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公開番号2025094925
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-25
出願番号2024217183
出願日2024-12-12
発明の名称1,2,4-オキサジオール構造を含むピリド[1,2-a]ピリミジン類メソイオン化合物およびその製造方法と用途
出願人貴州大学,GUI ZHOU UNIVERSITY
代理人個人
主分類C07D 487/04 20060101AFI20250618BHJP(有機化学)
要約【課題】構造および製造プロセスが簡単であり、生産コストが低い1,2,4-オキサジアゾール構造を有するピリド[1,2-a]ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル)-3-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-4-オキソ-4H-ピリド[1,2-a]プリミジニウム-1-オン塩(Z1)が示される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）で示される１，２，４－オキサジオール構造を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その塩またはその溶媒和物であって、
JPEG
2025094925000022.jpg
86
135
Ｒ
１
は、独立して水素、重水素、任意置換または非置換のアルキル、任意置換または非置換のアルケニル、任意置換または非置換のシクロアルキル、任意置換または非置換のアリール、任意置換または非置換の複素環式芳香族基の１種または複数から選ばれ、
Ｒ
２
は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、任意置換または非置換のアルキル、任意置換または非置換のアルコキシ基、任意置換または非置換のアルケニル、任意置換または非置換のシクロアルキル、任意置換または非置換のアリールの１種または複数から選ばれる。
Ｒ
３
、Ｒ
４
は、独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、シアノ基、任意置換または非置換のアルキルの１種または複数から選ばれ、
Ｒ
５
は、独立して任意置換または非置換のアルキル、任意置換または非置換のアルコキシ基、任意置換または非置換のアルケニル、任意置換または非置換のシクロアルキル、任意置換または非置換のアリールの１種または複数から選ばれる、
ことを特徴とする１，２，４－オキサジオール構造を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その塩またはその溶媒和物。
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
Ｒ
１
は、独立して水素、重水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルケニル、置換または非置換のＣ６－Ｃ１５アリール、置換または非置換のＣ５－Ｃ６複素環式芳香族基の１種または複数から選ばれ、
Ｒ
２
は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルケニル、置換または非置換のＣ６－Ｃ１５アリール、置換または非置換のＣ５－Ｃ６複素環式芳香族基の１種または複数から選ばれ、
Ｒ
３
、Ｒ
４
は、独立して水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、シアノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルの１種または複数から選ばれ、
Ｒ
５
は、独立してＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルケニル、置換または非置換のＣ６－Ｃ１５アリール、置換または非置換のＣ５－Ｃ６複素環式芳香族基の１種または複数から選ばれる、
ことを特徴とする請求項１に記載の１，２，４－オキサジオール構造を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その塩またはその溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ
１
は独立して水素、重水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｉ－ブチル、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＮ、－ＣＨＣＮＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＮ、－ＣＨ
２
ＣＨＣＮＣＨ
３
、－ＣＨＣＮＣＨ
２
ＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨ
２
ＣＨＦＣＨ
３
、－ＣＨＦＣＨ
２
ＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｃｌ、－ＣＨＣｌＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｃｌ、－ＣＨ
２
ＣＨＣｌＣＨ
３
、－ＣＨＣｌＣＨ
２
ＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｂｒ、－ＣＨＢｒＣＨ
３
、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
Ｂｒ、－ＣＨ
２
ＣＨＢｒＣＨ
３
、－ＣＨＢｒＣＨ
２
ＣＨ
３
、
JPEG
2025094925000023.jpg
68
170
から選ばれ、
Ｒ
２
は水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素から選ばれ、
Ｒ
３
およびＲ
４
は独立して水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素から選ばれ、
Ｒ
５
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、－ＣＨ
【請求項４】
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2025094925000024.jpg
150
170
以上の化合物から選ばれる、
ことを特徴とする請求項１に記載の１，２，４－オキサジオール構造を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その塩またはその溶媒和物。
【請求項５】
JPEG
2025094925000025.jpg
46
169
上記の式で示され、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
は独立して請求項１から３のいずれかに記載されたものである、
ことを特徴とする請求項１に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物を製造する中間体化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物を製造する方法であって、
以下が含まれ、
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2025094925000026.jpg
31
170
より好ましくは、さらに以下が含まれ、
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2025094925000027.jpg
37
170
さらに好ましくは、以下が含まれる、
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2025094925000028.jpg
100
170
ことを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１～４のいずれか１項に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物、および農業に使用可能な助剤または殺菌剤、殺虫剤、除草剤を含む組成物であって、
好ましくは、前記組成物の製剤形態は、乳剤（ＥＣ）、粉剤（ＤＰ）、水和性粉剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）、液剤（ＡＳ）、懸濁剤（ＳＣ）、超低容量スプレー剤（ＵＬＶ）、可溶性粉剤（ＳＰ）、微小カプセル剤（ＭＣ）、燻煙剤（ＦＵ）、水性乳剤（ＥＷ）、水分散性粒剤（ＷＧ）の中から選ばれる、
ことを特徴とする組成物。
【請求項８】
請求項１～４のいずれか１項に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物、或いは請求項７に記載の組成物の、農業害虫の防除における使用であって、
前記農業害虫は半翅目害虫および鱗翅目害虫であり、
好ましくは水稲ウンカ、アブラムシ、コナガ、ツマジロクサヨトウ、イネヨトウ、ハスモンヨトウ、二化螟、イネツトムシ、トウモロコシシストウガである、
ことを特徴とする使用。
【請求項９】
請求項１～４のいずれか１項に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物、或いは請求項７に記載の組成物、を害虫またはその生息環境に作用させ、
前記農業害虫は半翅目害虫および鱗翅目害虫であり、
好ましくは水稲ウンカ、アブラムシ、コナガ、ツマジロクサヨトウ、イネヨトウ、ハスモンヨトウ、二化螟、イネツトムシ、トウモロコシシストウガである、
ことを特徴とする農業害虫を防除する方法。
【請求項１０】
害虫を請求項１～４のいずれか１項に記載の１，２，４－オキサジアゾール構造を有するピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物、その立体異性体、その塩、またはその溶媒和物、或いは請求項７に記載の組成物に接触させる工程を含む、
ことを特徴とする植物を農業害虫から保護する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は化学工業および農薬分野に属し、特に１，２，４－オキサジオール単位を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン化合物、その製造方法および１，２，４－オキサジオール単位を含むピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン化合物がイネヨコバイ、アブラムシ、コナガ、ツマジロクサヨトウ、ウンカ、タマナギヨトウ、スジクビヨトウ、イネツトムシ、トウモロコシシロシタヨトウなどの害虫防除における薬剤としての用途に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
半翅目（ハムシ類）イネヨコバイやアブラムシ、鱗翅目（ガ類）のコナガ、ツマジロクサヨトウ、スジクビヨトウなどは、農業における重要な害虫の一部である。イネヨコバイは稲作の主要な害虫の１つであり、その発生は爆発的で、潜伏性、飛翔性、破壊性があり、稲そのものに被害を与えるだけでなく、イネ縞葉枯病、南方イネ縞葉枯病などのウイルス病を媒介し、稲作の安定的生産や食糧安全に深刻な脅威を与えている。年間に被害を受ける稲作面積は１，０００～２，０００万ヘクタールに達し、総耕作面積の約５０％を占める。一般的な被害では収量が１０～２０％減少するが、深刻な場合には４０～６０％の減少、さらには全滅に至ることもある。
【０００３】
アブラムシは、ほぼすべての栽培作物において最も破壊的な害虫の１つであり、そのライフサイクルが非常に短いため、致死率がない場合、１匹の雌が年間に数十億匹の子孫を生み出す可能性がある。アブラムシは汁を吸うことで植物を弱らせるだけでなく、葉の変形を引き起こし、多くの植物ウイルスの媒介者でもある。コナガは、十字花科作物において世界的に最も破壊的な害虫の１つであり、高い繁殖力、世代交代の速さ、生育期間の長さなどの特性を持つ。
【０００４】
ツマジロクサヨトウは熱帯および亜熱帯のアメリカ地域に原産の害虫で、成虫の移動能力が高く、この重要な農業害虫はアメリカから１００カ国以上に迅速に拡散している。ツマジロクサヨトウは２７０種類以上の寄主作物に食害を及ぼし、高い繁殖力と拡散力を持つ。
【０００５】
スジクビヨトウは中国全土の稲作地域に広く分布し、重要かつ防除が難しい稲の穿孔害虫である。大発生時には稲の収量が３０～５０％減少し、重大な生物災害の１つとして位置づけられている。
【０００６】
現在、アブラムシ、イネヨコバイ、コナガ、ツマジロクサヨトウ、スジクビヨトウなどの農業害虫防除に用いられる薬剤の多くは従来型農薬であり、高い毒性、難分解性、耐性の強さ、非標的生物への安全性の低さなどの問題があるため、規制や使用禁止が進んでいる。このため、新規構造、高効率、低リスク、独自の作用機構を持つ殺虫剤の開発は、農業の持続可能な発展および食糧安全の実現において緊急に求められている。
【０００７】
２０１６年、コルテバ（旧デュポン）が中国で登録したイオン性殺虫剤トリフロルミズールは、イネヨコバイに対して高い殺虫活性を有し、既存薬剤に対する交差耐性がなく、非標的生物への毒性が低いなどの特徴がある。また、デュポンが開発した別のイオン性殺虫剤ジクロルメゾチアズは、半翅目（ハムシ類）のイネヨコバイやワタアブラムシに加え、鱗翅目（ガ類）のコナガやツマジロクサヨトウにも高い活性を示し、メソイオン性化合物の殺虫スペクトルを拡大した。これらの特徴により、イオン性殺虫剤は世界的な研究開発の新たな焦点となっている。
【０００８】
デュポンのＨｏｌｙｏｋｅＣ．Ｗ．らは、２００９年に特許ＷＯ２００９０９９９２９Ａ１で初めてピリド［１，２－ａ］ピリミジン類メソイオン性化合物の製造方法および殺虫剤としての応用を公開し、この種の化合物がコナガ、モモアブラムシ、ワタアブラムシ、イネヨコバイに対して優れた殺虫活性を有することを示した。
【０００９】
さらに２０１１年、同じくデュポンのＨｏｌｙｏｋｅＣ．Ｗ．らは特許ＷＯ２０１１０１７３４２Ａ２において、新たなメソイオン性化合物の製造方法および殺虫剤としての応用を公開した。この化合物群は優れた殺虫活性を持ち、一部の化合物は１０ｍｇ／Ｌ濃度でコナガ、ツマジロクサヨトウ、ワタアブラムシに対して１００％の致死率を示した。その中でもジクロルメゾチアズは、アブラムシとコナガに対して非常に高い活性を持ち、商業薬剤として開発された。
【００１０】
構造と活性の関係（ＳＡＲ）研究により、ピリド［１，２－ａ］ピリミジン環の１位が２－クロロチアゾール－５－メチル基で置換され、９位がメチル基で置換された場合、コナガやツマジロクサヨトウに対する活性が最適であることが判明し、これが「メチルマジック効果」と呼ばれる現象である。
（【００１１】以降は省略されています）

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