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公開番号
2025110361
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-07-28
出願番号
2024129819
出願日
2024-08-06
発明の名称
アントラキノン誘導体
出願人
TOPPANホールディングス株式会社
代理人
個人
,
個人
主分類
C09B
1/54 20060101AFI20250718BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約
【課題】シアン系色素として利用可能であって、かつ、良好な耐光性を有するアントラキノン誘導体を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるアントラキノン誘導体。
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(式中、Aは、直接結合、酸素原子、または-NH-であり、Y
1
、Y
2
、およびZは、それぞれ独立に、水素原子、C1~10のアルキル基、C1~10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、またはシクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。)
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
下記式(1)で表されるアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110361000069.jpg
50
169
式(1)において、Aは、直接結合、酸素原子、または、-NH-であり、Y
1
、Y
2
、および、Zは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
続きを表示(約 1,200 文字)
【請求項2】
下記式(2)で表される請求項1に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110361000070.jpg
50
169
式(2)において、Y
1
、Y
2
、および、Zは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
【請求項3】
下記式(3)で表される請求項1に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110361000071.jpg
52
169
式(3)において、Y
1
、Y
2
、および、Zは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
【請求項4】
請求項1に記載のアントラキノン誘導体であって、
下記反応式(4)において左辺の化合物は前記アントラキノン誘導体を表し、密度汎関数法によって求めた、下記反応式(4)で示される反応後と反応前との分子の全エネルギーの差が、-16kcal/mol以上である、アントラキノン誘導体。
JPEG
2025110361000072.jpg
41
169
【請求項5】
10%重量減少温度が350℃以上である、請求項1に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項6】
時間依存密度汎関数法によって求めた遷移双極子モーメントの大きさが、3.30D以上5.00D以下である、請求項1に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項7】
請求項1に記載のアントラキノン誘導体であって、
下記式(5)は前記アントラキノン誘導体を表し、密度汎関数法によって求めた前記アントラキノン誘導体の最高被占分子軌道の分子軌道係数について、C
11
、C
12
、C
21
、C
22
の各炭素原子上の軌道に対応する係数の二乗和平方根を前記炭素原子ごとに求め、前記各炭素原子についての前記二乗和平方根を平均した値が、0.03以上0.2以下である、アントラキノン誘導体。
JPEG
2025110361000073.jpg
58
169
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本開示は、アントラキノン誘導体に関する。
続きを表示(約 1,200 文字)
【背景技術】
【0002】
有機色素は、各種の印刷用インクや光学フィルターに広く用いられている。また、液晶素子や偏光フィルムに用いる二色性色素として利用可能な有機色素の開発も進んでいる。
有機色素のなかでも、アントラキノン骨格を有する化合物であるアントラキノン誘導体には、光、熱、温度等に対して安定性が高く堅牢性に優れた化合物が多い。それゆえ、アントラキノン誘導体のうち、色の三原色に対応する色素として利用可能な化合物について、吸収波長や着色力の制御、溶媒や樹脂に対する溶解性、二色性の向上といった観点から多くの研究が為されている。例えば、特許文献1,2には、シアン系色素として利用可能な、580nm以上の波長域に吸収極大波長を有するアントラキノン誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開昭63-90568号公報
特開昭63-278994号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
色素には、耐光性が良好であること、すなわち、光による退色が小さいことが望まれる。上述のようにアントラキノン誘導体には高い堅牢性を有する化合物が多いものの、シアン系色素として用いられるアントラキノン誘導体においては、耐光性が得られ難い傾向がある。それゆえ、580nm以上の波長域に吸収極大波長を有し、かつ、良好な耐光性を有するアントラキノン誘導体が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
上記課題を解決するためのアントラキノン誘導体の各態様を記載する。
[態様1]下記式(1)で表されるアントラキノン誘導体。
【0006】
TIFF
2025110361000001.tif
50
169
【0007】
式(1)において、Aは、直接結合、酸素原子、または、-NH-であり、Y
1
、Y
2
、および、Zは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
【0008】
上記化合物によれば、600nm以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素としての利用が可能である。そして、上記化合物は、α位の置換基として水酸基を有していないため、高い耐光性が得られる。
【0009】
[態様2]下記式(2)で表される[態様1]に記載のアントラキノン誘導体。
【0010】
TIFF
2025110361000002.tif
50
169
(【0011】以降は省略されています)
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