得られる。しかしながら、この分解物の反応性は高くなく、該分解物を用いて不飽和ポリエステル樹脂硬化物を再生産することは困難である。また、副生成物としてグリコールが多く生成されるため、不飽和ポリエステル樹脂硬化物を再生産するためには、グリコールを除去する工程が必要である。またそもそも、上記特許文献２に記載の方法では、マイクロ波を照射可能な装置が必要であり、工業スケールでは大きなサイズを有する装置が必要となる。そのため、実用性は必ずしも高くはない。
（【００１１】以降は省略されています）

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