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公開番号2025097200
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-30
出願番号2023213355
出願日2023-12-18
発明の名称アルケニル樹脂、樹脂組成物、硬化物、プリント配線基板、半導体封止材料及びビルドアップフィルム
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 59/14 20060101AFI20250623BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本開示は、硬化時において、低吸湿性及びリードフレームの材料である金属との高密着性を高次に両立することができるアルケニル樹脂、それを含有する樹脂組成物、その樹脂組成物を硬化した硬化物、並びにかかる硬化物を用いたプリント配線基板、半導体封止材料及びビルドアップフィルムを提供することを目的とする。
【解決手段】一般式(1)で表されるアルケニル樹脂とする。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
以下の一般式（１）：
JPEG
2025097200000029.jpg
99
170
（上記一般式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基を表し、
Ｌ
１１
及びＬ
２１
は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、但し、前記アルキレン基中の１以上の－ＣＨ
２
－は、－ＣＨ（－ＯＨ）－、－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されてもよく、
Ｌ
１２
及びＬ
２２
は、それぞれ独立して、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
１１
及びＭ
２１
は、それぞれ独立して、置換基Ｒ
３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｍ
３
は、それぞれ独立して、炭素原子数６以上２０以下の有機基を表し、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、自然数を表す。）
で表されるアルケニル樹脂。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
以下の一般式（１－１）：
JPEG
2025097200000030.jpg
109
170
（上記一般式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基を表し、
Ｌ
１２
及びＬ
２２
は、それぞれ独立して、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
１１
及びＭ
２１
は、それぞれ独立して、置換基Ｒ
１３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｍ
３
は、それぞれ独立して、炭素原子数６以上２０以下の有機基を表し、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、自然数を表す。）
で表される、請求項１に記載のアルケニル樹脂。
【請求項３】
エポキシ樹脂と、アルケニルフェノール化合物と、を反応原料とする、請求項１に記載のアルケニル樹脂。
【請求項４】
前記一般式（１）中のＭ
３
が、以下の式（ｉ－１）～（ｖ－１）のいずれかを表す基である、請求項１に記載のアルケニル樹脂。
JPEG
2025097200000031.jpg
71
170
（上記式（ｉ）～（ｖ）において、「＊」は、他の原子と結合する結合手を示す。）
【請求項５】
請求項１に記載のアルケニル樹脂と、マレイミド樹脂と、を含む樹脂組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の樹脂組成物の硬化物。
【請求項７】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなるプリント配線基板。
【請求項８】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなる半導体封止材料。
【請求項９】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルム。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アルケニル樹脂、樹脂組成物、硬化物、プリント配線基板、半導体封止材料及びビルドアップフィルムに関するものである。
続きを表示（約 3,100 文字）【背景技術】
【０００２】
エポキシ系樹脂又はＢＴ（ビスマレイミド－トリアジン）系樹脂などに代表される熱硬化性樹脂をガラスクロスに含浸、加熱乾燥して得られるプリプレグ、該プリプレグを加熱硬化した積層板、及び当該積層板と該プリプレグとを組み合わせて加熱硬化した多層板が、電子機器用の回路基板材料として広く使用されている。中でも、半導体を実装するためのインターポーザの役割を果たすプリント配線板の一種であるパッケージ基板は、薄型化が進み、実装時のパッケージ基板の反りが問題となることから、実装時のパッケージ基板の反りを抑制するため、高耐熱性を発現する材料が求められている。
特に最近では、半導体封止材料又はプリント回路基板等の各種電材の分野では、電子機器の小型化、高集積化への要求が高く、ボールグリッドアレイ（ＢＧＡ）又はチップサイズパッケージ（ＣＳＰ）といった表面実装パッケージへの移行あるいは高温環境下で接合信頼性が高い金属、特に銅を使用した銅ワイヤの採用が進んでいる。
しかしながら、銅ワイヤは従来の金ワイヤよりも腐食されやすい。また、封止樹脂とリードフレーム界面に剥離などの界面劣化が生じると、毛細管現象により剥離部分に水分が集中し、チップ又はワイヤボンディング接合部を腐食させる。更には高温でのリフロー工程において水分が急激に膨張し、クラック発生の要因となることから、封止樹脂の吸湿率低減、リードフレームとの接着力向上が求められている。特にパワー半導体分野では、変換効率が高く、小型化・軽量化が実現可能なことから、ＳｉＣ系デバイスの採用が広がりつつある。ＳｉＣ系デバイスは高温動作可能であるため、次世代のパワー半導体封止材料には高温での動作信頼性を担保できる高い耐熱性が求められている。
従来の半導体封止材料には、耐熱性、耐湿性等の諸物性のバランスに優れるエポキシ樹脂が用いられてきたが、さらなる高耐熱化を実現するため、マレイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂あるいはシアネート樹脂等のより耐熱性（Ｔｇ）の高い樹脂の併用又は置き換えの検討が進んでいる。
例えば、特許文献１には、耐熱性に優れ、吸水性が低い硬化物をボイドが生じることを抑制しつつ形成できる、硬化性に優れたプロペニル基含有樹脂および樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－０１９１４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１の樹脂組成物は、硬化速度が速く、硬化性に優れている点については言及しているが、その硬化反応の機構については検討していない。また、特許文献１の技術では、プロペニル基含有樹脂の硬化物とリードフレームの材料である金属との密着性については一切評価していない。
そこで、本開示が解決しようとする技術的課題は、硬化時において、低吸湿性及びリードフレームの材料である金属との高密着性を高次に両立することができるアルケニル樹脂、当該アルケニル樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上述した課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）を示す化学構造を有することにより、硬化時において、金属に対する優れた密着性及び低吸湿性を示すアルケニル樹脂、当該アルケニル樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
また、本開示のアルケニル樹脂は、植物由来の原料（バイオマス原料）を反応原料とすることもできるため、従来の製造プロセスに適応可能な成形性を有し、バイオマス原料由来の環境負荷を低減でき、かつ硬化時において、低吸湿性及びリードフレームの材料である金属との高密着性を高次に両立することができるアルケニル樹脂、当該アルケニル樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
【０００６】
［１］以下の一般式（１）：
JPEG
2025097200000002.jpg
99
170
（上記一般式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基を表し、
Ｌ
１１
及びＬ
２１
は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、但し、前記アルキレン基中の１以上の－ＣＨ
２
－は、－ＣＨ（－ＯＨ）－、－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されてもよく、
Ｌ
１２
及びＬ
２２
は、それぞれ独立して、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
１１
及びＭ
２１
は、それぞれ独立して、置換基Ｒ
１３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｍ
３
は、それぞれ独立して、炭素原子数６以上２０以下の有機基を表し、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、自然数を表す。）
で表されるアルケニル樹脂。
【０００７】
［２］以下の一般式（１－１）：
JPEG
2025097200000003.jpg
108
170
（上記一般式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基を表し、
Ｌ
１２
及びＬ
２２
は、それぞれ独立して、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
１１
及びＭ
２１
は、それぞれ独立して、置換基Ｒ
１３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｍ
３
は、それぞれ独立して、炭素原子数６以上２０以下の有機基を表し、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、自然数を表す。）
で表される、［１］に記載のアルケニル樹脂。
【０００８】
［３］エポキシ樹脂と、アルケニルフェノール化合物と、を反応原料とする、［１］又は［２］に記載のアルケニル樹脂。
【０００９】
［４］前記一般式（１）中のＭ
３
が、以下の式（ｉ－１）～（ｖ－１）のいずれかを表す基である、［１］～［３］のいずれかに記載のアルケニル樹脂。
JPEG
2025097200000004.jpg
75
170
（上記式（ｉ－１）～（ｖ－１）において、「＊」は、他の原子と結合する結合手を示す。）
【００１０】
［５］［１］～［４］のいずれかに記載のアルケニル樹脂と、マレイミド樹脂と、を含む樹脂組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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